Đồng phân của C2H4O và gọi tên công thức cấu tạo

Trả lời nhanh

C2H4O có 3 đồng phân cấu tạo mạch hở hoặc mạch vòng: CH₃CHO (etanal, anđehit axetic), oxiran (etylen oxit, vòng 3 cạnh chứa O) và CH₂=CH–OH (etenol, ancol vinylic). Chúng đều có độ bất bão hoà k = 1. Trong đó etenol rất không bền, tự chuyển thành etanal, nên trong thực tế thường chỉ gặp hai chất bền là etanal và oxiran.

Bước 1: Tính độ bất bão hoà của C₂H₄O

Với hợp chất C_xH_yO_z (oxi không ảnh hưởng đến số H), độ bất bão hoà là:

k = (2x + 2 − y) / 2 = (2·2 + 2 − 4) / 2 = 1

k = 1 nghĩa là phân tử có đúng một trong các yếu tố sau: một liên kết đôi C=O, một liên kết đôi C=C, hoặc một vòng. Đây là chìa khoá để liệt kê đồng phân mà không bị sót.

Bước 2: Liệt kê đồng phân theo từng trường hợp

Ta có 2 nguyên tử C và 1 nguyên tử O. Chia theo yếu tố làm k = 1:

Yếu tố k = 1	Khung C, O	Công thức cấu tạo	Hợp lệ?
C=O (nhóm cacbonyl)	C–C=O	CH₃–CH=O	Có, bền
C=C	C=C–O	CH₂=CH–OH	Có, không bền
Vòng	vòng C–C–O	oxiran (CH₂–CH₂ nối qua cầu O)	Có, bền
C=C với ete C–O–C	C–O–C	không tồn tại	Loại: hai C không nối với nhau thì không tạo được C=C
Xeton	cần ≥ 3 C	không có	Loại

Vậy C₂H₄O có 3 đồng phân cấu tạo. Nếu đề chỉ hỏi “hợp chất bền” hoặc “hợp chất thường gặp” thì đáp án là 2 (etanal và oxiran).

Công thức cấu tạo ba đồng phân của C2H4O: etanal, oxiran và etenol — Ba đồng phân cấu tạo của C2H4O: etanal và oxiran bền, etenol không bền.

Gọi tên từng đồng phân

Công thức cấu tạo	Tên thay thế	Tên thông thường	Loại hợp chất
CH₃CHO	etanal	anđehit axetic (axetanđehit)	anđehit no, đơn chức
oxiran (vòng 3 cạnh)	oxiran	etylen oxit	epoxit (ete vòng)
CH₂=CH–OH	etenol	ancol vinylic	ancol không no (enol)

Mẹo gọi tên etanal: mạch chính có 2 C → “et”; nhóm –CHO ở cuối mạch nên C của nhóm này mang số 1 và không cần ghi số; đuôi “-al” chỉ anđehit. Vậy ra “etanal”.

Mẹo gọi tên oxiran: “ox-” là có oxi, “-iran” là vòng 3 cạnh no. Tên dân dụng “etylen oxit” gợi nhớ chất này sinh ra khi oxi hoá etilen.

Etenol vì sao không bền?

Khi nhóm –OH gắn trực tiếp vào cacbon mang liên kết đôi C=C, phân tử gần như lập tức chuyển vị: nguyên tử H của nhóm OH dời sang C còn lại và liên kết đôi chuyển thành C=O.

CH₂=CH–OH → CH₃–CH=O

Dạng anđehit bền hơn nhiều vì liên kết C=O có năng lượng liên kết lớn. Hai dạng này gọi là đồng phân hỗ biến (tautome). Đây cũng là lý do khi cộng nước vào axetilen, ta thu được etanal chứ không phải etenol.

Tính chất đặc trưng để phân biệt

Etanal (CH₃CHO)

Là chất lỏng không màu, sôi ở khoảng 20 °C, tan tốt trong nước. Nhóm –CHO vừa thể hiện tính khử vừa thể hiện tính oxi hoá:

Tráng bạc: CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O (đun nhẹ; hiện tượng: có lớp bạc sáng bám thành ống nghiệm).
Với Cu(OH)₂/NaOH đun nóng: CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH → CH₃COONa + Cu₂O↓ + 3H₂O (kết tủa đỏ gạch).
Oxi hoá bằng oxi: 2CH₃CHO + O₂ → 2CH₃COOH (xúc tác Mn²⁺, t°).
Cộng hiđro: CH₃CHO + H₂ → CH₃CH₂OH (xúc tác Ni, t°).

Oxiran (etylen oxit)

Là chất khí ở điều kiện thường (sôi khoảng 11 °C), độc và dễ cháy. Vòng 3 cạnh căng nên rất dễ mở vòng, không tráng bạc:

Cộng nước (xúc tác axit): C₂H₄O + H₂O → HOCH₂CH₂OH (etylen glicol).
Điều chế công nghiệp: 2CH₂=CH₂ + O₂ → 2C₂H₄O (xúc tác Ag, khoảng 250 °C).

Bảng so sánh nhanh

Thuốc thử / điều kiện	Etanal	Oxiran
AgNO₃/NH₃, t°	Có Ag↓	Không phản ứng
Cu(OH)₂/NaOH, t°	Kết tủa đỏ gạch	Không
H₂O (H⁺)	Chỉ hoà tan, không phản ứng	Tạo etylen glicol
Trạng thái ở 25 °C	Lỏng, dễ bay hơi	Khí

Điều chế etanal thường gặp

Hiđrat hoá axetilen: C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO (xúc tác HgSO₄, khoảng 80 °C).
Oxi hoá etilen: 2CH₂=CH₂ + O₂ → 2CH₃CHO (xúc tác PdCl₂, CuCl₂, khoảng 100 °C).
Oxi hoá ancol etylic: CH₃CH₂OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O (đun nóng; chất rắn đen chuyển sang đỏ).

Lỗi sai thường gặp

Quên đồng phân vòng. Nhiều bạn chỉ nghĩ đến mạch hở và dừng ở 2 đồng phân. Khi k = 1, luôn kiểm tra thêm trường hợp “vòng”.
Viết ete C–O–C cho C₂H₄O. Ete mạch hở no của 2 C là CH₃OCH₃ (C₂H₆O), không phải C₂H₄O.
Nhầm CH₃CHO với CH₃COH. Nhóm anđehit viết là –CHO (C nối với O bằng liên kết đôi và với 1 H), không viết –COH.
Coi etenol là chất bền để dùng tính chất. Bài tập về phản ứng thường chỉ xét etanal.
Nhầm C₂H₄O với C₂H₄O₂. C₂H₄O₂ mới là axit axetic, metyl fomat và hiđroxiaxetanđehit.

Bài luyện tập có đáp án

Bài 1

Cho 4,4 g etanal tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO₃/NH₃ dư, đun nóng. Tính khối lượng Ag thu được.

Giải: n(CH₃CHO) = 4,4 / 44 = 0,1 mol. Tỉ lệ 1 : 2 nên n(Ag) = 0,2 mol, m(Ag) = 0,2 × 108 = 21,6 g.

Bài 2

Một chất có công thức phân tử C₂H₄O cho phản ứng tráng bạc. Xác định công thức cấu tạo.

Giải: Chỉ có nhóm –CHO mới tráng bạc. Trong ba đồng phân, chỉ CH₃CHO có –CHO, vậy chất đó là etanal (oxiran không tráng bạc, etenol không bền).

Bài 3

Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol C₂H₄O. Tính thể tích O₂ cần dùng và thể tích CO₂ tạo thành (đktc).

Giải: 2C₂H₄O + 5O₂ → 4CO₂ + 4H₂O (đốt, t°). Với 0,1 mol: n(O₂) = 0,25 mol → V = 0,25 × 22,4 = 5,6 lít; n(CO₂) = 0,2 mol → V = 4,48 lít. Kết quả không phụ thuộc vào đồng phân nào vì chúng cùng công thức phân tử.

Bài 4 (tự luyện)

Viết đồng phân của C₃H₆O gồm anđehit, xeton, ancol không no và ete vòng rồi gọi tên. Gợi ý: C₃H₆O cũng có k = 1, hãy áp dụng đúng quy trình như trên.

Ghi nhớ nhanh

C₂H₄O: M = 44, k = 1.
3 đồng phân cấu tạo: etanal – oxiran – etenol; etenol chuyển hoá thành etanal.
Chỉ etanal tráng bạc và làm Cu(OH)₂ tạo kết tủa đỏ gạch.
Gặp “đồng phân” luôn tính k trước, rồi xét lần lượt C=O, C=C, vòng.

Câu hỏi thường gặp

C2H4O có bao nhiêu đồng phân?

C2H4O có 3 đồng phân cấu tạo: CH3CHO (etanal), oxiran (etylen oxit) và CH2=CH–OH (etenol). Nếu chỉ tính các chất bền thì có 2 đồng phân là etanal và oxiran, vì etenol tự chuyển thành etanal.

C2H4O có phải là anđehit không?

Chưa chắc. C2H4O chỉ là công thức phân tử. Đồng phân CH3CHO là anđehit, còn oxiran là epoxit (ete vòng) và etenol là ancol không no, nên cần có công thức cấu tạo mới kết luận được.

Vì sao CH2=CH–OH không bền?

Nhóm –OH gắn trực tiếp vào C mang liên kết đôi sẽ chuyển vị H, tạo thành nhóm C=O bền hơn. Kết quả là CH2=CH–OH biến thành CH3CHO. Hai chất này là đồng phân hỗ biến của nhau.

Làm sao phân biệt etanal và oxiran?

Dùng dung dịch AgNO3/NH3 đun nhẹ: etanal tạo kết tủa Ag sáng bóng, còn oxiran không có hiện tượng. Cũng có thể dùng Cu(OH)2/NaOH đun nóng, etanal cho kết tủa đỏ gạch Cu2O.