Trả lời nhanh
C3H8O có 3 đồng phân cấu tạo: hai alcohol là propan-1-ol CH3–CH2–CH2–OH và propan-2-ol CH3–CH(OH)–CH3; một ether là methoxyethane CH3–O–CH2–CH3. Lý do: độ bất bão hoà bằng 0 nên nguyên tử O chỉ có thể nằm trong nhóm –OH (alcohol) hoặc cầu nối C–O–C (ether).
Vì sao C3H8O chỉ có alcohol và ether?
Trước khi viết đồng phân, em luôn tính độ bất bão hoà k (số liên kết π + số vòng). Với CxHyOz, oxygen không ảnh hưởng đến công thức tính: k = (2x + 2 − y) : 2.
Thay x = 3, y = 8: k = (2 × 3 + 2 − 8) : 2 = 0. Phân tử không có liên kết đôi, không có vòng, mọi liên kết đều là liên kết đơn. Một nguyên tử O chỉ có hai liên kết đơn nên chỉ có hai khả năng:
- O liên kết với 1 nguyên tử C và 1 nguyên tử H, tạo nhóm –OH: hợp chất là alcohol no, đơn chức, mạch hở (CnH2n+1OH).
- O liên kết với 2 nguyên tử C: hợp chất là ether no, đơn chức, mạch hở (CnH2n+2O).
Aldehyde (CH3CH2CHO) hay ketone (CH3COCH3) đều chứa liên kết C=O, tức k = 1, nên có công thức C3H6O chứ không phải C3H8O. Đây là chỗ nhiều bạn nhầm khi làm trắc nghiệm.
Cách viết đủ đồng phân C3H8O, không sót, không trùng
Thầy cô thường hướng dẫn chia thành hai bước: viết đồng phân alcohol trước, ether sau.
- Đồng phân alcohol. Với 3 nguyên tử C chỉ có một mạch carbon duy nhất C–C–C (không thể phân nhánh). Gắn nhóm –OH vào C đầu mạch hoặc C giữa mạch. Gắn vào C cuối còn lại thì đánh số ngược lại vẫn là vị trí số 1, nên không tạo chất mới. Kết quả: 2 alcohol.
- Đồng phân ether. Chia 3 nguyên tử C thành hai gốc nằm hai bên nguyên tử O. Mỗi bên phải có ít nhất 1C, nên chỉ có cách chia 1 + 2: CH3–O–C2H5. Cách chia 2 + 1 chính là chất đó viết ngược lại. Kết quả: 1 ether.
Tổng cộng: 2 + 1 = 3 đồng phân cấu tạo. Không có đồng phân hình học vì phân tử không có liên kết đôi.
Bảng công thức cấu tạo và tên gọi các đồng phân C3H8O
| Công thức cấu tạo thu gọn | Tên thay thế (IUPAC) | Tên thông thường | Loại chất | Nhiệt độ sôi (gần đúng) |
|---|---|---|---|---|
| CH3–CH2–CH2–OH | propan-1-ol | propyl alcohol | alcohol bậc I | 97 °C |
| CH3–CH(OH)–CH3 | propan-2-ol | isopropyl alcohol | alcohol bậc II | 82 °C |
| CH3–O–CH2–CH3 | methoxyethane | ethyl methyl ether | ether | 7 °C |
Quy tắc gọi tên cần nhớ
Alcohol – tên thay thế: tên mạch chính (bỏ chữ “e” cuối của alkane) + số chỉ vị trí nhóm OH + “ol”. Mạch chính đánh số từ đầu gần nhóm –OH hơn. Vì vậy CH3CH2CH2OH là propan-1-ol, còn CH3CH(OH)CH3 là propan-2-ol.
Bậc alcohol bằng bậc của nguyên tử C mang nhóm –OH. Trong propan-1-ol, C mang OH chỉ liên kết với 1 nguyên tử C khác nên là alcohol bậc I. Trong propan-2-ol, C mang OH liên kết với 2 nguyên tử C nên là alcohol bậc II.
Ether: theo tên thay thế, gốc nhỏ hơn cùng nguyên tử O tạo thành nhóm alkoxy làm tiền tố, gốc lớn hơn là mạch chính: CH3O– (methoxy) + ethane → methoxyethane. Theo tên gốc – chức, đọc tên hai gốc theo thứ tự chữ cái rồi thêm “ether”: ethyl methyl ether.
So sánh nhiệt độ sôi: vì sao ether sôi thấp hơn hẳn?
Ba chất có cùng phân tử khối (M = 60) nhưng nhiệt độ sôi chênh nhau gần 90 °C. Nguyên nhân nằm ở liên kết hydrogen: nhóm –OH của alcohol vừa có H linh động, vừa có O mang cặp electron, nên các phân tử alcohol liên kết với nhau bằng liên kết hydrogen. Ether không có H gắn vào O nên không tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử ether.
Giữa hai alcohol, propan-1-ol mạch “duỗi” hơn, diện tích tiếp xúc lớn hơn nên sôi cao hơn propan-2-ol. Mẹo nhớ: có OH sôi cao, càng gọn sôi càng thấp.
Phân biệt 3 đồng phân C3H8O bằng phản ứng hoá học
- Dùng kim loại Na: hai alcohol phản ứng, sủi bọt khí H2; methoxyethane không phản ứng.
2CH3CH2CH2OH + 2Na → 2CH3CH2CH2ONa + H2↑ - Oxi hoá bằng CuO, đun nóng: chất rắn màu đen chuyển dần sang màu đỏ (Cu). Alcohol bậc I tạo aldehyde, alcohol bậc II tạo ketone.
CH3CH2CH2OH + CuO →(t°) CH3CH2CHO + Cu + H2O
CH3CH(OH)CH3 + CuO →(t°) CH3COCH3 + Cu + H2O - Nhận biết sản phẩm oxi hoá: cho sản phẩm tác dụng với thuốc thử Tollens (dung dịch AgNO3/NH3, đun nhẹ). Propanal tạo lớp bạc sáng bám thành ống nghiệm; acetone không phản ứng. Từ đó suy ra chất ban đầu là propan-1-ol hay propan-2-ol.
Lưu ý: tách nước cả hai alcohol (H2SO4 đặc, 170 °C) đều chỉ thu được một alkene là propene CH2=CH–CH3, nên phản ứng tách nước không dùng để phân biệt được hai alcohol này.
Lỗi sai thường gặp khi viết đồng phân C3H8O
- Viết CH3–CH2–CH2–OH và HO–CH2–CH2–CH3 thành hai chất: thực chất chỉ là một chất viết theo hai chiều.
- Tính CH3–O–C2H5 và C2H5–O–CH3 là hai ether khác nhau.
- Đề hỏi “số đồng phân alcohol” (đáp án 2) nhưng lại trả lời số đồng phân cấu tạo (đáp án 3), hoặc ngược lại. Đọc kỹ chữ “alcohol”, “ether” hay “cấu tạo” trong đề.
- Thêm propanal hoặc acetone vào danh sách: hai chất này có công thức C3H6O.
Bài tập vận dụng có lời giải
Bài 1. Đốt cháy hoàn toàn 6 g một đồng phân bất kỳ của C3H8O. Tính khối lượng CO2 và H2O thu được.
Lời giải: M = 60 g/mol, n = 6 : 60 = 0,1 mol. Phương trình: C3H8O + 4,5O2 →(t°) 3CO2 + 4H2O (hay 2C3H8O + 9O2 → 6CO2 + 8H2O). Suy ra nCO2 = 0,3 mol → m = 13,2 g; nH2O = 0,4 mol → m = 7,2 g. Kết quả không phụ thuộc đồng phân, vì cả ba có cùng công thức phân tử.
Bài 2. Cho 7,2 g hỗn hợp X gồm propan-1-ol và methoxyethane tác dụng với Na dư, thu được 0,7437 L khí H2 (đkc). Tính phần trăm khối lượng propan-1-ol trong X.
Lời giải: Chỉ alcohol phản ứng với Na. nH2 = 0,7437 : 24,79 = 0,03 mol → nalcohol = 2 × 0,03 = 0,06 mol → m = 0,06 × 60 = 3,6 g. Phần trăm khối lượng propan-1-ol = 3,6 : 7,2 × 100% = 50%.
Bài 3. Chất X có công thức C3H8O, tác dụng được với Na. Oxi hoá X bằng CuO, đun nóng thu được chất Y không tham gia phản ứng tráng bạc. Xác định X, Y.
Lời giải: X tác dụng với Na nên X là alcohol. Sản phẩm oxi hoá không tráng bạc nên Y là ketone, suy ra X là alcohol bậc II: X là propan-2-ol, Y là acetone (propanone) CH3COCH3.
Câu hỏi thường gặp
C3H8O có bao nhiêu đồng phân?
C3H8O có 3 đồng phân cấu tạo: propan-1-ol, propan-2-ol (hai alcohol) và methoxyethane (một ether).
C3H8O có bao nhiêu đồng phân alcohol?
Có 2 đồng phân alcohol: propan-1-ol (alcohol bậc I) và propan-2-ol (alcohol bậc II).
Đồng phân nào của C3H8O không tác dụng với Na?
Methoxyethane CH3–O–CH2–CH3 không tác dụng với Na vì phân tử không có nhóm –OH, nguyên tử H không gắn trực tiếp vào O.
Vì sao C3H8O không có đồng phân aldehyde hay ketone?
Độ bất bão hoà của C3H8O bằng 0, trong khi aldehyde và ketone có liên kết C=O (k = 1); aldehyde, ketone ba carbon có công thức C3H6O.