Đồng phân của C5H8: công thức cấu tạo và cách gọi tên

Bước 1: Tính độ bất bão hoà của C₅H₈

Với hiđrocacbon C_xH_y, độ bất bão hoà k = (2x + 2 − y)/2. Thay số: k = (2·5 + 2 − 8)/2 = 2.

k = 2 nghĩa là phân tử có tổng cộng 2 “đơn vị không no”. Hai đơn vị này có thể là:

• 1 liên kết ba C≡C → ankin;
• 2 liên kết đôi C=C → ankađien;
• 1 vòng + 1 liên kết đôi, hoặc 2 vòng → đồng phân mạch vòng (xiclo-anken, v.v.).

Trong chương trình Hoá học 11, khi đề hỏi “đồng phân của C₅H₈” mà không nói gì thêm, ta hiểu là đồng phân mạch hở, gồm ankin và ankađien.

Bước 2: Chọn khung cacbon rồi đặt liên kết bội

Có 5 nguyên tử C nên chỉ có hai khung cacbon mạch hở phù hợp (khung neopentan không đặt được liên kết bội vì C trung tâm đã đủ 4 liên kết đơn):

• Khung không nhánh: C–C–C–C–C;
• Khung có 1 nhánh metyl: C–C(C)–C–C.

Khung không nhánh C–C–C–C–C

• Một liên kết ba: đặt ở C1≡C2 hoặc C2≡C3 → 2 ankin (C3≡C4 trùng với C2≡C3 khi đánh số từ đầu kia).
• Hai liên kết đôi: vị trí (1,2), (1,3), (1,4), (2,3) → 4 ankađien. Các vị trí (2,4), (3,4)… trùng với những vị trí trên khi đánh số lại từ đầu kia.

Khung có nhánh C–C(C)–C–C

• Liên kết ba chỉ đặt được ở đầu mạch chính xa nhánh → 1 ankin (3-metylbut-1-in). Đặt ba ngay tại C mang nhánh là sai vì C đó sẽ có 5 liên kết.
• Hai liên kết đôi: có 2 cách là CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ và CH₂=C=C(CH₃)–CH₃ → 2 ankađien.

Cộng lại: 2 + 1 = 3 ankin; 4 + 2 = 6 ankađien; tổng 9 đồng phân cấu tạo mạch hở.

Bảng công thức cấu tạo và tên gọi của 9 đồng phân

STT	Công thức cấu tạo thu gọn	Tên thay thế	Loại
1	HC≡C–CH2–CH2–CH3	pent-1-in	Ankin (đầu mạch)
2	CH3–C≡C–CH2–CH3	pent-2-in	Ankin
3	HC≡C–CH(CH3)–CH3	3-metylbut-1-in	Ankin (đầu mạch)
4	CH2=C=CH–CH2–CH3	penta-1,2-đien	Ankađien cumulen
5	CH2=CH–CH=CH–CH3	penta-1,3-đien (piperilen)	Ankađien liên hợp
6	CH2=CH–CH2–CH=CH2	penta-1,4-đien	Ankađien cách li
7	CH3–CH=C=CH–CH3	penta-2,3-đien	Ankađien cumulen
8	CH2=C=C(CH3)–CH3	3-metylbuta-1,2-đien	Ankađien cumulen
9	CH2=C(CH3)–CH=CH2	2-metylbuta-1,3-đien (isopren)	Ankađien liên hợp

Cách gọi tên: vài điểm cần nhớ

1. Chọn mạch chính là mạch C dài nhất chứa tất cả liên kết bội.
2. Đánh số từ phía gần liên kết bội nhất (với ankađien: sao cho tổng hai chỉ số nối đôi nhỏ nhất, nhưng nhánh chỉ được xét sau liên kết bội).
3. Gọi tên: số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh + tên mạch chính + vị trí liên kết bội. Ví dụ HC≡C–CH(CH₃)₂: mạch chính 4C (but), ba ở C1, nhánh metyl ở C3 → 3-metylbut-1-in.
4. Ankađien dùng đuôi “-đien” kèm “a” nối: penta-1,3-đien, không viết “pent-1,3-đien”.

Mẹo nhớ: mỗi lần đánh số, hãy hỏi “liên kết bội gần đầu nào hơn?” trước khi quan tâm đến nhánh. Làm đúng thứ tự này là tránh được hầu hết lỗi đặt tên sai.

Đồng phân hình học của C₅H₈

Đồng phân cis–trans xuất hiện khi mỗi C của nối đôi gắn với hai nhóm thế khác nhau. Xét lần lượt:

• Penta-1,3-đien: ở nối đôi C3=C4, C3 gắn H và –CH=CH₂, C4 gắn H và –CH₃ → có đồng phân cis và trans.
• Penta-1,2-đien, penta-1,4-đien, isopren, 3-metylbuta-1,2-đien: có một C của nối đôi gắn hai nhóm giống nhau (hai H hoặc hai CH₃) → không có.
• Pent-2-in: liên kết ba tạo đoạn thẳng nên không có đồng phân hình học.
• Penta-2,3-đien có tính bất đối trục (hai đối quang), nhưng phần này vượt chương trình phổ thông nên ta không tính vào số đồng phân thông thường.

Kết luận: tính đồng phân cấu tạo thì 9 chất; tính cả cis–trans thì 10 chất.

Còn đồng phân mạch vòng thì sao?

Vì k = 2 nên C₅H₈ còn có các chất mạch vòng, ví dụ xiclopenten (vòng 5 cạnh có một nối đôi), 1-metylxiclobuten, 3-metylxiclobuten, vinylxiclopropan. Tuy nhiên, số lượng đồng phân vòng khá lớn (kể cả vòng ba cạnh, vòng kép), nên đề phổ thông thường giới hạn “mạch hở” hoặc nêu rõ loại chất. Khi đề không ghi mạch hở, hãy đọc kỹ yêu cầu hoặc hỏi lại thầy cô, đừng tự cộng thêm.

Tính chất hoá học liên quan đến các đồng phân

Biết cấu tạo từng đồng phân giúp trả lời nhanh các câu hỏi vận dụng:

• Cộng H₂ hoàn toàn (Ni, t°): C₅H₈ + 2H₂ → C₅H₁₂. Sáu chất khung không nhánh cho pentan; ba chất khung có nhánh (3-metylbut-1-in, isopren, 3-metylbuta-1,2-đien) cho 2-metylbutan (isopentan).
• Cộng Br₂ dư: C₅H₈ + 2Br₂ → C₅H₈Br₄; dung dịch brom mất màu.
• Phản ứng với AgNO₃/NH₃ (chỉ ankin-1, có nối ba đầu mạch):
  HC≡C–CH₂CH₂CH₃ + AgNO₃ + NH₃ → AgC≡C–CH₂CH₂CH₃↓ (vàng nhạt) + NH₄NO₃. Trong 9 đồng phân chỉ có pent-1-in và 3-metylbut-1-in cho kết tủa.
• Trùng hợp isopren: nCH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ → (–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–)_n (xúc tác Na hoặc điều kiện thích hợp, đun nóng), tạo cao su isopren.
• Cháy: C₅H₈ + 7O₂ → 5CO₂ + 4H₂O (nhiệt độ cao).

Lỗi sai thường gặp

• Viết thừa đồng phân do đánh số lệch đầu: pent-2-in và pent-3-in là cùng một chất.
• Đặt liên kết ba ngay tại C đã có nhánh, làm C có 5 liên kết.
• Quên penta-1,3-đien có cis–trans (khi đề hỏi “kể cả đồng phân hình học”).
• Gộp ankin và ankađien rồi quên penta-2,3-đien hoặc 3-metylbuta-1,2-đien, hai chất cumulen dễ bị bỏ sót.
• Gọi tên “metylbutin” thiếu vị trí: phải ghi rõ 3-metylbut-1-in.

Bài luyện tập có đáp án

Bài 1. Trong các đồng phân mạch hở của C₅H₈, có bao nhiêu chất tạo kết tủa với dung dịch AgNO₃/NH₃?

Đáp án: 2 chất, là pent-1-in và 3-metylbut-1-in, vì chỉ hai chất này có nối ba ở đầu mạch (≡C–H).

Bài 2. Có bao nhiêu đồng phân mạch hở của C₅H₈ khi cộng H₂ dư (Ni, t°) cho 2-metylbutan?

Đáp án: 3 chất: 3-metylbut-1-in, 2-metylbuta-1,3-đien, 3-metylbuta-1,2-đien (cùng khung C–C(C)–C–C).

Bài 3. Đốt cháy hoàn toàn 6,8 gam C₅H₈. Tính thể tích O₂ (đktc) cần dùng và khối lượng H₂O tạo thành.

Đáp án: M(C₅H₈) = 68 g/mol nên n = 6,8/68 = 0,1 mol. Theo phương trình C₅H₈ + 7O₂ → 5CO₂ + 4H₂O: n(O₂) = 0,7 mol, V = 0,7 × 22,4 = 15,68 lít; n(H₂O) = 0,4 mol, m = 0,4 × 18 = 7,2 gam.

Bài 4. Cho 0,1 mol một ankađien C₅H₈ phản ứng hết với dung dịch brom dư. Tính khối lượng brom đã phản ứng.

Đáp án: Mỗi mol C₅H₈ cộng 2 mol Br₂ nên n(Br₂) = 0,2 mol, m = 0,2 × 160 = 32 gam.

Tóm tắt cần nhớ

• C₅H₈ có k = 2.
• Mạch hở: 3 ankin + 6 ankađien = 9 đồng phân cấu tạo; thêm cis–trans của penta-1,3-đien thành 10.
• Chỉ pent-1-in và 3-metylbut-1-in tạo kết tủa với AgNO₃/NH₃.
• Isopren (2-metylbuta-1,3-đien) là đồng phân quan trọng nhất vì dùng sản xuất cao su.

Câu hỏi thường gặp

C5H8 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo mạch hở?

C5H8 mạch hở có 9 đồng phân cấu tạo, gồm 3 ankin và 6 ankađien. Nếu tính thêm đồng phân hình học cis–trans của penta-1,3-đien thì có 10 chất.

C5H8 có bao nhiêu đồng phân ankin?

Có 3 ankin: pent-1-in, pent-2-in và 3-metylbut-1-in. Trong đó chỉ pent-1-in và 3-metylbut-1-in có nối ba ở đầu mạch nên tạo kết tủa vàng với AgNO3/NH3.

Đồng phân nào của C5H8 là isopren?

Isopren là 2-metylbuta-1,3-đien, công thức CH2=C(CH3)–CH=CH2. Đây là ankađien liên hợp, trùng hợp tạo cao su isopren.

C5H8 có đồng phân hình học không?

Có, chỉ penta-1,3-đien (CH2=CH–CH=CH–CH3) có đồng phân cis và trans vì mỗi C ở nối đôi C3=C4 gắn hai nhóm thế khác nhau. Các đồng phân còn lại không có.

Bài học liên quan

• AgNO3 + H2SO4: phản ứng có xảy ra không, hiện tượng gì?
• BaCl2 + KHSO4 → BaSO4↓ + KCl + HCl: phương trình và hiện tượng
• KNO3 là chất điện li mạnh hay yếu? Viết phương trình điện li HF, HI, Ba(OH)2
• Heptan C7H16: tính chất vật lí, hoá học, ứng dụng và cách điều chế
• Chất nào sau đây là chất lưỡng tính? Cách nhận biết nhanh
• Etan C2H6 là chất gì? Tính chất, ứng dụng và cách điều chế