Công thức cấu tạo của C2H2, đồng phân và gọi tên

Trả lời nhanh

C₂H₂ chỉ có một công thức cấu tạo là H–C≡C–H (viết gọn: HC≡CH), nên nó không có đồng phân. Tên theo IUPAC là ethyne, tên thông thường là acetylene. Lý do: phân tử chỉ có 2 nguyên tử carbon và độ bất bão hoà bằng 2, nên chỉ có một cách sắp xếp duy nhất là hai carbon nối với nhau bằng liên kết ba, mỗi carbon gắn thêm một nguyên tử H.

1. Công thức phân tử, công thức cấu tạo của C₂H₂

C₂H₂ là chất đầu tiên, cũng là chất đơn giản nhất của dãy đồng đẳng alkyne (công thức chung C_nH_2n−2, n ≥ 2). Với n = 2 ta có đúng C₂H₂.

Cách biểu diễn	Viết cho C₂H₂
Công thức phân tử	C₂H₂
Công thức cấu tạo đầy đủ	H–C≡C–H
Công thức cấu tạo thu gọn	HC≡CH (hoặc CH≡CH)
Công thức đơn giản nhất	CH
Phân tử khối	M = 2·12 + 2·1 = 26 (g/mol)

Hãy để ý: mỗi nguyên tử carbon luôn có hoá trị IV. Trong H–C≡C–H, mỗi C dùng 3 hoá trị cho liên kết ba với C bên cạnh và 1 hoá trị còn lại cho liên kết với H, tổng cộng đúng 4. Đây là cách các em tự kiểm tra công thức cấu tạo mình vừa viết có đúng hay không.

2. Vì sao C₂H₂ không có đồng phân?

Nhiều bạn tìm “đồng phân của C₂H₂” vì quen với việc viết đồng phân cho C₄H₆, C₅H₈… Nhưng với C₂H₂, đáp số là chỉ 1 chất. Ta lập luận theo từng loại đồng phân:

Bước 1: Tính độ bất bão hoà

Độ bất bão hoà (số liên kết π + số vòng) của C_xH_y: k = (2x + 2 − y) : 2. Với C₂H₂: k = (2·2 + 2 − 2) : 2 = 2.

k = 2 về lí thuyết có thể ứng với: 1 liên kết ba; hoặc 2 liên kết đôi; hoặc 1 vòng + 1 liên kết đôi; hoặc 2 vòng.

Bước 2: Loại trừ từng khả năng

Hai liên kết đôi: chỉ có 2 nguyên tử C, giữa chúng chỉ có một “chỗ” nối. Không thể có hai liên kết đôi riêng biệt → loại.
Có vòng: vòng nhỏ nhất cần ít nhất 3 nguyên tử C → 2 carbon không tạo được vòng → loại.
Một liên kết ba: C≡C, mỗi C gắn 1 H → H–C≡C–H. Đây là khả năng duy nhất còn lại.

Bước 3: Kiểm tra các loại đồng phân khác

Đồng phân mạch carbon: 2 carbon chỉ tạo mạch thẳng, không có nhánh.
Đồng phân vị trí liên kết ba: chỉ có một vị trí duy nhất là giữa C1 và C2.
Đồng phân hình học (cis–trans): phân tử thẳng, mỗi C mang liên kết ba nên không có đồng phân hình học. Thực ra toàn bộ dãy alkyne đều không có đồng phân hình học ở liên kết ba.
Đồng phân nhóm chức/loại hợp chất: không có hợp chất bền nào khác cùng công thức C₂H₂.

Kết luận: C₂H₂ có 1 công thức cấu tạo, 0 đồng phân. Đồng phân alkyne chỉ bắt đầu xuất hiện từ C₄H₆ (but-1-yne và but-2-yne).

3. Cách gọi tên C₂H₂

Tên thay thế (IUPAC): ethyne

Quy tắc gọi tên alkyne: số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh + tên mạch chính (tiền tố số C) + số chỉ vị trí liên kết ba + “yne”.

Mạch chính có 2 C → tiền tố eth- (giống ethane, ethene).
Có liên kết ba → đuôi -yne.
Không có nhánh, liên kết ba chỉ có một vị trí nên không cần ghi số.

→ Tên: ethyne (đọc gần như “ê-thai”). Không viết “eth-1-yne” vì số 1 là thừa.

Tên thông thường: acetylene

Trong đời sống, công nghiệp (hàn cắt kim loại, “đèn khí đá”), C₂H₂ thường gọi là acetylene. Sách giáo khoa cũ phiên âm là axetilen. Tên acetylene còn được dùng làm gốc gọi tên các alkyne đơn giản theo kiểu “gốc + acetylene”, ví dụ CH₃–C≡CH là methylacetylene.

Loại tên	Tên	Ghi chú
IUPAC (thay thế)	ethyne	Dùng trong SGK Hoá 11 hiện hành
Thông thường	acetylene	Phổ biến trong công nghiệp, đời sống
Phiên âm cũ	axetilen / etin	Gặp trong tài liệu chương trình cũ

4. Đặc điểm cấu tạo phân tử ethyne

Liên kết ba C≡C gồm 1 liên kết σ bền và 2 liên kết π kém bền. Chính 2 liên kết π này quyết định tính chất hoá học đặc trưng (phản ứng cộng, trùng hợp).
Hai nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp, nên 4 nguyên tử H–C–C–H nằm trên một đường thẳng, góc liên kết 180°.
Độ dài liên kết C≡C khoảng 0,120 nm, ngắn hơn C=C (khoảng 0,134 nm) và C–C (khoảng 0,154 nm).
Nguyên tử H gắn trực tiếp vào C mang liên kết ba linh động hơn H trong alkane, alkene → ethyne có phản ứng thế với ion bạc.

Chất	Công thức cấu tạo	Liên kết giữa 2 C	Hình dạng
Ethane C₂H₆	CH₃–CH₃	1 σ	Không phẳng
Ethene C₂H₄	CH₂=CH₂	1 σ + 1 π	Phẳng, góc khoảng 120°
Ethyne C₂H₂	HC≡CH	1 σ + 2 π	Thẳng, góc 180°

Mẹo nhớ: “Ba nối – thẳng hàng – thêm hai π”. Số H giảm dần 6 → 4 → 2 thì số liên kết π giữa hai carbon tăng 0 → 1 → 2.

5. Tính chất vật lí

Ở điều kiện thường, ethyne là chất khí, không màu, nhẹ hơn không khí một chút (M = 26 < 29), rất ít tan trong nước. Ethyne tinh khiết gần như không mùi; mùi khó chịu của khí đá là do tạp chất lẫn trong calcium carbide.

6. Tính chất hoá học và phương trình minh hoạ

a) Phản ứng cộng hydrogen

Xúc tác Ni, đun nóng – cộng hoàn toàn: HC≡CH + 2H₂ → CH₃–CH₃ (Ni, t°)
Xúc tác Pd/PbCO₃ (hoặc Lindlar), t° – dừng ở alkene: HC≡CH + H₂ → CH₂=CH₂

b) Cộng bromine (nhận biết liên kết bội)

HC≡CH + 2Br₂ → CHBr₂–CHBr₂ (1,1,2,2-tetrabromoethane)

Hiện tượng: nước bromine màu vàng nâu nhạt dần rồi mất màu.

c) Cộng hydrogen halide và nước

HC≡CH + HCl → CH₂=CHCl (vinyl chloride; xúc tác HgCl₂, 150–200 °C). Đây là nguyên liệu sản xuất nhựa PVC.
HC≡CH + H₂O → CH₃CHO (acetaldehyde; xúc tác HgSO₄/H₂SO₄, khoảng 80 °C). Sản phẩm trung gian CH₂=CH–OH không bền, chuyển ngay thành aldehyde.

d) Phản ứng thế với dung dịch AgNO₃/NH₃

HC≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → AgC≡CAg↓ + 2NH₄NO₃

Hiện tượng: xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt (silver acetylide). Phản ứng này dùng để phân biệt ethyne với ethene, ethane, vì chỉ alkyne có liên kết ba ở đầu mạch (≡C–H) mới phản ứng.

e) Phản ứng dimer hoá và trimer hoá

2HC≡CH → CH₂=CH–C≡CH (vinylacetylene; xúc tác CuCl, NH₄Cl, t°)
3HC≡CH → C₆H₆ (benzene; than hoạt tính, khoảng 600 °C)

g) Phản ứng oxi hoá

Cháy hoàn toàn, toả rất nhiều nhiệt: 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O (t°). Ngọn lửa oxygen–acetylene có thể đạt khoảng 3000 °C, dùng để hàn, cắt kim loại.
Ethyne làm mất màu dung dịch KMnO₄ (oxi hoá không hoàn toàn).

7. Điều chế ethyne

Trong phòng thí nghiệm: cho calcium carbide (đất đèn) tác dụng với nước: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂. Hiện tượng: chất rắn tan dần, sủi bọt khí mạnh.
Trong công nghiệp: nhiệt phân methane ở khoảng 1500 °C rồi làm lạnh nhanh: 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂.

8. Mở rộng: so sánh với đồng phân của C₃H₄ và C₄H₆

Để thấy rõ vì sao C₂H₂ “đặc biệt”, hãy xem các phân tử lớn hơn có cùng độ bất bão hoà k = 2:

Công thức	Đồng phân alkyne	Đồng phân cấu tạo khác (k = 2)
C₂H₂	HC≡CH (ethyne)	Không có
C₃H₄	CH≡C–CH₃ (propyne)	CH₂=C=CH₂ (propadiene), cyclopropene
C₄H₆	CH≡C–CH₂–CH₃ (but-1-yne); CH₃–C≡C–CH₃ (but-2-yne)	Buta-1,3-diene, buta-1,2-diene, các hợp chất vòng…

Từ 3 carbon trở đi mới đủ “chỗ” để đặt hai liên kết đôi hoặc tạo vòng; từ 4 carbon trở đi liên kết ba mới đổi được vị trí. Với 2 carbon thì mọi lựa chọn đều bị khoá lại.

9. Lỗi sai thường gặp

Viết H–C=C–H: mỗi C khi đó chỉ có 3 hoá trị → sai. Phải là liên kết ba.
Viết CH₂=C: carbon thứ hai chỉ có 2 hoá trị → không tồn tại dưới dạng phân tử bền.
Gọi tên “eth-1-yne” hay “etin-1”: với ethyne không cần số chỉ vị trí.
Cho rằng C₂H₂ có đồng phân cis–trans: phân tử thẳng, không có đồng phân hình học.
Nhầm kết tủa: sản phẩm với AgNO₃/NH₃ là AgC≡CAg màu vàng nhạt, không phải Ag kim loại sáng bạc như phản ứng tráng bạc của aldehyde.

10. Bài luyện tập có đáp án

Bài 1. Ứng với công thức phân tử C₂H₂ có bao nhiêu công thức cấu tạo? Viết công thức đó và gọi tên.

Đáp án: Có 1 công thức cấu tạo là HC≡CH, tên ethyne (acetylene). Lập luận: k = 2, hai carbon không tạo được vòng hay hai liên kết đôi.

Bài 2. Cho 6,4 gam CaC₂ tác dụng hết với nước dư. Tính thể tích khí C₂H₂ thu được ở điều kiện chuẩn (25 °C, 1 bar).

Đáp án: n(CaC₂) = 6,4 : 64 = 0,1 mol. Theo phương trình CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂, n(C₂H₂) = 0,1 mol. V = 0,1 × 24,79 = 2,479 lít.

Bài 3. Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol C₂H₂. Tính số mol O₂ cần dùng và số mol CO₂ tạo thành.

Đáp án: Theo 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O: n(O₂) = 0,2 × 5/2 = 0,5 mol; n(CO₂) = 0,2 × 2 = 0,4 mol.

Bài 4. Có hai bình mất nhãn chứa khí ethene và ethyne. Nêu cách phân biệt.

Đáp án: Dẫn từng khí qua dung dịch AgNO₃/NH₃. Khí tạo kết tủa vàng nhạt là ethyne; khí không có hiện tượng là ethene. Không dùng nước bromine vì cả hai khí đều làm mất màu.

Câu hỏi thường gặp

C2H2 có bao nhiêu đồng phân?

C2H2 không có đồng phân. Nó chỉ có một công thức cấu tạo duy nhất là H–C≡C–H, vì 2 nguyên tử carbon không tạo được vòng, không đặt được hai liên kết đôi và liên kết ba cũng chỉ có một vị trí.

Tên gọi của C2H2 là gì?

Theo IUPAC, C2H2 tên là ethyne; tên thông thường là acetylene (tài liệu cũ viết axetilen hoặc etin).

Vì sao phân tử C2H2 có dạng thẳng?

Hai nguyên tử carbon trong C2H2 lai hoá sp nên các liên kết hướng theo một đường thẳng. Vì vậy 4 nguyên tử H, C, C, H thẳng hàng, góc liên kết là 180°.

Làm sao nhận biết C2H2 với C2H4?

Dẫn khí qua dung dịch AgNO3/NH3: C2H2 tạo kết tủa vàng nhạt AgC≡CAg, còn C2H4 không phản ứng.