Đồng phân C5H10: công thức cấu tạo và gọi tên

Trả lời nhanh

C₅H₁₀ có độ bất bão hoà k = 1 nên có thể là alkene (một liên kết đôi C=C) hoặc cycloalkane (một vòng no). Tổng cộng có 10 đồng phân cấu tạo, gồm 5 alkene (pent-1-ene, pent-2-ene, 2-methylbut-1-ene, 3-methylbut-1-ene, 2-methylbut-2-ene) và 5 cycloalkane. Nếu tính thêm đồng phân hình học thì có 6 alkene, vì pent-2-ene tồn tại ở dạng cis và trans.

1. Bước đầu tiên: tính độ bất bão hoà của C₅H₁₀

Trước khi viết đồng phân của một công thức phân tử, các em luôn tính độ bất bão hoà (tổng số liên kết π và số vòng):

k = (2·C + 2 − H) / 2 = (2·5 + 2 − 10) / 2 = 1

k = 1 nghĩa là phân tử có một liên kết π hoặc một vòng. C₅H₁₀ chỉ có C và H nên liên kết π đó phải là C=C. Vì vậy C₅H₁₀ có hai nhóm đồng phân:

Alkene (anken), công thức chung C_nH_2n, mạch hở, có 1 nối đôi.
Cycloalkane (xicloankan), cũng có công thức C_nH_2n, mạch vòng no.

Hai nhóm này là đồng phân nhóm chức (hay đồng phân loại hợp chất) của nhau. Nhiều bạn chỉ đếm alkene rồi trả lời “C₅H₁₀ có 5 đồng phân” là thiếu. Hãy đọc kĩ đề: hỏi “đồng phân cấu tạo” thì đếm cả vòng, hỏi “đồng phân alkene” thì mới đếm riêng mạch hở.

2. Cách viết đồng phân alkene C₅H₁₀ không sót, không trùng

Thầy gợi ý làm theo hai bước: viết mạch carbon trước, đặt nối đôi sau.

Bước 1, viết các mạch carbon của C₅: mạch thẳng C–C–C–C–C; mạch nhánh C–C(C)–C–C (một nhánh methyl); mạch C(C)₂ có carbon trung tâm gắn 4 carbon (khung neopentane).
Bước 2, đặt nối đôi vào các vị trí không tương đương:
- Mạch thẳng: nối đôi ở vị trí 1 hoặc 2, được 2 chất. Vị trí 3 và 4 trùng với vị trí 2 và 1 khi đánh số từ đầu kia.
- Mạch có 1 nhánh: được 3 chất (C1=C2, C2=C3, C3=C4).
- Khung neopentane: carbon trung tâm đã đủ 4 liên kết với carbon nên không thể tạo nối đôi, được 0 chất.

Cộng lại: 2 + 3 = 5 alkene cấu tạo.

3. Bảng công thức cấu tạo và tên gọi các alkene C₅H₁₀

STT	Công thức cấu tạo thu gọn	Tên thay thế (IUPAC, SGK hiện hành)	Tên theo cách viết cũ	Đồng phân hình học?
1	CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH₃	pent-1-ene	pent-1-en	Không
2	CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃	pent-2-ene	pent-2-en	Có (cis/trans)
3	CH₂=C(CH₃)–CH₂–CH₃	2-methylbut-1-ene	2-metylbut-1-en	Không
4	CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₃	3-methylbut-1-ene	3-metylbut-1-en	Không
5	CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃	2-methylbut-2-ene	2-metylbut-2-en	Không

Quy tắc gọi tên alkene (nhắc lại nhanh)

Chọn mạch chính dài nhất có chứa liên kết đôi.
Đánh số từ đầu mạch gần liên kết đôi hơn, để nối đôi nhận số nhỏ nhất.
Tên = vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nối đôi + “ene”.

Ví dụ phân tích chất số 4: CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₃. Mạch chính có 4 C (but-), nối đôi ở C1, nhánh methyl ở C3, nên tên là 3-methylbut-1-ene. Nếu đánh số ngược từ phải sang thì nối đôi rơi vào C3. Cách đó sai, vì phải ưu tiên số nhỏ cho nối đôi chứ không ưu tiên cho nhánh.

4. Đồng phân hình học: vì sao chỉ có pent-2-ene?

Một alkene có đồng phân hình học (cis–trans) khi mỗi carbon của nối đôi gắn với hai nhóm khác nhau. Viết dạng tổng quát abC=Cde thì cần a ≠ b và d ≠ e.

pent-2-ene: C2 gắn H và CH₃, C3 gắn H và C₂H₅. Cả hai đều thoả điều kiện nên có đồng phân hình học.
pent-1-ene, 3-methylbut-1-ene: C1 là =CH₂, gắn hai nguyên tử H giống nhau, nên không có.
2-methylbut-1-ene: C1 là =CH₂, nên không có.
2-methylbut-2-ene: C2 gắn hai nhóm CH₃ giống nhau, nên không có. Đây là chất các bạn hay đếm nhầm nhất.

Ở cis-pent-2-ene, hai nhóm CH₃ và C₂H₅ nằm cùng phía so với nối đôi. Ở trans-pent-2-ene, hai nhóm này nằm khác phía. Hai dạng không chuyển hoá cho nhau được ở điều kiện thường, vì liên kết π cản trở sự quay quanh trục C=C.

Kết luận: tính cả đồng phân hình học thì C₅H₁₀ có 6 đồng phân alkene.

5. Đồng phân cycloalkane C₅H₁₀

Với cycloalkane, các em viết theo kích thước vòng giảm dần, phần carbon còn lại làm nhánh:

Vòng	Nhánh	Tên gọi	Tên theo cách viết cũ
Vòng 5 cạnh	không có	cyclopentane	xiclopentan
Vòng 4 cạnh	1 nhóm CH₃	methylcyclobutane	metylxiclobutan
Vòng 3 cạnh	1 nhóm C₂H₅	ethylcyclopropane	etylxiclopropan
Vòng 3 cạnh	2 nhóm CH₃ trên cùng một C	1,1-dimethylcyclopropane	1,1-đimetylxiclopropan
Vòng 3 cạnh	2 nhóm CH₃ trên hai C cạnh nhau	1,2-dimethylcyclopropane	1,2-đimetylxiclopropan

Như vậy có 5 cycloalkane. Lưu ý: 1,2-dimethylcyclopropane cũng có dạng cis và trans (hai nhóm methyl cùng phía hoặc khác phía mặt phẳng vòng). Nội dung này nằm ngoài yêu cầu thông thường của chương trình phổ thông, nên đa số bài tập không tính. Nếu đề nói “kể cả đồng phân hình học của vòng” thì các em cộng thêm 1.

6. Tổng kết số đồng phân của C₅H₁₀

Câu hỏi của đề	Đáp số
Số đồng phân alkene (cấu tạo)	5
Số đồng phân alkene kể cả hình học	6
Số đồng phân cycloalkane (cấu tạo)	5
Tổng số đồng phân cấu tạo C₅H₁₀	10
Tổng số đồng phân kể cả cis–trans của alkene	11
Tính cả cis–trans của 1,2-dimethylcyclopropane	12

Mẹo nhớ “5 + 5 = 10, alkene thêm 1”: C₅ cho 5 alkene và 5 vòng. Đồng phân hình học chỉ có ở “pent-2”, tức nối đôi nằm giữa mạch thẳng.

7. Ứng dụng: phân biệt các đồng phân qua phản ứng

Phản ứng cộng hydrogen

Cộng H₂ (xúc tác Ni, đun nóng) giúp các em nhận ra khung carbon của từng alkene:

pent-1-ene, pent-2-ene + H₂ → pentane CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃.
2-methylbut-1-ene, 3-methylbut-1-ene, 2-methylbut-2-ene + H₂ → 2-methylbutane (isopentane).

Ví dụ: CH₂=C(CH₃)–CH₂–CH₃ + H₂ → CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ (Ni, t°).

Phản ứng với nước bromine

Mọi alkene C₅H₁₀ đều làm mất màu nước bromine. Hiện tượng: dung dịch màu vàng nâu nhạt dần rồi mất màu. Ví dụ:

CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃ + Br₂ → CH₃–CHBr–CHBr–CH₂–CH₃ (2,3-dibromopentane)

Ở nhóm cycloalkane, cyclopentane có vòng bền nên không làm mất màu nước bromine ở điều kiện thường. Các vòng ba cạnh (ethylcyclopropane, dimethylcyclopropane) kém bền và có thể bị mở vòng khi cộng bromine. Vì vậy nước bromine phân biệt được alkene với cyclopentane, nhưng không đủ để phân biệt alkene với mọi cycloalkane.

Phản ứng cộng HBr, quy tắc Markovnikov

Với alkene bất đối xứng, nguyên tử H cộng vào carbon nối đôi có nhiều H hơn, còn Br cộng vào carbon có ít H hơn. Ví dụ:

CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ + HBr → CH₃–CBr(CH₃)–CH₂–CH₃ (sản phẩm chính: 2-bromo-2-methylbutane)

Phản ứng cháy

Mọi đồng phân C₅H₁₀ cháy theo cùng một phương trình:

2C₅H₁₀ + 15O₂ → 10CO₂ + 10H₂O (t°)

Đặc điểm cần nhớ: n_CO₂ = n_H₂O. Đây là dấu hiệu nhận biết hydrocarbon dạng C_nH_2n.

8. Những lỗi sai thường gặp

Quên cycloalkane: trả lời C₅H₁₀ chỉ có 5 đồng phân.
Đếm trùng: viết thêm “pent-3-ene” hoặc “3-methylbut-2-ene”. Thực chất đó là pent-2-ene và 2-methylbut-2-ene đánh số sai chiều.
Gán đồng phân hình học cho 2-methylbut-2-ene: C2 của chất này gắn hai nhóm CH₃ giống nhau.
Đặt nối đôi vào carbon bậc IV: trên khung neopentane, carbon trung tâm đã dùng hết 4 liên kết với C.
Chọn mạch chính không chứa nối đôi khi gọi tên, ví dụ gọi CH₂=C(C₂H₅)–CH₃… sai mạch. Luôn chọn mạch dài nhất có chứa C=C.

9. Bài tập luyện tập (có đáp án)

Bài 1. Có bao nhiêu alkene C₅H₁₀ khi cộng H₂ (Ni, t°) tạo ra 2-methylbutane?

Đáp án: 3 chất, gồm 2-methylbut-1-ene, 3-methylbut-1-ene và 2-methylbut-2-ene. Cả ba đều có khung carbon mạch nhánh C–C(C)–C–C.

Bài 2. Có bao nhiêu alkene C₅H₁₀ khi cộng nước (xúc tác acid) cho sản phẩm chính là alcohol bậc III?

Đáp án: 2 chất. 2-methylbut-1-ene và 2-methylbut-2-ene đều cho sản phẩm chính là 2-methylbutan-2-ol (CH₃)₂C(OH)–CH₂–CH₃. Nhóm OH gắn vào carbon bậc III theo quy tắc Markovnikov. Còn 3-methylbut-1-ene theo quy tắc Markovnikov cho alcohol bậc II.

Bài 3. Đốt cháy hoàn toàn 7 gam một đồng phân bất kì của C₅H₁₀. Tính thể tích O₂ cần dùng ở điều kiện chuẩn (25 °C, 1 bar).

Lời giải: M = 70 g/mol, nên n = 7/70 = 0,1 mol. Theo phương trình, 1 mol C₅H₁₀ cần 7,5 mol O₂, suy ra n_O₂ = 0,75 mol. Do đó V = 0,75 × 24,79 ≈ 18,59 lít. Nếu đề dùng điều kiện tiêu chuẩn cũ (0 °C, 1 atm) thì V = 0,75 × 22,4 = 16,8 lít.

Bài 4. Hợp chất X có công thức C₅H₁₀, không làm mất màu nước bromine ở điều kiện thường và có cấu tạo đối xứng cao nhất. Gọi tên X.

Đáp án: X là cyclopentane. Chất này không có liên kết π, vòng 5 cạnh bền nên không cộng bromine, và tất cả các nguyên tử carbon trong phân tử đều tương đương nhau.

Câu hỏi thường gặp

C5H10 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo?

C5H10 có 10 đồng phân cấu tạo, gồm 5 alkene (pent-1-ene, pent-2-ene, 2-methylbut-1-ene, 3-methylbut-1-ene, 2-methylbut-2-ene) và 5 cycloalkane (cyclopentane, methylcyclobutane, ethylcyclopropane, 1,1-dimethylcyclopropane, 1,2-dimethylcyclopropane).

C5H10 có bao nhiêu đồng phân alkene kể cả đồng phân hình học?

Có 6 đồng phân. Trong 5 alkene cấu tạo, chỉ pent-2-ene có đồng phân hình học (cis và trans), nên tổng là 5 + 1 = 6.

Vì sao 2-methylbut-2-ene không có đồng phân hình học?

Carbon số 2 của nối đôi gắn hai nhóm CH3 giống nhau. Điều kiện để có đồng phân cis–trans là mỗi carbon của nối đôi phải gắn hai nhóm khác nhau, nên chất này không thoả mãn.

Làm sao để viết đồng phân C5H10 không bị sót?

Tính độ bất bão hoà k = 1, sau đó chia làm hai nhóm. Với alkene, viết các mạch carbon rồi đặt nối đôi vào các vị trí không tương đương. Với cycloalkane, viết vòng từ lớn đến nhỏ (5, 4, 3 cạnh) và gắn phần carbon còn lại làm nhánh.