Đồng phân C4H8: công thức cấu tạo và cách gọi tên

Trả lời nhanh

C₄H₈ có độ bất bão hoà bằng 1 nên có 5 đồng phân cấu tạo. Trong đó có 3 anken: but-1-ene, but-2-ene và 2-methylpropene, cùng 2 xicloankan: cyclobutane và methylcyclopropane. But-2-ene còn có hai dạng cis và trans. Vì vậy, nếu tính cả đồng phân hình học thì C₄H₈ có 6 đồng phân. Riêng phần anken có 3 đồng phân cấu tạo, tức 4 đồng phân khi kể cả cis–trans.

1. Bước đầu tiên: tính độ bất bão hoà của C₄H₈

Trước khi viết đồng phân của bất kì công thức nào, các em nên tính độ bất bão hoà k (tổng số liên kết π và số vòng). Với hiđrocacbon C_xH_y:

k = (2x + 2 − y) : 2 = (2·4 + 2 − 8) : 2 = 1

Với k = 1, phân tử chỉ có thể mang một liên kết đôi C=C (mạch hở, tức anken) hoặc một vòng no (xicloankan). Vậy các đồng phân của C₄H₈ chia thành đúng hai nhóm, không có nhóm thứ ba.

2. Bảng tổng hợp các đồng phân C₄H₈ và tên gọi

SGK Hoá học 11 hiện hành gọi tên theo IUPAC (but-1-ene, methylpropene…). Nhiều tài liệu cũ vẫn dùng cách phiên âm tiếng Việt (but-1-en, metylpropen…). Bảng dưới ghi cả hai cách để các em đọc tài liệu nào cũng hiểu.

STT	Công thức cấu tạo thu gọn	Tên IUPAC (sách mới)	Tên cũ / tên thông thường	Loại
1	CH₂=CH–CH₂–CH₃	but-1-ene	but-1-en (α-butilen)	Anken, mạch thẳng
2	CH₃–CH=CH–CH₃ (hai nhóm CH₃ cùng phía)	cis-but-2-ene	cis-but-2-en	Anken, đồng phân hình học
3	CH₃–CH=CH–CH₃ (hai nhóm CH₃ khác phía)	trans-but-2-ene	trans-but-2-en	Anken, đồng phân hình học
4	CH₂=C(CH₃)–CH₃	2-methylpropene (2-methylprop-1-ene)	2-metylpropen (isobutilen)	Anken, mạch nhánh
5	Vòng 4 cạnh gồm 4 nhóm CH₂	cyclobutane	xiclobutan	Xicloankan
6	Vòng 3 cạnh có một nhánh CH₃	methylcyclopropane	metylxiclopropan	Xicloankan

Dòng 2 và dòng 3 có cùng công thức cấu tạo, chỉ khác nhau về cách sắp xếp trong không gian. Vì vậy khi đếm đồng phân cấu tạo, ta chỉ tính chúng là 1. Hình dưới vẽ dạng khung (mỗi đỉnh, mỗi đầu mút là một nguyên tử C) để các em thấy rõ hình dạng mạch.

3. Cách viết đồng phân C₄H₈ từng bước, không sót, không trùng

Nhóm 1: Anken (mạch hở, có một liên kết C=C)

Viết các mạch cacbon có thể có của 4 nguyên tử C: mạch thẳng C–C–C–C và mạch nhánh C–C(C)–C.
Đặt liên kết đôi vào từng vị trí khác nhau:
- Mạch thẳng: đặt ở C1–C2 được but-1-ene, đặt ở C2–C3 được but-2-ene. Đặt ở C3–C4 thì đánh số lại từ đầu kia sẽ trùng với but-1-ene, nên không tính thêm.
- Mạch nhánh: mọi vị trí đặt nối đôi đều cho cùng một chất CH₂=C(CH₃)₂, đó là 2-methylpropene.
Điền H sao cho mỗi C đủ hoá trị IV, rồi kiểm tra tổng số H bằng 8.

Nhóm 2: Xicloankan (một vòng no)

Vòng 4 cạnh dùng hết 4 C, được cyclobutane.
Vòng 3 cạnh còn dư 1 C làm nhánh –CH₃, được methylcyclopropane. Gắn nhánh vào đỉnh nào của vòng cũng ra cùng một chất, vì ba đỉnh của vòng tương đương nhau.

Mẹo nhớ “3 + 2 + 1”: 3 anken cấu tạo, 2 vòng, cộng thêm 1 vì but-2-ene tách thành cis và trans. Tổng là 6.

4. Vì sao chỉ but-2-ene có đồng phân cis–trans?

Điều kiện để anken có đồng phân hình học: mỗi nguyên tử C mang nối đôi phải liên kết với hai nhóm thế khác nhau. Ta xét từng anken:

Anken	Nhóm gắn ở C nối đôi thứ nhất	Nhóm gắn ở C nối đôi thứ hai	Có cis–trans?
but-1-ene	C1: H và H (giống nhau)	C2: H và C₂H₅	Không
but-2-ene	C2: H và CH₃	C3: H và CH₃	Có
2-methylpropene	C1: H và H	C2: CH₃ và CH₃	Không

Chỉ cần một C nối đôi mang hai nhóm giống nhau là chất không có đồng phân hình học. Ở dạng cis, hai nhóm CH₃ nằm cùng một phía của liên kết đôi. Ở dạng trans, hai nhóm này nằm ở hai phía đối diện.

Hai dạng cis và trans là hai chất khác nhau thật sự, có tính chất vật lí khác nhau. Chẳng hạn, nhiệt độ sôi của cis-but-2-ene (khoảng 4 °C) cao hơn trans-but-2-ene (khoảng 1 °C). Nguyên nhân là phân tử dạng cis phân cực hơn một chút.

5. Quy tắc gọi tên và những tên hay viết sai

Gọi tên anken

Chọn mạch chính là mạch dài nhất có chứa liên kết đôi.
Đánh số từ đầu gần liên kết đôi hơn.
Viết tên: số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh + tên mạch chính – số chỉ vị trí nối đôi – ene.

Ví dụ với CH₂=C(CH₃)–CH₃: mạch chính có 3 C (prop-), nối đôi bắt đầu ở C1, nhánh methyl ở C2. Tên đầy đủ là 2-methylprop-1-ene. Vì mạch 3 C chỉ có một cách đặt nối đôi nên thường viết gọn là 2-methylpropene.

Gọi tên xicloankan

Thêm tiền tố cyclo (xiclo) trước tên ankan có cùng số C trong vòng. Nhánh, nếu có, được gọi trước. Vòng 4 C là cyclobutane, vòng 3 C có nhánh CH₃ là methylcyclopropane.

Các tên sai thường gặp

“but-3-ene”: sai vì đánh số từ đầu xa nối đôi. Tên đúng là but-1-ene.
“1-methylpropene”: sai vì chưa chọn mạch dài nhất. Nhánh CH₃ ở C1 thực ra nối dài mạch thành 4 C, nên chất này chính là but-2-ene.
“2-methylprop-2-ene”: sai hướng đánh số. Tên đúng là 2-methylprop-1-ene.
“isobutane” cho CH₂=C(CH₃)₂: nhầm với ankan. Tên thông thường đúng là isobutylene (isobutilen).

6. Đề hỏi “bao nhiêu đồng phân” thì trả lời thế nào?

Đây là chỗ học sinh mất điểm nhiều nhất, vì mỗi cách hỏi cho một con số khác nhau. Các em đọc kĩ cụm từ trong đề rồi tra bảng sau:

Cách hỏi trong đề	Đáp số	Gồm những chất nào
Số đồng phân cấu tạo của C₄H₈	5	3 anken + 2 xicloankan
Số đồng phân (kể cả đồng phân hình học)	6	5 cấu tạo, trong đó but-2-ene tách thành cis và trans
Số anken / đồng phân mạch hở (cấu tạo)	3	but-1-ene, but-2-ene, 2-methylpropene
Số anken kể cả đồng phân hình học	4	but-1-ene, cis-, trans-but-2-ene, 2-methylpropene
Số đồng phân mạch vòng	2	cyclobutane, methylcyclopropane
Số anken có đồng phân hình học	1	but-2-ene

7. Phân biệt anken và xicloankan C₄H₈ bằng phản ứng

Anken có liên kết π kém bền nên dễ tham gia phản ứng cộng và phản ứng oxi hoá. Vòng 3 cạnh rất căng nên cũng mở vòng được với brom. Vòng 4 cạnh bền hơn và không phản ứng với nước brom ở điều kiện thường.

Thuốc thử	Anken C₄H₈	Methylcyclopropane	Cyclobutane
Nước brom	Mất màu	Mất màu (mở vòng)	Không hiện tượng
Dung dịch KMnO₄	Mất màu tím, có kết tủa nâu đen MnO₂	Không mất màu	Không mất màu

Vậy muốn phân biệt anken với vòng 3 cạnh, các em dùng KMnO₄, không dùng nước brom. Một số phương trình tiêu biểu:

CH₂=CH–CH₂–CH₃ + Br₂ → CH₂Br–CHBr–CH₂–CH₃ (1,2-dibromobutane). Hiện tượng: nước brom màu vàng nâu nhạt dần rồi mất màu.
3CH₃–CH=CH–CH₃ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₃–CH(OH)–CH(OH)–CH₃ + 2MnO₂↓ + 2KOH. Hiện tượng: màu tím mất, xuất hiện kết tủa nâu đen.
Cyclobutane + H₂ → CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ (xúc tác Ni, đun nóng khoảng 120 °C). Phản ứng này mở vòng tạo butane.

8. Cộng HBr và H₂O: đồng phân nào cho một sản phẩm duy nhất?

Theo quy tắc Markovnikov, nguyên tử H của tác nhân HX ưu tiên cộng vào C nối đôi mang nhiều H hơn. Phần X cộng vào C mang ít H hơn.

but-1-ene + HBr cho sản phẩm chính là CH₃–CHBr–CH₂–CH₃ (2-bromobutane) và sản phẩm phụ là 1-bromobutane.
but-2-ene + HBr chỉ cho một sản phẩm là 2-bromobutane, vì phân tử đối xứng nên cộng theo hướng nào cũng như nhau.
2-methylpropene + HBr cho sản phẩm chính là (CH₃)₃CBr (2-bromo-2-methylpropane).
but-2-ene + H₂O (xúc tác H⁺, đun nóng) chỉ tạo một alcohol duy nhất là butan-2-ol.

Khi cộng H₂ (xúc tác Ni, t°), but-1-ene và cả hai dạng but-2-ene đều tạo butane. Riêng 2-methylpropene tạo isobutane (2-methylpropane). Nhờ đó ta xác định được mạch cacbon thẳng hay nhánh.

9. Lỗi sai thường gặp khi làm bài về đồng phân C₄H₈

Quên các đồng phân vòng: nhiều bạn chỉ viết anken rồi kết luận “có 3 đồng phân”. Đề hỏi “đồng phân của C₄H₈” mà không giới hạn loại thì phải tính cả vòng.
Đếm cis–trans khi đề hỏi đồng phân cấu tạo: lúc đó cis và trans chỉ tính là 1.
Viết trùng: CH₃–CH₂–CH=CH₂ và CH₂=CH–CH₂–CH₃ chỉ là một chất viết theo hai chiều.
Viết C hoá trị V: ví dụ CH₃=CH–… là sai. Viết xong luôn đếm lại số H.
Nghĩ mọi C₄H₈ đều làm mất màu nước brom: cyclobutane không làm mất màu ở điều kiện thường.

10. Bài tập luyện tập có đáp án

Bài 1. Hiđrocacbon X có công thức C₄H₈. Khi cộng HBr, X chỉ cho một sản phẩm duy nhất. Xác định X và gọi tên.

Đáp án: X là but-2-ene, CH₃–CH=CH–CH₃, có thể ở dạng cis hoặc trans. Phân tử đối xứng nên sản phẩm cộng chỉ có thể là 2-bromobutane. Cyclobutane không chọn vì không phản ứng với HBr ở điều kiện thường. Methylcyclopropane cũng không chọn vì mở vòng có thể cho nhiều sản phẩm.

Bài 2. Chất Y (C₄H₈) không làm mất màu nước brom và cũng không làm mất màu dung dịch KMnO₄. Y là chất nào?

Đáp án: Y là cyclobutane. Các anken làm mất màu cả hai thuốc thử. Methylcyclopropane làm mất màu nước brom do mở vòng. Chỉ còn vòng 4 cạnh là không phản ứng với cả hai.

Bài 3. Đốt cháy hoàn toàn 2,8 gam C₄H₈. Tính khối lượng nước tạo thành và thể tích CO₂ ở điều kiện chuẩn (25 °C, 1 bar).

Đáp án: M = 56 g/mol, nên n = 2,8 : 56 = 0,05 mol.
Phương trình: C₄H₈ + 6O₂ → 4CO₂ + 4H₂O (điều kiện: t°).
n_CO₂ = n_H₂O = 4 · 0,05 = 0,2 mol.
m_H₂O = 0,2 · 18 = 3,6 gam. V_CO₂ = 0,2 · 24,79 = 4,958 lít.
Nhận xét: đồng phân nào của C₄H₈ khi cháy cũng cho n_CO₂ = n_H₂O, vì độ bất bão hoà k = 1. Đây là dấu hiệu nhận biết anken hoặc xicloankan trong bài toán đốt cháy.

11. Ghi nhớ nhanh

C₄H₈ có k = 1, nên mỗi đồng phân có 1 nối đôi hoặc 1 vòng.
Có 5 đồng phân cấu tạo, là 6 đồng phân nếu kể cả cis–trans.
Chỉ but-2-ene có đồng phân hình học.
Dùng KMnO₄ để tách anken khỏi các vòng. Dùng nước brom để tách cyclobutane khỏi các chất còn lại.

Câu hỏi thường gặp

C4H8 có bao nhiêu đồng phân?

C4H8 có 5 đồng phân cấu tạo: but-1-ene, but-2-ene, 2-methylpropene, cyclobutane và methylcyclopropane. Nếu tính cả đồng phân hình học (cis- và trans-but-2-ene) thì có 6 đồng phân.

C4H8 có bao nhiêu đồng phân anken?

Có 3 anken cấu tạo là but-1-ene, but-2-ene và 2-methylpropene. Nếu kể cả đồng phân hình học thì có 4 anken, vì but-2-ene có hai dạng cis và trans.

Vì sao but-1-ene không có đồng phân cis–trans?

Nguyên tử C1 của but-1-ene liên kết với hai nguyên tử H giống nhau. Điều kiện để có đồng phân hình học là cả hai C mang nối đôi đều phải liên kết với hai nhóm khác nhau, nên but-1-ene không thoả mãn.

Làm sao phân biệt anken C4H8 với cyclobutane?

Dùng nước brom hoặc dung dịch KMnO4. Anken làm mất màu cả hai thuốc thử, còn cyclobutane không làm mất màu chất nào ở điều kiện thường. Để phân biệt anken với methylcyclopropane thì phải dùng KMnO4.