Công thức cấu tạo C3H6 và gọi tên đồng phân

Trả lời nhanh

C₃H₆ có độ bất bão hoà bằng 1 nên ứng với 2 đồng phân cấu tạo: propene CH₂=CH–CH₃ (tên thường là propylene, thuộc loại alkene, mạch hở, có 1 liên kết đôi) và cyclopropane (vòng no 3 cạnh, mỗi đỉnh là một nhóm CH₂). Propene không có đồng phân hình học vì nguyên tử C đầu mạch mang hai nguyên tử H giống nhau.

1. Tính độ bất bão hoà: bước đầu tiên khi viết đồng phân

Trước khi viết công thức cấu tạo của bất kì hợp chất nào, các em nên tính độ bất bão hoà k (tổng số liên kết π và số vòng). Với hiđrocacbon C_xH_y:

k = (2x + 2 − y) / 2

Thay x = 3, y = 6: k = (2·3 + 2 − 6) / 2 = 1.

k = 1 nghĩa là phân tử có 1 liên kết đôi C=C (mạch hở, alkene) hoặc 1 vòng (cycloalkane). Đây chính là lí do C₃H₆ có hai loại đồng phân: một alkene và một cycloalkane. Hai chất này là đồng phân cấu tạo của nhau vì cùng công thức phân tử nhưng khác cách liên kết giữa các nguyên tử.

2. Công thức cấu tạo C3H6 và tên gọi

2.1. Đồng phân mạch hở: propene

Ba nguyên tử C chỉ xếp được thành một mạch thẳng C–C–C (không có mạch nhánh). Liên kết đôi đặt ở vị trí 1 hay vị trí 2 thực chất là cùng một chất, vì đánh số từ đầu kia lại là vị trí 1. Vì vậy chỉ có một alkene:

Công thức cấu tạo: CH₂=CH–CH₃
Tên thay thế (IUPAC): propene (có thể viết prop-1-ene; sách cũ ghi là propen)
Tên thông thường: propylene (sách cũ ghi propilen)

2.2. Đồng phân mạch vòng: cyclopropane

Ba nguyên tử C nối với nhau thành vòng tam giác, mỗi C liên kết với 2 nguyên tử H:

Công thức cấu tạo: vòng 3 cạnh, gồm 3 nhóm –CH₂–
Tên gọi: cyclopropane (sách cũ ghi xiclopropan)

2.3. Bảng tổng hợp

STT	Công thức cấu tạo thu gọn	Tên thay thế	Tên thông thường	Loại hợp chất
1	CH₂=CH–CH₃	propene	propylene	Alkene (mạch hở, không no)
2	Vòng 3 cạnh (CH₂)₃	cyclopropane	—	Cycloalkane (mạch vòng, no)

Kết luận: C₃H₆ có tổng cộng 2 đồng phân cấu tạo. Nếu đề chỉ hỏi “số đồng phân mạch hở” thì đáp án là 1.

3. Vì sao propene không có đồng phân hình học (cis – trans)?

Điều kiện để một alkene có đồng phân hình học: mỗi nguyên tử C mang liên kết đôi phải gắn với hai nhóm thế khác nhau.

Ở propene, C số 2 gắn với H và CH₃ (khác nhau) – thoả mãn.
Nhưng C số 1 gắn với hai nguyên tử H giống nhau – không thoả mãn.

Chỉ cần một nguyên tử C của liên kết đôi không đạt điều kiện là phân tử không có đồng phân hình học. So sánh với but-2-ene CH₃–CH=CH–CH₃ (thuộc C₄H₈): mỗi C mang nối đôi đều gắn H và CH₃, nên but-2-ene có cis-but-2-ene và trans-but-2-ene. Đây là lí do C₄H₈ nhiều đồng phân hơn hẳn C₃H₆.

4. Cách gọi tên: các bước cần nhớ

Gọi tên alkene (áp dụng cho propene)

Chọn mạch chính là mạch dài nhất chứa liên kết đôi: 3C → tiền tố “prop”.
Đánh số từ đầu gần liên kết đôi nhất: C=C nằm ở vị trí 1.
Ghép: vị trí nhánh – tên nhánh + tên mạch chính – vị trí nối đôi – ene → prop-1-ene. Vì với 3C liên kết đôi chỉ có một vị trí nên thường bỏ số, gọi gọn là propene.

Gọi tên cycloalkane (áp dụng cho cyclopropane)

Thêm tiền tố cyclo vào trước tên alkane có cùng số nguyên tử C trong vòng: vòng 3C → cyclo + propane = cyclopropane.

5. So sánh tính chất hoá học của propene và cyclopropane

Hai chất cùng công thức phân tử nhưng thuộc hai loại hợp chất khác nhau nên tính chất có điểm giống và khác. Hiểu được điều này sẽ giúp các em làm tốt bài nhận biết.

5.1. Propene – phản ứng đặc trưng là cộng, trùng hợp, oxi hoá

Cộng H₂ (xúc tác Ni, t°): CH₂=CH–CH₃ + H₂ → CH₃–CH₂–CH₃ (propane).
Cộng Br₂ (dung dịch nước brom, nhiệt độ thường): CH₂=CH–CH₃ + Br₂ → CH₂Br–CHBr–CH₃ (1,2-dibromopropane). Hiện tượng: dung dịch brom màu vàng nâu nhạt dần rồi mất màu.
Cộng HBr theo quy tắc Markovnikov: nguyên tử H cộng vào C mang nhiều H hơn, Br cộng vào C mang ít H hơn. Sản phẩm chính là CH₃–CHBr–CH₃ (2-bromopropane), sản phẩm phụ là CH₂Br–CH₂–CH₃ (1-bromopropane).
Cộng H₂O (xúc tác H⁺, t°): sản phẩm chính là propan-2-ol CH₃–CH(OH)–CH₃.
Trùng hợp (t°, p, xúc tác): n CH₂=CH–CH₃ → (–CH₂–CH(CH₃)–)_n (polypropylene, PP), loại nhựa dùng làm hộp đựng thực phẩm, chai lọ, sợi dệt bao bì.
Làm mất màu dung dịch KMnO₄ ở nhiệt độ thường:
3CH₂=CH–CH₃ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂(OH)–CH(OH)–CH₃ + 2MnO₂ + 2KOH
Hiện tượng: màu tím của dung dịch nhạt dần, xuất hiện kết tủa nâu đen MnO₂.

5.2. Cyclopropane – vòng 3 cạnh kém bền nên dễ mở vòng

Góc liên kết trong vòng 3 cạnh chỉ khoảng 60°, lệch rất xa góc tứ diện bình thường (khoảng 109,5°), nên vòng bị “căng” và dễ bị bẻ gãy. Vì thế cyclopropane, dù là hiđrocacbon no, vẫn tham gia phản ứng cộng mở vòng:

Với H₂ (Ni, khoảng 80 °C): cyclopropane + H₂ → CH₃–CH₂–CH₃.
Với Br₂: cyclopropane + Br₂ → CH₂Br–CH₂–CH₂Br (1,3-dibromopropane). Cyclopropane cũng làm mất màu dung dịch brom.
Với HBr: cyclopropane + HBr → CH₃–CH₂–CH₂Br (1-bromopropane).
Không làm mất màu dung dịch KMnO₄ ở điều kiện thường.

5.3. Phản ứng cháy (chung cho cả hai đồng phân)

2C₃H₆ + 9O₂ → 6CO₂ + 6H₂O (t°)

Dấu hiệu nhận ra hợp chất có k = 1: khi đốt cháy, n_CO2 = n_H2O. Tuy nhiên dấu hiệu này không giúp phân biệt alkene với cycloalkane.

6. Cách phân biệt propene và cyclopropane

Thuốc thử	Propene	Cyclopropane	Có dùng để phân biệt được không?
Dung dịch Br₂	Mất màu	Mất màu	Không
Dung dịch KMnO₄	Mất màu tím, có kết tủa nâu đen	Không hiện tượng	Có
Đốt cháy	n_CO2 = n_H2O	n_CO2 = n_H2O	Không

Mẹo nhớ: “Brom thì cả hai, thuốc tím chỉ một”. Nước brom dùng để tách nhóm (propane không làm mất màu, propene và cyclopropane có); dung dịch KMnO₄ dùng để tách riêng alkene khỏi vòng 3 cạnh.

7. Lỗi sai thường gặp khi viết đồng phân C3H6

Viết CH₃–CH=CH₂ thành một chất mới. Thực ra đây chính là propene viết theo chiều ngược lại. Đếm đồng phân phải so sánh cách liên kết, không phải chiều viết.
Quên đồng phân vòng. Nhiều bạn thấy C_nH_2n là nghĩ ngay đến alkene và trả lời “1 đồng phân”. Hãy nhớ k = 1 có thể là 1 vòng.
Cho rằng propene có đồng phân cis – trans. Nhớ kiểm tra cả hai nguyên tử C mang nối đôi, như đã giải thích ở mục 3.
Viết vòng có nhánh. Với 3C thì vòng đã dùng hết 3 nguyên tử, không còn C nào làm nhánh. Methylcyclopropane có 4C, thuộc C₄H₈.
Cộng HBr vào propene nhưng ghi 1-bromopropane là sản phẩm chính. Theo Markovnikov, sản phẩm chính là 2-bromopropane. Ngược lại, khi mở vòng cyclopropane bằng HBr thì chỉ thu được 1-bromopropane.

8. Ứng dụng thực tế của propene

Propene là một trong những nguyên liệu quan trọng nhất của ngành hoá dầu, được sản xuất chủ yếu bằng cách cracking dầu mỏ. Lượng lớn propene dùng để trùng hợp thành nhựa PP. Ngoài ra, propene còn là nguyên liệu để tổng hợp propan-2-ol, acetone và nhiều hoá chất khác. Cyclopropane trước đây từng được dùng làm khí gây mê, nhưng hiện nay ít dùng vì dễ cháy nổ.

9. Bài tập vận dụng có đáp án

Bài 1. Hiđrocacbon X có công thức phân tử C₃H₆, làm mất màu dung dịch KMnO₄ ở nhiệt độ thường. Viết công thức cấu tạo và gọi tên X.

Đáp án: Trong hai đồng phân, chỉ propene làm mất màu KMnO₄. Vậy X là CH₂=CH–CH₃ (propene, propylene).

Bài 2. Cho 4,2 gam propene phản ứng vừa đủ với dung dịch brom. Tính khối lượng brom đã phản ứng.

Đáp án: M_C3H6 = 3·12 + 6·1 = 42 g/mol → n = 4,2 : 42 = 0,1 mol. Tỉ lệ phản ứng 1 : 1 nên n_Br2 = 0,1 mol → m_Br2 = 0,1 · 160 = 16 gam.

Bài 3. Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol C₃H₆. Tính thể tích khí CO₂ thu được ở điều kiện chuẩn (25 °C, 1 bar; 1 mol khí chiếm 24,79 L).

Đáp án: Bảo toàn nguyên tố C: n_CO2 = 3 · 0,2 = 0,6 mol → V = 0,6 · 24,79 = 14,874 L.

Bài 4. Trình bày cách nhận biết ba khí đựng trong ba bình mất nhãn: propane, propene, cyclopropane.

Đáp án:

Dẫn lần lượt từng khí qua dung dịch KMnO₄: khí làm mất màu tím, tạo kết tủa nâu đen là propene.
Dẫn hai khí còn lại qua dung dịch brom: khí làm mất màu brom là cyclopropane; khí không làm mất màu là propane.

Bài 5. Cho propene tác dụng với HCl. Viết công thức của sản phẩm chính và sản phẩm phụ.

Đáp án: Sản phẩm chính: CH₃–CHCl–CH₃ (2-chloropropane); sản phẩm phụ: CH₂Cl–CH₂–CH₃ (1-chloropropane).

10. Tóm tắt cần nhớ

C₃H₆ có k = 1 và có 2 đồng phân cấu tạo: propene (mạch hở) và cyclopropane (mạch vòng).
Propene không có đồng phân hình học.
Cả hai đều làm mất màu nước brom; chỉ propene làm mất màu dung dịch KMnO₄.
Cộng HX vào propene tuân theo quy tắc Markovnikov; mở vòng cyclopropane bằng HX cho dẫn xuất ở vị trí 1.

Câu hỏi thường gặp

C3H6 có bao nhiêu đồng phân?

C3H6 có 2 đồng phân cấu tạo: propene CH2=CH–CH3 (mạch hở) và cyclopropane (vòng 3 cạnh). Nếu chỉ tính đồng phân mạch hở thì có 1.

Propene có đồng phân hình học không?

Không. Nguyên tử C số 1 của liên kết đôi gắn với hai nguyên tử H giống nhau, nên không thỏa mãn điều kiện có đồng phân cis – trans.

Làm sao phân biệt propene và cyclopropane?

Dùng dung dịch KMnO4: propene làm mất màu tím và tạo kết tủa nâu đen MnO2, còn cyclopropane không có hiện tượng. Nước brom không phân biệt được vì cả hai đều làm mất màu.

Tên thông thường của propene là gì?

Tên thông thường của propene là propylene (sách cũ ghi propilen). Khi trùng hợp, propylene tạo thành nhựa polypropylene (PP).