Đồng phân C5H12: 3 công thức cấu tạo và cách gọi tên

Trả lời nhanh

C₅H₁₂ có 3 đồng phân cấu tạo, đều là đồng phân mạch carbon: pentane CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃; 2-methylbutane CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃; 2,2-dimethylpropane C(CH₃)₄. Vì C₅H₁₂ là alkane, phân tử chỉ có liên kết đơn và không có vòng, nên chỉ khác nhau ở cách sắp xếp mạch carbon.

Vì sao C5H12 chỉ có đồng phân mạch carbon?

C₅H₁₂ có dạng C_nH_2n+2 với n = 5, tức là một alkane. Tính độ bất bão hòa: k = (2 × 5 + 2 − 12) : 2 = 0. Khi k = 0, phân tử không có liên kết đôi, liên kết ba hay vòng nào. Vì vậy, C₅H₁₂ không có đồng phân vị trí liên kết bội, không có đồng phân nhóm chức, cũng không có đồng phân hình học. Thứ duy nhất có thể thay đổi là mạch carbon thẳng hay phân nhánh.

Cách viết đủ đồng phân C5H12 bằng phương pháp rút dần mạch

Đây là cách giúp em không bỏ sót và không viết trùng. Ý tưởng: bắt đầu từ mạch dài nhất, mỗi lần bớt 1 carbon ở mạch chính để làm nhánh.

Mạch chính 5C: nối thẳng 5 nguyên tử carbon, được pentane.
Mạch chính 4C, 1 nhánh CH₃: nhánh chỉ được gắn vào C số 2. Gắn vào C số 1 thì mạch lại thành 5C thẳng (trùng pentane); gắn vào C số 3 thì đánh số ngược lại vẫn là C số 2 (trùng chính nó). Được 2-methylbutane.
Mạch chính 3C, 2 nhánh CH₃: chỉ C ở giữa mới gắn được nhánh, nên cả hai nhánh cùng nằm ở C số 2. Được 2,2-dimethylpropane.
Mạch chính 2C: không thể, vì khi đó các “nhánh” sẽ nối dài thành mạch dài hơn. Dừng lại.

Sau mỗi bước, hãy viết công thức rồi điền đủ H sao cho mỗi carbon có 4 liên kết. Nếu một carbon có 4 liên kết với carbon khác (như C trung tâm của 2,2-dimethylpropane) thì nó không còn H nào.

Mạch carbon ba đồng phân C5H12: pentane, 2-methylbutane, 2,2-dimethylpropane và nhiệt độ sôi — Hình 1. Mạch carbon của ba đồng phân C5H12 (chưa vẽ H; mỗi C đủ 4 liên kết). Số màu vàng là số thứ tự trên mạch chính, vòng vàng là nhánh methyl.

Công thức cấu tạo và tên gọi các đồng phân C5H12

STT	Công thức cấu tạo thu gọn	Tên thay thế (IUPAC)	Tên thông thường	Bậc carbon
1	CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃	pentane	n-pentane	2 C bậc I, 3 C bậc II
2	CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃	2-methylbutane	isopentane	3 C bậc I, 1 C bậc II, 1 C bậc III
3	C(CH₃)₄	2,2-dimethylpropane	neopentane	4 C bậc I, 1 C bậc IV

Mẹo kiểm tra nhanh: tổng số C ở cột bậc carbon của mỗi đồng phân phải bằng 5. Bậc của một carbon bằng số nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với nó.

Quy tắc gọi tên alkane mạch nhánh

Chọn mạch chính là mạch carbon dài nhất; nếu có nhiều mạch dài bằng nhau thì chọn mạch có nhiều nhánh hơn.
Đánh số mạch chính từ đầu gần nhánh hơn, sao cho tổng chỉ số vị trí nhánh nhỏ nhất.
Ghép tên: số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh + tên alkane mạch chính. Có nhiều nhánh giống nhau thì thêm tiền tố di-, tri-, tetra- và ghi đủ từng vị trí, cách nhau bằng dấu phẩy.

Áp dụng: với 2,2-dimethylpropane, mạch chính có 3C (propane), hai nhánh methyl cùng ở C2 nên ghi “2,2-dimethyl”. Tên nhánh viết liền với tên mạch chính, không có khoảng trắng.

So sánh tính chất ba đồng phân

Ba chất có cùng phân tử khối 72 nhưng nhiệt độ sôi khác nhau rõ rệt: pentane khoảng 36 °C, 2-methylbutane khoảng 28 °C, 2,2-dimethylpropane khoảng 9,5 °C. Nguyên nhân: mạch càng phân nhánh, phân tử càng gọn, gần dạng cầu, diện tích tiếp xúc giữa các phân tử càng nhỏ nên tương tác van der Waals càng yếu và chất càng dễ sôi. Ở nhiệt độ phòng mùa hè, neopentane đã là chất khí.

Khi cho phản ứng thế với chlorine (tỉ lệ mol 1 : 1, chiếu sáng), số dẫn xuất monochloro tạo ra phụ thuộc số vị trí H không tương đương:

Pentane: 3 vị trí khác nhau (C1, C2, C3) nên tạo 3 sản phẩm monochloro.
2-methylbutane: 4 vị trí khác nhau nên tạo 4 sản phẩm.
2,2-dimethylpropane: 12 nguyên tử H đều tương đương nên chỉ tạo 1 sản phẩm duy nhất.

Lỗi sai thường gặp

Viết “3-methylbutane”: đánh số từ đầu xa nhánh. Tên đúng là 2-methylbutane.
Viết “1-methylbutane” hay “2-ethylpropane”: chọn sai mạch chính; thực chất đó là pentane và 2-methylbutane.
Đếm “4 đồng phân” vì vẽ nhánh methyl ở C3 của butane rồi coi là chất mới.
Viết tên tách rời “2-methyl butane”; theo danh pháp IUPAC phải viết liền.

Bài tập vận dụng có đáp án

Bài 1. Alkane X có công thức C₅H₁₂, khi tác dụng với Cl₂ (tỉ lệ 1 : 1, ánh sáng) chỉ thu được một dẫn xuất monochloro. Xác định tên X.

Đáp án: X là 2,2-dimethylpropane, vì chỉ đồng phân này có toàn bộ 12 nguyên tử H tương đương. Phương trình: C(CH₃)₄ + Cl₂ → (CH₃)₃C–CH₂Cl + HCl (ánh sáng).

Bài 2. Đốt cháy hoàn toàn 3,6 g pentane. Tính thể tích khí CO₂ (đkc) và khối lượng nước tạo thành.

Đáp án: C₅H₁₂ + 😯₂ → 5CO₂ + 6H₂O (đốt cháy). n_C5H12 = 3,6 : 72 = 0,05 mol, suy ra n_CO2 = 0,25 mol và n_H2O = 0,3 mol. V_CO2 = 0,25 × 24,79 ≈ 6,20 L; m_H2O = 0,3 × 18 = 5,4 g. Kết quả này đúng cho cả ba đồng phân vì chúng có cùng công thức phân tử.

Bài 3. Gọi tên chất CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₃.

Đáp án: Mạch chính 4C, đánh số từ phải sang trái để nhánh ở vị trí 2: tên là 2-methylbutane. Đây chính là đồng phân số 2, chỉ viết theo chiều ngược lại.

Câu hỏi thường gặp

C5H12 có bao nhiêu đồng phân?

C5H12 có 3 đồng phân cấu tạo, đều là đồng phân mạch carbon: pentane, 2-methylbutane và 2,2-dimethylpropane.

Đồng phân nào của C5H12 có nhiệt độ sôi thấp nhất?

2,2-dimethylpropane (neopentane), sôi khoảng 9,5 °C, vì phân tử phân nhánh nhiều, gần dạng cầu nên lực tương tác giữa các phân tử yếu nhất.

Isopentane có tên IUPAC là gì?

Isopentane là 2-methylbutane, công thức CH3–CH(CH3)–CH2–CH3, mạch chính 4C với một nhánh methyl ở C2.

C5H12 có đồng phân hình học không?

Không. C5H12 là alkane, chỉ có liên kết đơn và không có vòng, nên không có đồng phân hình học; ba đồng phân đều khác nhau ở mạch carbon.