Cấu tạo hóa học là thứ tự liên kết của các nguyên tử
Lớp 11Hóa họcKết nối tri thức

Lý thuyết Cấu tạo hoá học hợp chất hữu cơ – Hoá 11 Kết nối tri thức

Trả lời nhanh

Cấu tạo hoá học là thứ tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử chất hữu cơ, trong đó các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị. Thay đổi thứ tự liên kết sẽ tạo ra chất khác, dù công thức phân tử không đổi. Đây là nội dung cốt lõi của thuyết cấu tạo hoá học do Butlerov đề xuất năm 1861.

1. Thuyết cấu tạo hoá học

Năm 1861, nhà hoá học Butlerov (Bút-lê-rốp) đưa ra thuyết cấu tạo hoá học gồm ba luận điểm. Em chỉ cần nhớ mỗi luận điểm trả lời một câu hỏi: nguyên tử nối với nhau thế nào, carbon đặc biệt ở chỗ nào, tính chất chất phụ thuộc vào đâu.

  1. Thứ tự liên kết. Trong phân tử hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự đó gọi là cấu tạo hoá học. Đổi thứ tự thì thu được chất khác.
  2. Carbon hoá trị IV và tạo mạch. Carbon luôn có hoá trị IV. Nguyên tử carbon liên kết được với nguyên tử nguyên tố khác và cả với nhau, tạo thành mạch carbon: mạch hở không phân nhánh, mạch hở phân nhánh hoặc mạch vòng.
  3. Tính chất phụ thuộc thành phần và cấu tạo. Tính chất của chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (loại và số lượng nguyên tử) và cấu tạo hoá học. Các nguyên tử trong phân tử còn ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.

Ví dụ minh hoạ vì sao thứ tự liên kết quan trọng

Hai chất cùng có công thức phân tử C2H6O nhưng cấu tạo khác nhau:

Chất Công thức cấu tạo thu gọn Nhóm đặc trưng Tính chất nổi bật
Ethanol CH3–CH2–OH –OH (O nối với C và H) Lỏng ở điều kiện thường, tan vô hạn trong nước, tác dụng với Na giải phóng H2
Dimethyl ether CH3–O–CH3 –O– (O nối với hai C) Chất khí ở điều kiện thường, không phản ứng với Na

Cùng 2 C, 6 H, 1 O mà chỉ khác cách “nối” nguyên tử oxygen, tính chất đã khác hẳn. Đó là bằng chứng rõ nhất cho luận điểm thứ nhất và thứ ba.

Các dạng mạch carbon

Với cùng số nguyên tử carbon, carbon có thể sắp xếp thành nhiều kiểu mạch khác nhau.

Ba dạng mạch carbon: không phân nhánh, phân nhánh và mạch vòng
Ba dạng mạch carbon: mạch hở không phân nhánh, mạch hở phân nhánh và mạch vòng

Mẹo nhận dạng: đi dọc mạch, nếu có một nguyên tử carbon nối với từ ba nguyên tử carbon khác trở lên thì mạch phân nhánh; nếu đi một vòng quay lại điểm xuất phát thì là mạch vòng.

2. Công thức cấu tạo

Công thức cấu tạo là công thức biểu diễn cách liên kết và thứ tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử. Công thức phân tử chỉ cho biết “có những nguyên tử nào, bao nhiêu”, còn công thức cấu tạo cho biết thêm “nối với nhau ra sao”.

Ba cách biểu diễn thường gặp

Cách viết Đặc điểm Ví dụ với propan-1-ol (C3H8O)
Công thức cấu tạo khai triển Vẽ đủ mọi nguyên tử và mọi liên kết Viết đầy đủ từng liên kết C–H, C–C, C–O, O–H
Công thức cấu tạo thu gọn Gộp nguyên tử H vào nguyên tử mà nó liên kết, chỉ giữ liên kết giữa các nhóm CH3CH2CH2OH
Công thức khung phân tử Mỗi đầu đoạn thẳng và mỗi điểm gấp khúc là một nguyên tử C; không viết H gắn với C; chỉ ghi nguyên tử khác C và H gắn với nó Đường gấp khúc 3 đỉnh, đầu cuối gắn –OH

Cách đọc công thức thu gọn để suy ra công thức phân tử

Đếm riêng từng nguyên tố qua từng nhóm. Ví dụ CH3–CH(CH3)–CH2–COOH: có 5 nguyên tử C (CH3, CH, CH3, CH2, COOH); H = 3 + 1 + 3 + 2 + 1 = 10; O = 2. Công thức phân tử là C5H10O2.

Lỗi hay gặp: quên rằng nhóm COOH có chứa cả một nguyên tử C và một nguyên tử H; hoặc bỏ sót H ở nhóm CH trong ngoặc.

3. Đồng phân

Đồng phân là những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử. Chúng có tính chất khác nhau vì cấu tạo hoá học khác nhau. Điều kiện cần đủ: cùng công thức phân tử và cấu tạo khác nhau.

Ví dụ 1: C4H10 có 2 đồng phân

  • Butane: CH3CH2CH2CH3 (mạch không phân nhánh).
  • 2-Methylpropane (isobutane): CH3CH(CH3)CH3 (mạch phân nhánh).

Ví dụ 2: C5H12 có 3 đồng phân

  • Pentane: CH3CH2CH2CH2CH3.
  • 2-Methylbutane: CH3CH(CH3)CH2CH3.
  • 2,2-Dimethylpropane: C(CH3)4.

Ví dụ 3: C3H6O (một số đồng phân mạch hở)

  • CH3CH2CHO (propanal), CH3COCH3 (acetone).
  • CH2=CH–CH2OH (allyl alcohol), CH2=CH–O–CH3 (methyl vinyl ether).

Các chất này đều có 3 C, 6 H, 1 O nhưng nhóm chức khác nhau nên tính chất hoá học khác hẳn.

Mẹo viết đồng phân mạch carbon không bị sót

  1. Viết mạch dài nhất, không phân nhánh trước.
  2. Rút bớt 1 carbon ở cuối mạch, gắn thành nhánh –CH3 ở các vị trí khác nhau (tránh vị trí đầu mạch vì sẽ trùng mạch dài).
  3. Rút tiếp 2 carbon thành hai nhánh –CH3 hoặc một nhánh –C2H5…
  4. Kiểm tra từng cấu tạo bằng cách đọc tên: hai cấu tạo trùng tên thì chỉ là một chất.

Vì sao có những công thức “trông khác” nhưng là một chất? Khi bẻ cong hoặc xoay mạch trên giấy, thứ tự liên kết không đổi. Ví dụ CH3–CH2–CH2–CH3 viết thẳng hay viết gấp khúc đều là butane. Muốn kết luận, hãy so sánh thứ tự liên kết, đừng so sánh hình dáng vẽ.

4. Đồng đẳng

Đồng đẳng là hiện tượng các chất hữu cơ có tính chất hoá học tương tự nhau, thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2. Các chất đó hợp thành một dãy đồng đẳng.

  • Dãy alkane: CH4, C2H6, C3H8, C4H10… có công thức chung CnH2n+2 (n ≥ 1).
  • Dãy alcohol no, đơn chức, mạch hở: CH3OH, C2H5OH, C3H7OH…
  • Dãy carboxylic acid no, đơn chức: HCOOH, CH3COOH, C2H5COOH…

Hai điều kiện phải có đủ: (1) cấu tạo và tính chất hoá học tương tự (cùng loại nhóm chức, cùng kiểu mạch no/không no); (2) hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2. Chỉ hơn kém nhau CH2 mà khác loại chất thì không phải đồng đẳng, ví dụ CH4 và C3H6 (C3H6 là hydrocarbon không no hoặc có vòng, lại hơn kém nhau 2 C + 2 H nhưng không cùng dãy với alkane).

5. Phân biệt nhanh đồng phân và đồng đẳng

Tiêu chí Đồng phân Đồng đẳng
Công thức phân tử Giống nhau Khác nhau, hơn kém n nhóm CH2
Cấu tạo hoá học Khác nhau Tương tự nhau
Tính chất hoá học Có thể khác nhau Tương tự nhau
Ví dụ Ethanol và dimethyl ether Ethanol và propan-1-ol

Mẹo nhớ: đồng phân = “cùng phân tử, khác cấu tạo”; đồng đẳng = “cùng họ, hơn kém CH2”.

6. Sơ đồ ghi nhớ

  • Cấu tạo hoá học → thứ tự liên kết theo đúng hoá trị; C hoá trị IV; mạch C (không nhánh, nhánh, vòng).
  • Biểu diễn → công thức cấu tạo khai triển, thu gọn, khung phân tử.
  • Hệ quả → đồng phân (cùng CTPT, khác cấu tạo) và đồng đẳng (hơn kém CH2, tính chất tương tự).

7. Bài tập luyện tập có đáp án

Phần A: Trắc nghiệm

Câu 1. Dãy nào gồm các chất đồng đẳng của nhau?
A. CH3CH2OH và CH3CH2CH2OH. B. CH3OCH3 và CH3CH2OH. C. CH4, C2H6, C4H8. D. CH4 và C3H6.

Đáp án: A. Hai alcohol no, đơn chức, hơn kém nhau một nhóm CH2. B là đồng phân của nhau; C có C4H8 không thuộc dãy alkane; D khác loại.

Câu 2. Chất nào là đồng đẳng của acetic acid CH3COOH?
A. HCOOH. B. CH3COOCH3. C. HOCH2COOH. D. HOOC–COOH.

Đáp án: A. HCOOH là acid đơn chức no, kém CH3COOH một nhóm CH2. B là ester; C có thêm nhóm –OH; D là acid hai chức.

Câu 3. Công thức thu gọn nào ứng với C3H4O2?
A. CH3COOCH3. B. CH2=CH–COOH. C. HCOOCH2CH3. D. CH≡C–COOH.

Đáp án: B. Đếm nguyên tử: B có C3H4O2. A và C đều là C3H6O2; D là C3H2O2.

Câu 4. Theo thuyết cấu tạo hoá học, các nguyên tử trong phân tử hữu cơ liên kết với nhau: A. theo đúng hoá trị; B. theo một thứ tự nhất định; C. theo đúng số oxi hoá; D. theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định.

Đáp án: D. Phải có cả hai ý; “số oxi hoá” không phải nội dung của thuyết này.

Câu 5. Đồng phân là những hợp chất: A. cùng phân tử khối nhưng cấu tạo khác nhau; B. cùng công thức phân tử nhưng cấu tạo hoá học khác nhau.

Đáp án: B. Cùng phân tử khối chưa đủ, ví dụ C2H6O (M = 46) và CH2O2 (M = 46) cùng phân tử khối nhưng khác công thức phân tử nên không phải đồng phân.

Phần B: Tự luận

Bài 1. Xác định công thức phân tử của chất có công thức thu gọn CH3CH(OH)CH2CH3.

Giải: C: 4; H: 3 + 1 + 1 + 2 + 3 = 10; O: 1. Công thức phân tử C4H10O.

Bài 2. Viết công thức cấu tạo thu gọn các alcohol có công thức phân tử C4H10O.

Giải: Có 4 alcohol: CH3CH2CH2CH2OH; CH3CH(OH)CH2CH3; CH3CH(CH3)CH2OH; (CH3)3C–OH. Hai mạch carbon (thẳng và phân nhánh) kết hợp với các vị trí nhóm –OH khác nhau.

Bài 3. C3H8 và C5H12 có là đồng đẳng không? Vì sao?

Giải: Có. Cả hai là alkane (CnH2n+2 với n = 3 và 5), hơn kém nhau 2 nhóm CH2, tính chất hoá học tương tự.

Những lỗi sai thường gặp

  • Cho rằng hai chất có cùng phân tử khối là đồng phân. Phải cùng công thức phân tử.
  • Coi hai công thức vẽ khác hình dạng là hai chất. Hãy so sánh thứ tự liên kết.
  • Gọi hai chất hơn kém nhau CH2 là đồng đẳng mà không kiểm tra loại nhóm chức.
  • Viết carbon có 5 liên kết hoặc chỉ 3 liên kết trong công thức cấu tạo; carbon luôn đủ hoá trị IV.

Học tiếp

Em có thể xem thêm lời giải chi tiết ở phần giải bài tập qua các liên kết sau: Giải SGK Hóa 11 Bài 13, Giải SBT Hóa 11 Bài 13 và 15 câu trắc nghiệm Bài 13. Bài trước: Lý thuyết Bài 12 – Công thức phân tử hợp chất hữu cơ. Bài sau: Lý thuyết Bài 15 – Alkane.

Câu hỏi thường gặp

Cấu tạo hóa học là gì?

Cấu tạo hoá học là thứ tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết theo đúng hoá trị. Thay đổi thứ tự liên kết sẽ tạo ra chất khác.

Thuyết cấu tạo hoá học do ai đề xuất và vào năm nào?

Thuyết cấu tạo hoá học do nhà hoá học Butlerov (Bút-lê-rốp) đề xuất năm 1861.

Đồng phân và đồng đẳng khác nhau thế nào?

Đồng phân có cùng công thức phân tử nhưng cấu tạo khác nhau. Đồng đẳng có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2.

Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo ứng với C5H12?

C5H12 có 3 đồng phân: pentane, 2-methylbutane và 2,2-dimethylpropane.

Bài học liên quan