C3H6O2: đồng phân, công thức cấu tạo và gọi tên

Trả lời nhanh

C₃H₆O₂ có độ bất bão hoà k = 1, ứng với 3 đồng phân đơn chức mạch hở: 1 carboxylic acid là CH₃CH₂COOH (propanoic acid, axit propionic) và 2 ester là HCOOCH₂CH₃ (ethyl formate, etyl fomat) cùng CH₃COOCH₃ (methyl acetate, metyl axetat). Nếu đề chỉ hỏi số đồng phân ester thì đáp số là 2.

1. Bước đầu tiên: tính độ bất bão hoà của C₃H₆O₂

Trước khi viết đồng phân của bất kì công thức phân tử nào, em nên tính độ bất bão hoà k (tổng số liên kết π và số vòng) để biết phân tử có thể thuộc loại chất nào.

Với hợp chất C_xH_yO_z: k = (2x + 2 − y) : 2. Thay x = 3, y = 6 ta được k = (2·3 + 2 − 6) : 2 = 1.

k = 1 và có 2 nguyên tử O thì có hai khả năng chính:

Phân tử chứa 1 nhóm –COO– (có 1 liên kết C=O) và mạch hở, no: carboxylic acid no, đơn chức hoặc ester no, đơn chức. Đây đều có công thức chung C_nH_2nO₂, với n = 3.
Phân tử chứa 1 nhóm C=O (aldehyde/ketone) kèm 1 nhóm –OH hoặc 1 cầu nối ether, hoặc có 1 vòng: đó là các hợp chất tạp chức, thường chỉ xuất hiện trong đề nâng cao.

Trong chương trình phổ thông, khi đề hỏi “đồng phân của C₃H₆O₂” mà không nói gì thêm, gần như luôn ngầm hiểu là đồng phân đơn chức mạch hở (acid và ester).

2. Công thức cấu tạo các đồng phân đơn chức của C₃H₆O₂

Mẹo viết ester nhanh: ester có dạng R–COO–R’, trong đó tổng số C của R và R’ bằng 3 − 1 = 2, và R’ phải là gốc hydrocarbon (không được là H). Em chỉ cần “chia” 2 nguyên tử C cho hai bên:

R có 0 C (R = H), R’ có 2 C: H–COO–CH₂–CH₃.
R có 1 C, R’ có 1 C: CH₃–COO–CH₃.
R có 2 C, R’ có 0 C: CH₃–CH₂–COO–H, nhưng R’ = H nên đây chính là acid, không phải ester.

Như vậy cách “chia C” cho ra luôn cả acid lẫn ester, rất tiện để kiểm tra mình có bỏ sót chất nào không.

STT	Công thức cấu tạo	Loại chất	Tên IUPAC (GDPT 2018)	Tên thường dùng
1	CH₃–CH₂–COOH	Carboxylic acid no, đơn chức	propanoic acid	axit propionic
2	H–COO–CH₂–CH₃	Ester no, đơn chức	ethyl methanoate	ethyl formate (etyl fomat)
3	CH₃–COO–CH₃	Ester no, đơn chức	methyl ethanoate	methyl acetate (metyl axetat)

3. Cách gọi tên từng đồng phân

3.1. Gọi tên carboxylic acid

Theo danh pháp thay thế: tên hydrocarbon tương ứng với mạch chính (tính cả C của nhóm –COOH) + “oic acid”. Mạch chính của CH₃CH₂COOH có 3 C, ứng với propane, nên tên là propanoic acid. Tên thường là axit propionic (propionic acid).

3.2. Gọi tên ester

Quy tắc: tên gốc R’ (gốc gắn với O) + tên gốc acid RCOO– (đuôi “ate”). Lỗi rất hay gặp là đọc ngược thứ tự, vì vậy em hãy nhớ: gốc nằm bên phải chữ O được đọc trước.

H–COO–C₂H₅: gốc R’ là ethyl, gốc acid HCOO– là formate (hay methanoate). Vậy tên là ethyl formate, còn gọi là ethyl methanoate hoặc etyl fomat.
CH₃–COO–CH₃: gốc R’ là methyl, gốc acid CH₃COO– là acetate (hay ethanoate). Vậy tên là methyl acetate, còn gọi là methyl ethanoate hoặc metyl axetat.

Mẹo nhớ: “Ester đọc tên từ đuôi lên đầu”. Ở cách viết RCOOR’, em đọc phần đuôi R’ trước rồi mới đến phần đầu RCOO.

4. Các đồng phân tạp chức của C₃H₆O₂ (phần mở rộng)

Nếu đề yêu cầu “tất cả đồng phân mạch hở bền” hoặc là đề thi học sinh giỏi, em cần biết thêm một số hợp chất tạp chức sau đây. Tất cả đều có k = 1 nhờ một nhóm C=O.

Công thức cấu tạo	Nhóm chức	Tên gọi
HO–CH₂–CH₂–CHO	alcohol + aldehyde	3-hydroxypropanal
CH₃–CH(OH)–CHO	alcohol + aldehyde	2-hydroxypropanal
HO–CH₂–CO–CH₃	alcohol + ketone	1-hydroxypropan-2-one (hydroxyacetone)
CH₃–O–CH₂–CHO	ether + aldehyde	2-methoxyethanal

Lưu ý: các cấu tạo có nhóm –OH gắn trực tiếp vào C mang nối đôi (enol), hoặc có 2 nhóm –OH cùng gắn vào một C, đều kém bền nên thường không được tính. Ngoài ra còn có các đồng phân mạch vòng, nhưng chúng nằm ngoài yêu cầu của chương trình phổ thông.

5. So sánh tính chất để phân biệt 3 đồng phân đơn chức

5.1. Nhiệt độ sôi

Propanoic acid sôi ở khoảng 141 °C, cao hơn hẳn hai ester (methyl acetate khoảng 57 °C, ethyl formate khoảng 54 °C). Lí do: phân tử acid có nhóm –OH nên tạo được liên kết hydrogen liên phân tử, còn ester không có H linh động để tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử với nhau.

5.2. Phản ứng đặc trưng

Thuốc thử	CH₃CH₂COOH	HCOOC₂H₅	CH₃COOCH₃
Quỳ tím	Hoá đỏ	Không đổi màu	Không đổi màu
NaHCO₃	Sủi bọt khí CO₂	Không phản ứng	Không phản ứng
AgNO₃/NH₃, t°	Không có kết tủa	Tạo kết tủa Ag sáng bóng	Không có kết tủa
NaOH, t°	Phản ứng trung hoà	Thuỷ phân	Thuỷ phân

5.3. Phương trình hoá học minh hoạ

Acid tác dụng với NaHCO₃ (hiện tượng: sủi bọt khí không màu):

CH₃CH₂COOH + NaHCO₃ → CH₃CH₂COONa + CO₂↑ + H₂O

Thuỷ phân ester trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá, xảy ra một chiều):

HCOOC₂H₅ + NaOH →(t°) HCOONa + C₂H₅OH

CH₃COOCH₃ + NaOH →(t°) CH₃COONa + CH₃OH

Ethyl formate tham gia phản ứng tráng bạc, vì gốc HCOO– vẫn còn chứa nhóm –CHO (hiện tượng: lớp bạc bám trên thành ống nghiệm):

HCOOC₂H₅ + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O →(t°) C₂H₅OCOONH₄ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃

Điều chế ester bằng phản ứng ester hoá (thuận nghịch, xúc tác H₂SO₄ đặc, đun nóng):

HCOOH + C₂H₅OH ⇌ HCOOC₂H₅ + H₂O

CH₃COOH + CH₃OH ⇌ CH₃COOCH₃ + H₂O

Phản ứng cháy (đúng cho cả 3 đồng phân): 2C₃H₆O₂ + 7O₂ →(t°) 6CO₂ + 6H₂O. Vì thu được n_CO₂ = n_H₂O nên chỉ dựa vào phản ứng cháy thì không phân biệt được các đồng phân này.

5.4. Quy trình nhận biết gợi ý

Cho từng mẫu thử tác dụng với dung dịch NaHCO₃: mẫu sủi bọt khí là propanoic acid.
Hai mẫu còn lại đun với dung dịch AgNO₃/NH₃: mẫu tạo kết tủa bạc là ethyl formate.
Mẫu không có hiện tượng gì là methyl acetate.

6. Lỗi sai thường gặp khi làm bài về C₃H₆O₂

Đếm cả acid khi đề chỉ hỏi ester: đề hỏi “số ester” thì đáp số là 2. Nếu đề hỏi “số đồng phân đơn chức” hoặc “số chất tác dụng được với NaOH” thì mới là 3.
Đọc ngược tên ester: CH₃COOC₂H₅ là ethyl acetate, không phải “acetyl ethyl”. Riêng với C₃H₆O₂, nhiều bạn còn nhầm HCOOC₂H₅ thành “methyl acetate”.
Quên rằng ester của formic acid có tráng bạc: đây là điểm hay được dùng để “bẫy” trong câu hỏi đếm số chất tráng bạc.
Cho rằng ester tác dụng được với Na: ester không có H linh động nên không phản ứng với Na. Trong 3 đồng phân đơn chức, chỉ có acid phản ứng với Na giải phóng H₂.

7. Bài tập luyện tập có đáp án

Bài 1. Cho 7,4 gam một ester X có công thức C₃H₆O₂ tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được 6,8 gam muối. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên X.

Lời giải: M_X = 74 g/mol nên n_X = 7,4 : 74 = 0,1 mol. Ester đơn chức nên n_muối = 0,1 mol, suy ra M_muối = 6,8 : 0,1 = 68. Muối có M = 68 là HCOONa. Vậy X là HCOOC₂H₅ (ethyl formate).

Bài 2. Hỗn hợp X gồm hai ester đồng phân có cùng công thức C₃H₆O₂. Cho 14,8 gam X tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được 7,8 gam hỗn hợp hai alcohol và m gam hỗn hợp muối. Tính số mol mỗi ester và giá trị m.

Lời giải: n_X = 14,8 : 74 = 0,2 mol. Gọi a là số mol HCOOC₂H₅ (tạo C₂H₅OH, M = 46) và b là số mol CH₃COOCH₃ (tạo CH₃OH, M = 32).

a + b = 0,2
46a + 32b = 7,8

Giải hệ được a = 0,1 và b = 0,1. Khối lượng muối: m = 0,1·68 + 0,1·82 = 15,0 gam. Kiểm tra lại bằng định luật bảo toàn khối lượng: 14,8 + 0,2·40 = 22,8 = 15,0 + 7,8, kết quả khớp.

Bài 3. Trong các đồng phân đơn chức, mạch hở có công thức C₃H₆O₂, có bao nhiêu chất: (a) tác dụng được với dung dịch NaOH; (b) tác dụng được với Na; (c) tham gia phản ứng tráng bạc?

Đáp án: (a) 3 chất; (b) 1 chất (propanoic acid); (c) 1 chất (ethyl formate).

8. Tóm tắt cần nhớ

C₃H₆O₂ có k = 1, M = 74 g/mol.
Có 3 đồng phân đơn chức mạch hở: 1 acid (propanoic acid) và 2 ester (ethyl formate, methyl acetate).
Acid có nhiệt độ sôi cao nhất, làm quỳ tím hoá đỏ và tác dụng được với NaHCO₃. Ethyl formate có phản ứng tráng bạc. Methyl acetate không có hai phản ứng đặc trưng này.

Câu hỏi thường gặp

C3H6O2 có bao nhiêu đồng phân este?

C3H6O2 có 2 đồng phân ester là HCOOC2H5 (ethyl formate) và CH3COOCH3 (methyl acetate). Nếu tính thêm propanoic acid thì có 3 đồng phân đơn chức mạch hở.

Đồng phân nào của C3H6O2 có phản ứng tráng bạc?

Trong các đồng phân đơn chức, chỉ có ethyl formate HCOOC2H5 tráng bạc được, vì gốc HCOO– vẫn còn nhóm –CHO.

Vì sao propanoic acid sôi cao hơn hai ester đồng phân của nó?

Phân tử acid có nhóm –OH nên tạo được liên kết hydrogen liên phân tử. Ester không có liên kết hydrogen giữa các phân tử nên nhiệt độ sôi thấp hơn nhiều.

Làm sao phân biệt 3 đồng phân đơn chức của C3H6O2?

Trước hết dùng NaHCO3: mẫu sủi bọt khí là acid. Hai mẫu còn lại cho tác dụng với AgNO3/NH3 và đun nóng: mẫu tạo kết tủa bạc là ethyl formate, mẫu còn lại là methyl acetate.