C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl: Phản ứng, hiện tượng

Trả lời nhanh

Phương trình: C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃Cl. Anilin là bazơ yếu, nguyên tử N còn cặp electron tự do nên nhận H⁺ của HCl, tạo muối phenylamoni clorua tan tốt trong nước. Phản ứng xảy ra ngay ở nhiệt độ thường, không cần xúc tác; anilin ít tan sẽ tan dần thành dung dịch trong suốt.

Phương trình hoá học

C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃Cl

Chất	Tên gọi	Khối lượng mol (g/mol)
C₆H₅NH₂	Anilin (phenylamin)	93
HCl	Hiđro clorua / axit clohiđric	36,5
C₆H₅NH₃Cl	Phenylamoni clorua	129,5

Kiểm tra bảo toàn khối lượng: 93 + 36,5 = 129,5. Phương trình đã cân bằng, tỉ lệ mol 1 : 1 : 1.

Điều kiện và hiện tượng

Điều kiện: nhiệt độ thường, anilin tiếp xúc với dung dịch HCl.
Hiện tượng: anilin là chất lỏng không màu, ít tan nên khi trộn với nước tạo hỗn hợp đục hoặc tách lớp. Cho dung dịch HCl vào, lớp anilin tan dần, dung dịch trở nên đồng nhất, trong suốt.

Vì sao anilin phản ứng được với HCl?

Trong phân tử anilin, nguyên tử nitơ còn một cặp electron chưa liên kết. Cặp electron này kết hợp với proton H⁺ của axit bằng liên kết cho – nhận, tạo ion phenylamoni C₆H₅NH₃⁺. Ion này kết hợp với Cl^– thành muối.

Viết dạng ion: C₆H₅NH₂ + H⁺ → C₆H₅NH₃⁺.

Muối là hợp chất ion nên tan tốt trong nước, trong khi anilin là phân tử có gốc phenyl kị nước nên ít tan. Đó là lí do ta thấy anilin “biến mất” khi thêm axit.

Tính bazơ của anilin yếu hơn amoniac

Cặp electron của N trong anilin bị hút về phía vòng benzen (hiệu ứng liên hợp), nên khả năng nhận H⁺ giảm. Vì vậy:

Anilin không làm đổi màu quỳ tím, không làm hồng phenolphtalein.
Thứ tự lực bazơ thường gặp: CH₃NH₂ > NH₃ > C₆H₅NH₂.
Anilin phản ứng với axit mạnh (HCl, H₂SO₄) nhưng không phản ứng với axit yếu như CO₂ + H₂O.

Mẹo nhớ: gốc đẩy electron (ankyl) làm amin mạnh hơn, gốc hút electron (phenyl) làm amin yếu hơn.

Phản ứng ngược: lấy lại anilin từ muối

Muối phenylamoni clorua bị bazơ mạnh đẩy anilin ra, vì anilin là bazơ yếu hơn NaOH:

C₆H₅NH₃Cl + NaOH → C₆H₅NH₂ + NaCl + H₂O

Hiện tượng: dung dịch trong suốt trở nên vẩn đục, sau đó anilin tách thành lớp dầu lỏng nổi lên hoặc chìm xuống tuỳ lượng nước (anilin nặng hơn nước một chút, khối lượng riêng khoảng 1,02 g/mL).

Ứng dụng: tách anilin khỏi hỗn hợp

Giả sử có hỗn hợp anilin và benzen (đều tan trong nhau). Cách tách:

Cho dung dịch HCl dư vào, lắc kĩ. Anilin chuyển thành C₆H₅NH₃Cl tan trong nước; benzen không phản ứng, tạo lớp riêng.
Dùng phễu chiết tách lớp benzen.
Thêm NaOH dư vào lớp nước, anilin được giải phóng, chiết lấy anilin.

Lỗi sai thường gặp

Viết sản phẩm là C₆H₅NH₂Cl hoặc C₆H₅NHCl – sai. Đúng phải là C₆H₅NH₃Cl (có ion NH₃⁺).
Nhầm với phản ứng thế brom: anilin + nước brom tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromanilin, không liên quan đến HCl.
Cho rằng phản ứng cần đun nóng hay xúc tác – thực tế không cần.

Bài tập vận dụng

Bài 1. Cho 9,3 gam anilin tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl. Tính khối lượng muối thu được.

Đáp án: n(anilin) = 9,3 : 93 = 0,1 mol → n(muối) = 0,1 mol → m = 0,1 × 129,5 = 12,95 gam.

Bài 2. Cho m gam anilin phản ứng hết với HCl dư, thu được 25,9 gam muối. Tìm m và thể tích dung dịch HCl 2M tối thiểu cần dùng.

Đáp án: n(muối) = 25,9 : 129,5 = 0,2 mol → n(anilin) = 0,2 mol → m = 0,2 × 93 = 18,6 gam. n(HCl) = 0,2 mol → V = 0,2 : 2 = 0,1 lít = 100 mL.

Bài 3. Chất nào sau đây không phản ứng với anilin ở điều kiện thường: HCl, NaOH, nước brom?

Đáp án: NaOH. Anilin không có tính axit nên không phản ứng với dung dịch kiềm; HCl tạo muối, nước brom tạo kết tủa trắng.

Câu hỏi thường gặp

C6H5NH2 + HCl tạo ra sản phẩm gì?

Tạo muối phenylamoni clorua C6H5NH3Cl theo tỉ lệ mol 1 : 1. Đây là phản ứng axit – bazơ, không cần đun nóng hay xúc tác.

Hiện tượng khi cho HCl vào anilin là gì?

Anilin ít tan nên ban đầu tạo hỗn hợp đục hoặc tách lớp. Khi thêm HCl, anilin tan dần và thu được dung dịch trong suốt do muối C6H5NH3Cl tan tốt trong nước.

Vì sao anilin có tính bazơ yếu hơn NH3?

Cặp electron trên nitơ của anilin bị liên hợp với vòng benzen nên khó nhận H+ hơn. Vì thế anilin không làm đổi màu quỳ tím, còn NH3 thì có.

Làm thế nào thu lại anilin từ C6H5NH3Cl?

Cho dung dịch NaOH vào muối: C6H5NH3Cl + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O. Anilin tách ra thành lớp chất lỏng vẩn đục.