Thuỷ phân hoàn toàn đipeptit Gly-Ala trong dung dịch NaOH: phương trình và bài tập

Trả lời nhanh

Phương trình: H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH + 2NaOH → H2N-CH2-COONa + H2N-CH(CH3)-COONa + H2O. Một mol Gly-Ala phản ứng với 2 mol NaOH: 1 mol cắt liên kết peptit, 1 mol trung hoà nhóm -COOH còn tự do của đầu Ala. Sản phẩm là natri glyxinat và natri alaninat.

Phương trình thuỷ phân Gly-Ala trong NaOH

Gly-Ala là đipeptit tạo từ glyxin (đầu N) và alanin (đầu C). Công thức cấu tạo: H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH, công thức phân tử C5H10N2O3, M = 146.

Phương trình hoá học (đun nóng, NaOH dư hoặc vừa đủ):

H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH + 2NaOH → H2N-CH2-COONa + H2N-CH(CH3)-COONa + H2O

Viết gọn theo công thức phân tử: C5H10N2O3 + 2NaOH → C2H4NO2Na + C3H6NO2Na + H2O.

Kiểm tra cân bằng: vế trái có 5 C, 12 H, 2 N, 5 O, 2 Na; vế phải cũng có 5 C, 12 H (4 + 6 + 2), 2 N, 5 O (2 + 2 + 1), 2 Na. Phương trình cân bằng.

Vì sao cần đúng 2 mol NaOH?

Trong phân tử đipeptit có hai vị trí phản ứng với kiềm:

  • Liên kết peptit -CO-NH-: bị bẻ gãy khi đun nóng với kiềm, tạo muối của amino axit (nhóm -CO- thành -COONa, nhóm -NH- thành -NH2). Dùng 1 NaOH.
  • Nhóm -COOH tự do ở đầu C (của Ala): là axit nên trung hoà với NaOH tạo -COONa và nước. Dùng thêm 1 NaOH.

Nhóm -NH2 ở đầu N (của Gly) không phản ứng với NaOH. Tổng quát, peptit mạch hở có n gốc α-amino axit, chứa 1 nhóm -COOH tự do và không có nhóm -COOH khác trong gốc sẽ phản ứng với n mol NaOH. Với đipeptit n = 2 nên cần 2 mol NaOH.

Số mol H2O tạo ra bằng số mol -COOH tự do bị trung hoà, ở đây là 1 mol (liên kết peptit bị cắt không sinh nước mà là phản ứng “ăn” thêm nhóm OH).

Mẹo nhớ và lỗi hay gặp

  • Quên nhóm -COOH tự do: nhiều bạn chỉ viết 1 NaOH. Hãy nhìn đầu C của đipeptit có -COOH hay không.
  • Viết sản phẩm là amino axit tự do: trong môi trường kiềm, sản phẩm là muối natri (-COONa), không phải H2N-CH2-COOH.
  • Nhầm thứ tự Gly-Ala và Ala-Gly: hai chất khác nhau nhưng thuỷ phân hoàn toàn trong NaOH cho cùng hai muối. Đầu N ghi trước, đầu C ghi sau.
  • Quên nước: phản ứng với NaOH tạo 1 H2O (khác với thuỷ phân trong axit, nước là chất tham gia).

Mẹo: viết hai gốc amino axit thành hai muối, rồi đếm số nguyên tử Na (= số mol NaOH) và cân bằng H, O bằng nước.

So sánh thuỷ phân trong kiềm và trong axit

Môi trường Phương trình (Gly-Ala) Sản phẩm
NaOH, đun nóng Gly-Ala + 2NaOH → GlyNa + AlaNa + H2O Hai muối natri của amino axit
HCl, đun nóng Gly-Ala + H2O + 2HCl → ClH3N-CH2-COOH + ClH3N-CH(CH3)-COOH Hai muối amoni clorua của amino axit

Bài tập vận dụng (có đáp án)

Bài 1. Thuỷ phân hoàn toàn 14,6 gam Gly-Ala bằng lượng vừa đủ dung dịch NaOH. Tính khối lượng muối thu được.

Giải: n(Gly-Ala) = 14,6 : 146 = 0,1 mol → n(NaOH) = 0,2 mol, n(H2O) = 0,1 mol. Bảo toàn khối lượng: m muối = 14,6 + 0,2×40 − 0,1×18 = 20,8 gam. Kiểm tra: 0,1×97 (GlyNa) + 0,1×111 (AlaNa) = 20,8 gam. Đáp án: 20,8 gam.

Bài 2. Cho 0,05 mol Gly-Ala vào 300 ml dung dịch NaOH 0,5M, đun nóng đến phản ứng hoàn toàn rồi cô cạn. Tính khối lượng chất rắn khan.

Giải: n(NaOH) = 0,15 mol, phản ứng 0,1 mol nên dư 0,05 mol (2 gam). Muối: 0,05×97 + 0,05×111 = 10,4 gam. Chất rắn = 10,4 + 2 = 12,4 gam.

Bài 3. Viết phương trình thuỷ phân hoàn toàn Ala-Gly trong NaOH dư.

Đáp án: H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH2-COOH + 2NaOH → H2N-CH(CH3)-COONa + H2N-CH2-COONa + H2O. Sản phẩm giống Gly-Ala.

Câu hỏi thường gặp

Gly-Ala tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol bao nhiêu?

Tỉ lệ 1 : 2. Một mol NaOH cắt liên kết peptit, một mol còn lại trung hoà nhóm -COOH tự do ở đầu Ala.

Sản phẩm thuỷ phân Gly-Ala trong NaOH là gì?

Là natri glyxinat H2N-CH2-COONa và natri alaninat H2N-CH(CH3)-COONa, kèm 1 phân tử H2O.

Gly-Ala và Ala-Gly thuỷ phân trong NaOH có cho sản phẩm khác nhau không?

Không. Hai đipeptit này là đồng phân, thuỷ phân hoàn toàn đều cho hai muối natri của glyxin và alanin.

Thuỷ phân Gly-Ala trong dung dịch HCl thì sao?

Gly-Ala + H2O + 2HCl → ClH3N-CH2-COOH + ClH3N-CH(CH3)-COOH. Nước là chất tham gia, sản phẩm là muối amoni clorua.