Triolein có công thức là gì? (C17H33COO)3C3H5 và cách nhớ

Trả lời nhanh

Triolein có công thức là (C17H33COO)3C3H5, công thức phân tử C57H104O6, phân tử khối 884. Đây là trieste của glixerol với axit oleic (C17H33COOH), một axit béo không no có 1 liên kết đôi C=C, nên mỗi phân tử triolein có 3 liên kết đôi C=C.

Triolein là gì?

Triolein là một chất béo (triglixerit), tạo ra khi glixerol C3H5(OH)3 este hoá hoàn toàn với 3 phân tử axit oleic. Vì gốc axit oleic không no nên triolein ở trạng thái lỏng ở nhiệt độ thường, có nhiều trong dầu thực vật như dầu oliu.

Tên gọi khác thường gặp: glixerol trioleat, olein.

Công thức của triolein

Loại công thức Biểu diễn
Công thức cấu tạo thu gọn (C17H33COO)3C3H5
Công thức phân tử C57H104O6
Phân tử khối 884
Gốc axit oleic CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COO– (đồng phân cis)

Cách suy ra công thức phân tử

  1. Gốc C17H33COO có 18 C, 33 H, 2 O.
  2. Ba gốc: 54 C, 99 H, 6 O.
  3. Cộng gốc glixerol C3H5: tổng 57 C, 104 H, 6 O → C57H104O6.
  4. M = 57·12 + 104 + 6·16 = 884.

Kiểm tra độ bất bão hoà: k = (2·57 + 2 − 104)/2 = 6, gồm 3 liên kết C=O của nhóm este và 3 liên kết C=C ở mạch hiđrocacbon. Kết quả khớp với cấu tạo.

Mẹo nhớ nhanh

  • Olein → axit oleic → C17H33COOH: “33” lẻ hơn “35” của axit stearic vì có 1 nối đôi.
  • Bộ ba axit béo hay gặp: panmitic C15H31COOH, stearic C17H35COOH, oleic C17H33COOH, linoleic C17H31COOH. Số H giảm 2 khi thêm mỗi nối đôi.
  • Chất béo lỏng = nhiều gốc không no; chất béo rắn = chủ yếu gốc no.

Phân biệt với các chất béo dễ nhầm

Tên Công thức M Trạng thái
Triolein (C17H33COO)3C3H5 884 Lỏng
Tristearin (C17H35COO)3C3H5 890 Rắn
Tripanmitin (C15H31COO)3C3H5 806 Rắn
Trilinolein (C17H31COO)3C3H5 878 Lỏng

Tính chất hoá học của triolein

1. Phản ứng cộng H2 (hiđro hoá)

(C17H33COO)3C3H5 + 3H2 → (C17H35COO)3C3H5 (điều kiện: Ni, t°, p). Chất béo lỏng chuyển thành chất béo rắn (tristearin) – đây là nguyên lý sản xuất bơ nhân tạo.

2. Phản ứng cộng dung dịch Br2

(C17H33COO)3C3H5 + 3Br2 → (C17H33Br2COO)3C3H5. Hiện tượng: dung dịch brom mất màu. Đây là cách phân biệt chất béo không no với chất béo no.

3. Thuỷ phân trong môi trường kiềm (xà phòng hoá)

(C17H33COO)3C3H5 + 3NaOH → 3C17H33COONa + C3H5(OH)3 (đun nóng). Sản phẩm: natri oleat (thành phần xà phòng) và glixerol.

4. Thuỷ phân trong môi trường axit

(C17H33COO)3C3H5 + 3H2O ⇌ 3C17H33COOH + C3H5(OH)3 (xúc tác H2SO4, t°). Phản ứng thuận nghịch.

Lỗi sai thường gặp

  • Viết nhầm C17H35COO (stearat) thay vì C17H33COO (oleat).
  • Quên rằng 1 phân tử triolein có 3 nối đôi, nên cộng tối đa 3H2 hoặc 3Br2, không phải 1.
  • Viết sản phẩm xà phòng hoá là axit oleic; thực ra là muối natri oleat khi dùng NaOH.
  • Nhầm phản ứng hiđro hoá với phản ứng thuỷ phân: hiđro hoá chỉ đổi gốc không no thành no, vẫn giữ liên kết este.

Bài luyện tập

Bài 1. Hiđro hoá hoàn toàn 17,68 gam triolein (Ni, t°). Tính thể tích H2 (đktc) cần dùng.

Đáp án: n triolein = 17,68 : 884 = 0,02 mol; n H2 = 3·0,02 = 0,06 mol; V = 0,06·22,4 = 1,344 lít.

Bài 2. Xà phòng hoá hoàn toàn 8,84 kg triolein bằng NaOH vừa đủ. Tính khối lượng glixerol và natri oleat thu được.

Đáp án: n triolein = 8840 : 884 = 10 mol. Glixerol: 10 mol · 92 = 920 g = 0,92 kg. Natri oleat (M = 304): 30 mol · 304 = 9120 g = 9,12 kg. Kiểm tra bảo toàn khối lượng: 8840 + 30·40 = 10040 g = 920 + 9120 ✓.

Bài 3. 0,1 mol triolein làm mất màu tối đa bao nhiêu mol Br2 trong dung dịch?

Đáp án: 0,1·3 = 0,3 mol Br2.

Câu hỏi thường gặp

Triolein có công thức phân tử là gì?

Công thức phân tử của triolein là C57H104O6, phân tử khối 884, ứng với công thức cấu tạo thu gọn (C17H33COO)3C3H5.

Triolein có bao nhiêu liên kết đôi C=C?

Triolein có 3 liên kết đôi C=C, mỗi gốc axit oleic có 1 liên kết đôi, nên 1 mol triolein cộng tối đa 3 mol H2 hoặc 3 mol Br2.

Vì sao triolein ở trạng thái lỏng còn tristearin ở trạng thái rắn?

Triolein chứa gốc axit oleic không no có liên kết đôi dạng cis làm mạch gấp khúc, các phân tử xếp kém chặt nên nhiệt độ nóng chảy thấp và ở thể lỏng. Tristearin chứa gốc no, xếp chặt hơn nên ở thể rắn.

Thuỷ phân triolein trong NaOH thu được sản phẩm gì?

Thu được natri oleat C17H33COONa và glixerol C3H5(OH)3, theo tỉ lệ 3 mol muối : 1 mol glixerol.