Trả lời nhanh
Toluen có công thức phân tử C7H8, công thức cấu tạo C6H5CH3 (metylbenzen), M = 92. Đây là chất lỏng không màu, mùi đặc trưng, không tan trong nước, sôi ở khoảng 111 °C. Toluen thế brom, nitro hóa ở vòng benzen (ưu tiên vị trí ortho, para), thế ở nhánh CH3 khi chiếu sáng, bị KMnO4 oxi hóa khi đun nóng thành benzoat. Dùng làm dung môi và điều chế TNT.
1. Cấu tạo và danh pháp
Toluen là hiđrocacbon thơm gồm một vòng benzen gắn một nhóm metyl (–CH3). Nó là đồng đẳng kế tiếp của benzen, thuộc dãy CnH2n–6 với n = 7.
- Công thức phân tử: C7H8; công thức cấu tạo thu gọn: C6H5–CH3.
- Tên gọi: metylbenzen (tên thay thế), toluen (tên thông thường).
- Độ bất bão hòa k = (2·7 + 2 – 8)/2 = 4: ứng với 1 vòng và 3 liên kết đôi liên hợp trong vòng benzen.
2. Tính chất vật lí
| Tính chất | Toluen |
|---|---|
| Trạng thái, màu, mùi | Chất lỏng, không màu, mùi thơm đặc trưng |
| Khối lượng mol | 92 g/mol |
| Nhiệt độ sôi | khoảng 111 °C |
| Nhiệt độ nóng chảy | khoảng –95 °C |
| Khối lượng riêng | khoảng 0,87 g/mL (nhẹ hơn nước) |
| Độ tan | Không tan trong nước; tan tốt trong dung môi hữu cơ (ete, etanol, benzen…) |
Toluen nhẹ hơn nước và không tan nên nổi thành lớp riêng phía trên. Hơi toluen độc, gây chóng mặt, đau đầu, nên khi làm thí nghiệm cần để nơi thoáng, tránh xa lửa vì dễ cháy.
3. Tính chất hóa học
Toluen vừa mang tính chất của vòng benzen (dễ thế, khó cộng) vừa có thêm phản ứng ở nhóm CH3. Nhóm CH3 là nhóm đẩy electron nên làm vòng thơm dễ thế hơn benzen và định hướng thế vào vị trí ortho (o-) và para (p-).
3.1. Phản ứng thế ở vòng benzen
Thế brom (xúc tác bột Fe, đun nóng, dùng brom khan):
C6H5CH3 + Br2 → (Fe, t°) o-BrC6H4CH3 + HBr
C6H5CH3 + Br2 → (Fe, t°) p-BrC6H4CH3 + HBr
Thế nitro (HNO3 đặc, H2SO4 đặc, đun nóng) tạo 2,4,6-trinitrotoluen (TNT), chất nổ mạnh:
C6H5CH3 + 3HNO3 → (H2SO4 đặc, t°) C6H2(NO2)3CH3 + 3H2O
3.2. Phản ứng thế ở nhóm CH3 (mạch nhánh)
Khi chiếu sáng hoặc đun nóng với brom, nguyên tử H của nhóm CH3 bị thế:
C6H5CH3 + Br2 → (as hoặc t°) C6H5CH2Br + HBr
Sản phẩm là benzyl bromua. Mẹo nhớ: “Fe thì thế vòng, ánh sáng thì thế nhánh”.
3.3. Phản ứng cộng
Cộng H2 khó hơn anken, cần nhiệt độ và xúc tác Ni:
C6H5CH3 + 3H2 → (Ni, t°) C6H11CH3 (metylxiclohexan)
3.4. Phản ứng oxi hóa
- Oxi hóa không hoàn toàn: toluen không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường, nhưng khi đun nóng thì làm mất màu tím và xuất hiện kết tủa nâu đen MnO2:
C6H5CH3 + 2KMnO4 → (t°) C6H5COOK + 2MnO2↓ + KOH + H2O - Oxi hóa hoàn toàn (cháy): C7H8 + 9O2 → (t°) 7CO2 + 4H2O. Toluen cháy với ngọn lửa sáng, nhiều muội than vì hàm lượng cacbon cao.
Điểm khác với benzen: benzen không bị KMnO4 oxi hóa, còn toluen thì bị (nhóm CH3 bị oxi hóa thành COOH/COO–). Đây là cách phân biệt benzen và toluen.
4. Ứng dụng của toluen
- Làm dung môi cho sơn, mực in, keo dán, cao su.
- Nguyên liệu điều chế thuốc nổ TNT.
- Nguyên liệu sản xuất thuốc nhuộm, dược phẩm, chất tẩy rửa, hương liệu.
- Thành phần làm tăng chỉ số octan của xăng; có thể chuyển thành benzen trong công nghiệp hóa dầu.
5. Điều chế toluen
- Công nghiệp: thu từ quá trình reforming (chuyển hóa xúc tác) phân đoạn naphtha của dầu mỏ, hoặc chưng cất nhựa than đá. Ví dụ, từ n-heptan:
CH3[CH2]5CH3 → (Pt, t°) C6H5CH3 + 4H2 - Ankyl hóa benzen (Friedel–Crafts): C6H6 + CH3Cl → (AlCl3, t°) C6H5CH3 + HCl
6. Lỗi sai thường gặp
- Nhầm điều kiện: dùng Fe cho thế ở nhánh hoặc dùng ánh sáng cho thế ở vòng. Hãy xem lại mẹo ở mục 3.2.
- Quên rằng sản phẩm thế vòng là hỗn hợp o- và p-, không phải m-.
- Viết sản phẩm oxi hóa bằng KMnO4 là C6H5COOH mà không để ý môi trường: trong môi trường trung tính thu muối C6H5COOK.
- Cho rằng toluen tan trong nước hoặc nặng hơn nước.
7. Bài tập luyện tập
Bài 1. Đốt cháy hoàn toàn 4,6 g toluen. Tính thể tích CO2 (đktc) và khối lượng H2O tạo thành.
Đáp án: n(C7H8) = 4,6 : 92 = 0,05 mol. Theo phương trình, n(CO2) = 0,05·7 = 0,35 mol, V = 0,35·22,4 = 7,84 lít; n(H2O) = 0,05·4 = 0,2 mol, m = 3,6 g.
Bài 2. Nitro hóa 9,2 kg toluen thu TNT với hiệu suất 80%. Tính khối lượng TNT (M = 227).
Đáp án: n(toluen) = 9200 : 92 = 100 mol. m(TNT) = 100·227·0,8 = 18 160 g ≈ 18,16 kg.
Bài 3. Nêu cách phân biệt ba chất lỏng: benzen, toluen, stiren.
Đáp án: Cho từng chất vào dung dịch KMnO4. Chất làm mất màu ngay ở nhiệt độ thường là stiren. Hai chất còn lại đun nóng: chất làm mất màu tím, tạo kết tủa nâu đen là toluen; chất không phản ứng là benzen.
Câu hỏi thường gặp
Toluen có công thức phân tử và công thức cấu tạo là gì?
Công thức phân tử là C7H8, công thức cấu tạo thu gọn là C6H5CH3, tức vòng benzen gắn một nhóm metyl. Tên thay thế là metylbenzen, khối lượng mol 92 g/mol.
Toluen có làm mất màu dung dịch KMnO4 không?
Ở nhiệt độ thường thì không, nhưng khi đun nóng toluen làm mất màu tím của KMnO4, tạo kết tủa MnO2 màu nâu đen và muối benzoat C6H5COOK. Benzen thì không phản ứng.
Thế brom vào toluen khi nào xảy ra ở vòng, khi nào ở nhánh?
Có bột Fe, đun nóng thì brom thế ở vòng benzen, tạo hỗn hợp o- và p-bromtoluen. Chiếu sáng hoặc đun nóng không có Fe thì brom thế ở nhóm CH3, tạo benzyl bromua C6H5CH2Br.
TNT điều chế từ toluen như thế nào?
Cho toluen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc, đun nóng, thu 2,4,6-trinitrotoluen. Phương trình: C6H5CH3 + 3HNO3 → C6H2(NO2)3CH3 + 3H2O.