Trả lời nhanh
Liên kết ba gồm 1 liên kết σ (xích ma) và 2 liên kết π (pi). Giữa hai nguyên tử chỉ có một liên kết σ được tạo bởi sự xen phủ trục. Hai cặp electron còn lại hình thành hai liên kết π do xen phủ bên, nằm trong hai mặt phẳng vuông góc với nhau.
Vì sao liên kết ba có 1 liên kết σ và 2 liên kết π?
Hai nguyên tử muốn tạo liên kết ba phải góp chung 3 cặp electron. Cặp đầu tiên luôn tạo liên kết σ vì sự xen phủ trục (đầu–đầu) của hai orbital theo đường nối hai hạt nhân là xen phủ mạnh nhất, nên xảy ra trước.
Sau khi đã có σ, các orbital p còn lại vuông góc với trục liên kết chỉ có thể xen phủ bên (song song) với nhau. Mỗi lần xen phủ bên tạo một liên kết π. Nguyên tử có hai orbital p còn lại như vậy nên có tối đa 2 liên kết π.
Quy tắc cần nhớ:
- Liên kết đơn: 1σ.
- Liên kết đôi: 1σ + 1π.
- Liên kết ba: 1σ + 2π.
Giữa hai nguyên tử bất kì luôn có đúng một liên kết σ, còn lại là π.
Ví dụ liên kết ba trong các chất quen thuộc
| Chất | Công thức cấu tạo | Liên kết ba | Tổng σ / π |
|---|---|---|---|
| Axetilen C2H2 | H–C≡C–H | C≡C: 1σ + 2π | 3σ, 2π |
| Nitơ N2 | N≡N | N≡N: 1σ + 2π | 1σ, 2π |
| Hiđro xianua HCN | H–C≡N | C≡N: 1σ + 2π | 2σ, 2π |
| Propin C3H4 | CH3–C≡CH | C≡C: 1σ + 2π | 6σ, 2π |
Ở propin: 4 liên kết C–H, 1 liên kết C–C và 1 liên kết σ trong C≡C, cộng lại là 6σ.
Những cách nghĩ sai thường gặp
- “Liên kết ba gồm 3 liên kết σ”: sai. Hai nguyên tử chỉ xen phủ trục được một lần dọc đường nối hạt nhân, nên không thể có 2 hay 3 liên kết σ giữa cùng một cặp nguyên tử.
- “Liên kết ba gồm 3 liên kết π”: sai. Phải có σ làm “khung” trước, π chỉ xuất hiện thêm vào.
- “2σ + 1π”: sai, vì đây là cách đảo ngược số lượng. Liên kết đôi mới là 1σ + 1π.
- Lẫn lộn “3 liên kết” với “liên kết ba”: tổng số liên kết σ của cả phân tử (ví dụ C2H2 có 3σ) khác với thành phần của riêng liên kết ≡.
Mẹo đếm nhanh số liên kết σ và π
- Viết công thức cấu tạo đầy đủ, vẽ rõ mọi liên kết kể cả C–H.
- Mỗi gạch (liên kết đơn, đôi, ba) đều có 1σ. Số σ = số cặp nguyên tử liên kết với nhau.
- Số π = (số liên kết đôi) × 1 + (số liên kết ba) × 2.
- Kiểm tra: với phân tử mạch hở không vòng gồm n nguyên tử, số σ = n – 1.
Ví dụ kiểm tra: propin có 7 nguyên tử (3 C + 4 H) nên có 7 – 1 = 6σ, trùng với kết quả đếm ở trên.
Liên kết π ảnh hưởng đến tính chất hoá học
Liên kết π kém bền hơn σ vì xen phủ bên yếu hơn xen phủ trục. Do đó các hợp chất có liên kết ba dễ tham gia phản ứng cộng, khi đó liên kết π bị bẻ gãy lần lượt.
HC≡CH + 2Br2 → CHBr2–CHBr2 (dung dịch brom mất màu da cam).
HC≡CH + H2 → CH2=CH2 (xúc tác Pd/PbCO3, t°, dừng ở liên kết đôi).
Bài luyện tập
- Phân tử but-2-in CH3–C≡C–CH3 có bao nhiêu liên kết σ và π?
Đáp án: 10 nguyên tử nên 9σ; có 1 liên kết ba nên 2π. - Vinylaxetilen CH≡C–CH=CH2 (C4H4) có bao nhiêu liên kết σ và π?
Đáp án: 8 nguyên tử nên 7σ; π = 2 (liên kết ba) + 1 (liên kết đôi) = 3π. - Trong phân tử N2, liên kết giữa hai nguyên tử nitơ gồm những liên kết nào?
Đáp án: 1σ và 2π, nên N2 rất bền, trơ ở điều kiện thường.
Câu hỏi thường gặp
Liên kết ba gồm mấy liên kết σ và mấy liên kết π?
Liên kết ba gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π. Liên kết σ hình thành do xen phủ trục, hai liên kết π do xen phủ bên.
Phân tử C2H2 có bao nhiêu liên kết σ và π?
Axetilen H–C≡C–H có 3 liên kết σ (2 liên kết C–H và 1 σ trong liên kết ba) và 2 liên kết π.
Vì sao giữa hai nguyên tử không thể có 2 liên kết σ?
Xen phủ trục chỉ xảy ra theo đường nối hai hạt nhân nên giữa hai nguyên tử chỉ tạo được một liên kết σ. Các cặp electron còn lại chỉ có thể xen phủ bên để tạo liên kết π.
Liên kết σ hay π bền hơn?
Liên kết σ bền hơn vì xen phủ trục mạnh hơn xen phủ bên. Vì vậy liên kết π dễ bị phá vỡ trong phản ứng cộng.