Trả lời nhanh
Khi xà phòng hóa triolein bằng dung dịch NaOH, đun nóng, ta thu được natri oleat (C17H33COONa) và glixerol (C3H5(OH)3). Triolein được tạo từ axit oleic C17H33COOH nên muối thu được phải có gốc C17H33COO–. Muối C15H31COONa là sản phẩm của tripanmitin, không phải của triolein.
Phương trình xà phòng hóa triolein
Triolein là trieste của glixerol với axit oleic, công thức (C17H33COO)3C3H5, phân tử khối 884.
(C17H33COO)3C3H5 + 3NaOH → 3C17H33COONa + C3H5(OH)3 (điều kiện: đun nóng, t°)
Hiện tượng: ban đầu triolein là chất lỏng, không tan, nổi trên nước. Khi đun nóng và khuấy, lớp dầu mỏng dần rồi biến mất, thu được hỗn hợp đồng nhất (muối và glixerol đều tan trong nước).
Kiểm tra bảo toàn khối lượng: 884 + 3×40 = 1004 g; sản phẩm: 3×304 + 92 = 1004 g. ✔
Vì sao sản phẩm là C17H33COONa?
Phản ứng xà phòng hóa là thủy phân este trong môi trường kiềm. Liên kết este bị cắt, phần gốc axit đi vào muối, phần gốc ancol thành ancol. Vì vậy:
- Gốc ancol của chất béo luôn là glixerol, nên ancol thu được luôn là C3H5(OH)3.
- Gốc axit của triolein là oleat C17H33COO–, nên muối là C17H33COONa.
Nếu đề cho sản phẩm là C15H31COONa và glixerol, thì chất béo ban đầu phải là tripanmitin chứ không phải triolein. Đây là chỗ nhiều bạn nhầm vì chỉ nhìn “có glixerol” mà quên kiểm tra muối.
Bảng nhớ nhanh: chất béo → muối natri
| Chất béo | Axit béo | Muối thu được |
|---|---|---|
| Tripanmitin (C15H31COO)3C3H5 | Panmitic C15H31COOH | C15H31COONa |
| Tristearin (C17H35COO)3C3H5 | Stearic C17H35COOH | C17H35COONa |
| Triolein (C17H33COO)3C3H5 | Oleic C17H33COOH | C17H33COONa |
| Trilinolein (C17H31COO)3C3H5 | Linoleic C17H31COOH | C17H31COONa |
Mẹo nhớ: “15-31 là panmitic; 17-35 là stearic; 17-33 là oleic (1 nối đôi); 17-31 là linoleic (2 nối đôi)”. Số H giảm 2 khi thêm mỗi liên kết đôi C=C trong gốc 17 cacbon (35 → 33 → 31).
Lỗi sai thường gặp
- Nhầm muối: chọn C15H31COONa hoặc C17H35COONa cho triolein. Hãy nhớ triolein có 3 liên kết đôi (mỗi gốc oleat 1 nối đôi), nên muối cũng còn nối đôi: C17H33–.
- Nhầm sản phẩm với phản ứng cộng H2: triolein + H2 (Ni, t°) → tristearin (chất béo rắn); đây là hiđro hóa, không phải xà phòng hóa.
- Quên tỉ lệ 1 : 3: 1 mol triolein cần 3 mol NaOH, tạo 3 mol muối và 1 mol glixerol.
- Nhầm với phản ứng thủy phân trong axit: trong môi trường H+ thu được axit oleic và glixerol, phản ứng thuận nghịch.
Bài luyện tập
Bài 1. Xà phòng hóa hoàn toàn 8,84 g triolein bằng NaOH vừa đủ. Tính khối lượng muối và glixerol thu được.
Đáp án: n(triolein) = 8,84 : 884 = 0,01 mol → n(muối) = 0,03 mol, m = 0,03×304 = 9,12 g; n(glixerol) = 0,01 mol, m = 0,92 g. (Kiểm tra: 8,84 + 0,03×40 = 10,04 = 9,12 + 0,92 ✔)
Bài 2. Xà phòng hóa tristearin (M = 890) thu được muối nào? Viết phương trình.
Đáp án: (C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH → 3C17H35COONa + C3H5(OH)3 (đun nóng).
Bài 3. Cần bao nhiêu mol H2 để hiđro hóa hoàn toàn 0,02 mol triolein?
Đáp án: mỗi phân tử triolein có 3 liên kết C=C nên cần 0,02×3 = 0,06 mol H2.
Câu hỏi thường gặp
Xà phòng hóa triolein thu được muối gì?
Thu được natri oleat C17H33COONa (khi dùng NaOH) cùng glixerol C3H5(OH)3. Nếu dùng KOH thì muối là kali oleat C17H33COOK.
C15H31COONa là sản phẩm xà phòng hóa chất béo nào?
C15H31COONa (natri panmitat) là muối thu được khi xà phòng hóa tripanmitin (C15H31COO)3C3H5, không phải triolein.
Triolein có tác dụng với H2 không?
Có. Triolein có 3 liên kết đôi C=C nên cộng 3 mol H2 (xúc tác Ni, đun nóng) tạo tristearin, là chất béo rắn.
1 mol triolein phản ứng với bao nhiêu mol NaOH?
Cần 3 mol NaOH, tạo ra 3 mol C17H33COONa và 1 mol glixerol, vì triolein là trieste.