Trả lời nhanh
Với đề có (CH3)2NH và C6H5NH2 cùng các chất quen thuộc như NH3, CH3NH2, chất có tính bazơ mạnh nhất là (CH3)2NH (đimetylamin). Lý do: hai nhóm CH3 đẩy electron làm tăng mật độ electron trên nguyên tử N, nên N nhận H+ dễ nhất. Anilin C6H5NH2 thì yếu hơn cả NH3.
Nguyên tắc so sánh tính bazơ của amin
Tính bazơ của amin do cặp electron chưa liên kết trên nguyên tử N quyết định. Cặp electron này càng “giàu” và càng tự do thì N càng dễ nhận proton (H+), tức tính bazơ càng mạnh.
- Nhóm đẩy electron (gốc ankyl như CH3–, C2H5–): làm tăng mật độ electron trên N → tính bazơ tăng. Càng nhiều gốc ankyl (trong phạm vi amin bậc 1, bậc 2) thì càng mạnh.
- Nhóm hút electron (gốc phenyl C6H5–): cặp electron trên N bị hút vào hệ electron π của vòng benzen → mật độ electron trên N giảm → tính bazơ giảm.
Thứ tự lực bazơ thường gặp
| Chất | Đặc điểm | Lực bazơ |
|---|---|---|
| (CH3)2NH | Amin bậc 2, hai gốc ankyl đẩy electron | Mạnh nhất |
| CH3NH2 | Amin bậc 1, một gốc ankyl | Mạnh |
| NH3 | Không có gốc nào | Trung bình |
| C6H5NH2 | Gốc phenyl hút electron | Rất yếu |
Dãy so sánh: (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2.
Phân tích từng chất trong đề
- A. (CH3)2NH: hai nhóm CH3 cùng đẩy electron vào N → bazơ mạnh nhất trong nhóm chất trên. Đây là đáp án.
- B. C6H5NH2: anilin, cặp electron của N liên hợp với vòng benzen nên rất khó nhận H+. Dung dịch anilin không làm đổi màu quỳ tím. Loại.
- NH3 (nếu có trong đề): không có nhóm đẩy electron nên yếu hơn các amin no, nhưng vẫn mạnh hơn anilin.
- CH3NH2 (nếu có trong đề): chỉ có một gốc CH3 nên yếu hơn đimetylamin.
Lưu ý: nếu đề của bạn có thêm phương án khác với những chất trên, hãy đối chiếu bằng đúng nguyên tắc ở trên: chọn chất có nhiều nhóm đẩy electron nhất gắn vào N, và loại các chất có gốc phenyl hay nhóm hút electron.
Phản ứng minh hoạ tính bazơ
CH3NH2 + H2O ⇌ CH3NH3+ + OH– (dung dịch làm quỳ tím hoá xanh, phenolphtalein hoá hồng).
(CH3)2NH + HCl → (CH3)2NH2Cl
C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl (anilin vẫn phản ứng với axit mạnh nhưng không làm đổi màu quỳ tím).
Mẹo nhớ và lỗi sai thường gặp
- Mẹo: “Ankyl đẩy – Phenyl hút”. Gốc ankyl làm bazơ mạnh lên, gốc phenyl làm bazơ yếu đi so với NH3.
- Lỗi 1: thấy anilin có nhóm –NH2 nên cho là bazơ mạnh. Thực tế vòng benzen làm anilin yếu hơn NH3.
- Lỗi 2: nhầm anilin làm quỳ tím hoá xanh. Anilin không đổi màu quỳ tím.
- Lỗi 3: so sánh chỉ theo số nguyên tử C. Cần xét gốc đó là ankyl (đẩy) hay aryl (hút).
Bài luyện tập
- Sắp xếp theo chiều tăng dần tính bazơ: C6H5NH2, NH3, CH3NH2, (CH3)2NH.
Đáp án: C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < (CH3)2NH. - Trong các dung dịch CH3NH2, C6H5NH2, NH3, dung dịch nào làm quỳ tím hoá xanh?
Đáp án: CH3NH2 và NH3; anilin không làm đổi màu quỳ tím. - So sánh tính bazơ của C2H5NH2 và NH3.
Đáp án: C2H5NH2 mạnh hơn vì gốc etyl đẩy electron vào N.
Câu hỏi thường gặp
Vì sao anilin có tính bazơ yếu hơn NH3?
Cặp electron trên N của anilin liên hợp với hệ electron π của vòng benzen nên mật độ electron trên N giảm, khó nhận H+ hơn NH3.
Amin bậc 2 có phải luôn bazơ mạnh hơn amin bậc 1 không?
Trong chương trình phổ thông, với các amin no chứa gốc ankyl giống nhau, amin bậc 2 thường có tính bazơ mạnh hơn amin bậc 1 do có nhiều nhóm đẩy electron hơn, ví dụ (CH3)2NH mạnh hơn CH3NH2.
Anilin có làm đổi màu quỳ tím không?
Không. Anilin có tính bazơ rất yếu nên dung dịch của nó không làm quỳ tím đổi màu, dù vẫn phản ứng được với axit mạnh như HCl.