Hợp chất nào sau đây thuộc loại đipeptit? Cách nhận biết nhanh

Trả lời nhanh

Chất H2N-CH2CH2-CONH-CH2CH2-COOH không phải đipeptit, vì hai gốc của nó là β-alanin (nhóm NH2 nằm ở cacbon β), không phải α-amino axit. Đipeptit phải gồm đúng 2 gốc α-amino axit nối với nhau bằng 1 liên kết peptit, chẳng hạn H2N-CH2-CONH-CH(CH3)-COOH (Gly-Ala).

Đipeptit là gì? Hai điều kiện cần nhớ

Theo chương trình Hoá học 12, peptit là hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino axit liên kết với nhau bằng các liên kết peptit (-CO-NH-). Đipeptit là peptit chứa đúng 2 gốc α-amino axit.

Vậy một chất là đipeptit khi thoả mãn đồng thời:

  1. Có đúng một liên kết peptit -CO-NH-.
  2. Hai đơn vị tạo nên liên kết đó đều là α-amino axit, tức nhóm -NH2 và nhóm -COOH gắn cùng vào một nguyên tử cacbon.

Phân tích chất H2N-CH2CH2-CONH-CH2CH2-COOH

Cắt phân tử tại liên kết -CONH-, ta được hai mảnh:

  • Mảnh bên trái: H2N-CH2CH2-CO-, ứng với axit H2N-CH2CH2-COOH.
  • Mảnh bên phải: -NH-CH2CH2-COOH, cũng ứng với axit H2N-CH2CH2-COOH.

Axit H2N-CH2CH2-COOH là axit 3-aminopropanoic (β-alanin): giữa nhóm NH2 và nhóm COOH có 2 nguyên tử cacbon, không phải 1. Đây là β-amino axit nên chất trên không thuộc loại peptit theo định nghĩa của chương trình, và do đó không phải đipeptit.

Hình thức thì nó vẫn có một nhóm -CONH- (là liên kết amit), nhưng không đủ điều kiện “gốc α-amino axit”.

Mẹo nhận biết nhanh trong 10 giây

  • Bước 1: Đếm số nhóm -CONH-. Một nhóm → có thể là đipeptit; hai nhóm → tripeptit; không có → loại.
  • Bước 2: Với mỗi mảnh, nhìn từ N sang C của nhóm COOH: giữa N và C(=O) chỉ được có đúng 1 cacbon (CH2 hoặc CH(R)).
  • Bước 3: Chỉ cần một mảnh có 2 cacbon trở lên giữa N và C=O là loại ngay.

Mẹo nhớ: “α là sát vách” – NH2 và COOH ở sát nhau, chỉ cách một cacbon.

Bảng so sánh (ví dụ tự đặt để luyện nhận dạng)

Công thức Gốc tạo thành Kết luận
H2N-CH2-CONH-CH2-COOH Gly + Gly Đipeptit (Gly-Gly)
H2N-CH2-CONH-CH(CH3)-COOH Gly + Ala Đipeptit (Gly-Ala)
H2N-CH2-CONH-CH2-CONH-CH2-COOH 3 gốc Gly Tripeptit
H2N-CH2CH2-CONH-CH2CH2-COOH 2 gốc β-alanin Không phải đipeptit

Lỗi sai thường gặp

  • Thấy có -CONH- là kết luận ngay “peptit”, quên kiểm tra vị trí nhóm amino.
  • Nhầm đipeptit với “hai liên kết peptit”. Đipeptit có 2 gốc nhưng chỉ 1 liên kết peptit; n gốc thì có n – 1 liên kết.
  • Nhầm Gly-Ala và Ala-Gly là một chất. Hai chất này khác nhau vì thứ tự gốc khác nhau (đầu N, đầu C khác nhau).

Thuỷ phân đipeptit để kiểm tra

Đipeptit thật sự khi thuỷ phân hoàn toàn cho hai α-amino axit. Ví dụ:

H2N-CH2-CONH-CH(CH3)-COOH + H2O → H2N-CH2-COOH + H2N-CH(CH3)-COOH (xúc tác axit hoặc bazơ, đun nóng).

Phân tử khối Gly-Gly: 2 × 75 – 18 = 132 (C4H8N2O3).

Bài luyện tập (có đáp án)

  1. H2N-CH2-CH2-CONH-CH2-COOH có phải đipeptit không?
    Đáp án: Không. Mảnh bên trái là gốc β-alanin, không phải α-amino axit.
  2. Từ glyxin và alanin, có thể tạo tối đa bao nhiêu đipeptit mạch hở khác nhau?
    Đáp án: 4 chất: Gly-Gly, Ala-Ala, Gly-Ala, Ala-Gly.
  3. Tripeptit mạch hở có bao nhiêu liên kết peptit?
    Đáp án: 2 liên kết (3 – 1 = 2).

Câu hỏi thường gặp

Đipeptit là gì?

Đipeptit là peptit gồm đúng 2 gốc α-amino axit nối với nhau bằng 1 liên kết peptit (-CO-NH-).

Vì sao H2N-CH2CH2-CONH-CH2CH2-COOH không phải đipeptit?

Vì hai gốc tạo nên nó là β-alanin (axit 3-aminopropanoic), không phải α-amino axit, nên không thoả định nghĩa peptit.

Đipeptit có mấy liên kết peptit?

Chỉ có 1 liên kết peptit. Peptit có n gốc α-amino axit thì có n – 1 liên kết peptit.

Gly-Ala và Ala-Gly có phải cùng một chất không?

Không. Hai chất có cùng thành phần gốc nhưng khác thứ tự sắp xếp (đầu N và đầu C khác nhau) nên là hai đipeptit khác nhau.