Trả lời nhanh
Triolein có công thức cấu tạo (C17H33COO)3C3H5, tức công thức phân tử là C57H104O6 (M = 884). Công thức C54H104O6 là sai vì thiếu 3 nguyên tử cacbon: triolein tạo từ glixerol (3C) và 3 gốc axit oleic (mỗi gốc 18C), nên 3 + 3×18 = 57 nguyên tử C.
Triolein là chất gì?
Triolein là trieste của glixerol với axit oleic, thuộc loại chất béo không no. Axit oleic là C17H33COOH (C18H34O2), có một liên kết đôi C=C trong gốc hiđrocacbon. Vì có gốc axit không no nên ở điều kiện thường triolein là chất lỏng (dầu).
Cách suy ra công thức phân tử của triolein
Ta ghép 1 phân tử glixerol với 3 phân tử axit oleic và trừ đi 3 phân tử nước:
C3H5(OH)3 + 3C17H33COOH → (C17H33COO)3C3H5 + 3H2O (xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng, phản ứng thuận nghịch)
Kiểm tra bằng cách đếm nguyên tử:
- C: 3 + 3×18 = 57
- H: 8 + 3×34 − 3×2 = 104
- O: 3 + 3×2 − 3 = 6
Vậy công thức phân tử là C57H104O6, khối lượng mol = 57×12 + 104 + 6×16 = 884 g/mol.
Vì sao C54H104O6 không đúng?
Đây là lỗi hay gặp khi học sinh đếm nhầm: chỉ tính 3 gốc C17 (3×17 = 51) rồi cộng 3C của glixerol thành 54, mà quên 3 nguyên tử C của nhóm –COO–. Gốc axit là C17H33COO nên mỗi gốc có 18C, không phải 17C.
Ngoài ra, C54H104O6 không ứng với chất béo thông dụng nào trong chương trình, nên nếu gặp dạng này thì nên nghi ngờ ngay.
So sánh với các chất béo hay gặp
| Chất béo | Công thức cấu tạo | Công thức phân tử | Trạng thái |
|---|---|---|---|
| Triolein | (C17H33COO)3C3H5 | C57H104O6 | Lỏng |
| Tristearin | (C17H35COO)3C3H5 | C57H110O6 | Rắn |
| Tripanmitin | (C15H31COO)3C3H5 | C51H98O6 | Rắn |
| Trilinolein | (C17H31COO)3C3H5 | C57H98O6 | Lỏng |
Mẹo nhớ: triolein và tristearin cùng 57C, hơn kém nhau 6H vì triolein có 3 liên kết đôi C=C (mỗi liên kết đôi ít 2H). Nhớ “ol-ein: 1 nối đôi mỗi gốc – 104H”; “stear-in: no – 110H”.
Tính chất hoá học tiêu biểu
- Cộng hiđro (hiđro hoá, biến dầu thành mỡ rắn):
(C17H33COO)3C3H5 + 3H2 → (C17H35COO)3C3H5 (xúc tác Ni, t°, áp suất). Sản phẩm là tristearin. - Thuỷ phân trong kiềm (xà phòng hoá):
(C17H33COO)3C3H5 + 3NaOH → 3C17H33COONa + C3H5(OH)3 (đun nóng). Sản phẩm là natri oleat và glixerol. - Cộng brom: 1 mol triolein cộng tối đa 3 mol Br2 trong dung dịch, làm mất màu nước brom.
Bài tập luyện tập
Bài 1. Hiđro hoá hoàn toàn 88,4 g triolein (xúc tác Ni, t°). Tính thể tích H2 (đktc) cần dùng.
Đáp án: n(triolein) = 88,4 : 884 = 0,1 mol; n(H2) = 3×0,1 = 0,3 mol; V = 0,3×22,4 = 6,72 lít.
Bài 2. Xà phòng hoá hoàn toàn 17,68 g triolein bằng dung dịch NaOH vừa đủ. Tính khối lượng muối và glixerol thu được.
Đáp án: n(triolein) = 17,68 : 884 = 0,02 mol; n(NaOH) = 0,06 mol (2,4 g). Muối C17H33COONa (M = 304): 0,06×304 = 18,24 g. Glixerol (M = 92): 0,02×92 = 1,84 g. Kiểm tra bảo toàn khối lượng: 17,68 + 2,4 = 20,08 = 18,24 + 1,84.
Bài 3. Triolein và tristearin khác nhau ở điểm nào về cấu tạo và tính chất?
Đáp án: Triolein chứa gốc oleat không no (1 nối đôi C=C mỗi gốc), là chất lỏng, làm mất màu nước brom; tristearin chứa gốc stearat no, là chất rắn, không làm mất màu nước brom.
Lỗi sai thường gặp
- Quên 3C của nhóm COO nên ra 54C thay vì 57C.
- Nhầm triolein (C17H33–) với tristearin (C17H35–).
- Nhớ nhầm M = 886 (của trilinolein/tristearin sai số) – triolein là 884.
Câu hỏi thường gặp
Công thức phân tử của triolein là gì?
Là C57H104O6, ứng với công thức cấu tạo (C17H33COO)3C3H5, khối lượng mol 884 g/mol.
Triolein có phải là chất béo no không?
Không. Triolein là chất béo không no vì mỗi gốc oleat có một liên kết đôi C=C, nên ở điều kiện thường là chất lỏng.
1 mol triolein cộng tối đa bao nhiêu mol H2?
3 mol H2, vì phân tử có 3 liên kết đôi C=C (mỗi gốc oleat một liên kết). Sản phẩm là tristearin.
Xà phòng hoá triolein thu được những chất nào?
Thu được natri oleat (C17H33COONa) và glixerol khi dùng NaOH; nếu dùng KOH thì thu được kali oleat và glixerol.