Chất tác dụng với H2 tạo thành sobitol là glucozơ

Trả lời nhanh

Chất tác dụng với H₂ tạo thành sobitol là glucozơ (C₆H₁₂O₆). Trong phân tử glucozơ dạng mạch hở có nhóm –CHO, nhóm này cộng H₂ (xúc tác Ni, t°) thành –CH₂OH nên tạo ancol đa chức sobitol C₆H₁₄O₆. Saccarozơ và tinh bột không có nhóm –CHO tự do nên không cho phản ứng này.

Phương trình phản ứng

Glucozơ cộng hiđro tạo sobitol (còn gọi là sorbitol):

CH₂OH[CHOH]₄CHO + H₂ → CH₂OH[CHOH]₄CH₂OH (điều kiện: Ni, t°)

Viết gọn: C₆H₁₂O₆ + H₂ → C₆H₁₄O₆. Đây là phản ứng khử nhóm anđehit thành ancol bậc một; glucozơ đóng vai trò chất oxi hoá.

Vì sao chỉ glucozơ (và fructozơ) cho sobitol?

Muốn cộng H₂ thì phân tử phải có nhóm chức khử được, ở đây là nhóm C=O. Hai monosaccarit có nhóm này ở dạng mạch hở:

Glucozơ: có nhóm –CHO → cho sobitol.
Fructozơ: có nhóm C=O (xeton) → cho hỗn hợp sobitol và manitol (hai đồng phân lập thể ở C số 2).

Vì vậy nếu đề hỏi “chất nào tạo sobitol khi cộng H₂” mà có glucozơ trong các phương án thì chọn glucozơ; fructozơ cũng đúng nhưng thường đề không đặt hai chất này cạnh nhau.

Loại trừ các phương án thường gặp

Chất	Cấu tạo liên quan	Cộng H₂ tạo sobitol?
Glucozơ	Có nhóm –CHO (mạch hở)	Có
Saccarozơ	Gốc α-glucozơ và β-fructozơ nối qua liên kết glicozit, hai nhóm OH hemiaxetal đã bị dùng; không có nhóm –CHO	Không
Tinh bột	Polime gồm nhiều mắt xích α-glucozơ, không có nhóm –CHO tự do đáng kể	Không (ở điều kiện thông thường)
Xenlulozơ	Polime gồm các mắt xích β-glucozơ, mỗi mắt xích có 3 nhóm OH tự do, không có –CHO	Không

Với đề có các phương án saccarozơ, tinh bột: cả hai đều bị loại. Saccarozơ chỉ bị thuỷ phân (H⁺) cho glucozơ và fructozơ; tinh bột thuỷ phân cho glucozơ. Chính sản phẩm thuỷ phân đó mới cộng được H₂.

Mẹo nhớ

Đuôi “-ol” của sobitol báo hiệu đây là ancol: nhóm –CHO đã bị khử thành –CH₂OH.
Gặp phản ứng với H₂/Ni của cacbohiđrat, hãy tự hỏi: “có nhóm –CHO hoặc C=O tự do không?”. Đường đôi và polisaccarit thì không.
Sobitol có 6 nhóm OH nên hoà tan được Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường, tạo dung dịch xanh lam, giống glucozơ.

Lỗi sai thường gặp

Chọn saccarozơ vì “cũng là đường, cũng ngọt”. Tính chất hoá học phụ thuộc nhóm chức, không phụ thuộc vị ngọt.
Viết sai sản phẩm thành C₆H₁₂O₆ hoặc axit gluconic. Axit gluconic sinh ra khi oxi hoá (dung dịch Br₂), còn sobitol sinh ra khi khử.
Quên điều kiện Ni, t°: không có xúc tác thì phản ứng không xảy ra.

Bài luyện tập

Bài 1. Hiđro hoá hoàn toàn 18 gam glucozơ (Ni, t°) thu được m gam sobitol. Tính m.
Đáp án: n_glucozơ = 18/180 = 0,1 mol → n_sobitol = 0,1 mol → m = 0,1 × 182 = 18,2 gam.
Bài 2. Hiđro hoá 36 gam glucozơ với hiệu suất 80%, tính khối lượng sobitol thu được.
Đáp án: n = 36/180 = 0,2 mol; sobitol thực tế = 0,2 × 0,8 = 0,16 mol → m = 0,16 × 182 = 29,12 gam.
Bài 3. Trong các chất: fructozơ, saccarozơ, xenlulozơ, glucozơ, có bao nhiêu chất cộng H₂ (Ni, t°) tạo sobitol?
Đáp án: 2 chất (glucozơ và fructozơ; fructozơ còn tạo thêm manitol).

Câu hỏi thường gặp

Chất tác dụng với H2 tạo thành sobitol là chất nào?

Là glucozơ. Nhóm –CHO của glucozơ cộng H2 (xúc tác Ni, đun nóng) tạo sobitol C6H14O6. Fructozơ cũng cộng H2 nhưng cho hỗn hợp sobitol và manitol.

Vì sao saccarozơ không tác dụng với H2 tạo sobitol?

Saccarozơ không có nhóm –CHO tự do vì hai nhóm OH hemiaxetal của glucozơ và fructozơ đã tạo liên kết glicozit, nên không bị khử bởi H2.

Sobitol có công thức phân tử và công thức cấu tạo thế nào?

Sobitol có công thức phân tử C6H14O6, cấu tạo CH2OH[CHOH]4CH2OH, là ancol sáu chức, có vị ngọt, dùng làm chất tạo ngọt và nguyên liệu điều chế vitamin C.

Tinh bột có cộng H2 tạo sobitol được không?

Ở điều kiện thông thường thì không, vì tinh bột là polime không còn nhóm –CHO tự do. Muốn có sobitol phải thuỷ phân tinh bột thành glucozơ rồi mới hiđro hoá.