Trả lời nhanh
Chất tham gia được phản ứng trùng hợp là chất có liên kết đôi C=C kém bền (etilen, propilen, vinyl clorua, stiren, buta-1,3-đien…) hoặc vòng kém bền (caprolactam). Benzen và các chất no như metan, etan không trùng hợp được, vì benzen có hệ vòng thơm bền vững, các chất no không có liên kết bội.
Đề bài và cách hiểu
Câu hỏi quen thuộc: «Chất nào sau đây có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp tạo polime?», trong các phương án thường có benzen. Vì không có đầy đủ bốn phương án gốc nên ở đây mình hướng dẫn cách nhận biết: bạn chỉ cần áp dụng quy tắc dưới đây cho từng chất trong đề của mình.
Điều kiện để một chất trùng hợp được
Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau (monome) thành phân tử rất lớn (polime), không giải phóng phân tử nhỏ. Monome cần một trong hai đặc điểm:
- Có liên kết bội kém bền, thường là liên kết đôi C=C: CH2=CH2, CH2=CH–CH3, CH2=CH–Cl, CH2=CH–C6H5, CH2=CH–CH=CH2.
- Có vòng kém bền, dễ mở vòng: caprolactam (tạo tơ capron), etylen oxit.
Mẹo nhớ: thấy «=» ở mạch ngoài vòng thơm thì nghĩ ngay đến trùng hợp. Thấy hai nhóm chức khác nhau như –OH, –COOH, –NH2 thì nghĩ đến trùng ngưng.
Một số phản ứng trùng hợp tiêu biểu
- Etilen → polietilen (PE): n CH2=CH2 → (–CH2–CH2–)n, điều kiện: t°, p, xúc tác.
- Vinyl clorua → PVC: n CH2=CHCl → (–CH2–CHCl–)n, điều kiện: t°, xt, p.
- Stiren → polistiren: n CH2=CH–C6H5 → (–CH2–CH(C6H5)–)n, điều kiện: t°, xt.
- Buta-1,3-đien → cao su buna: n CH2=CH–CH=CH2 → (–CH2–CH=CH–CH2–)n, điều kiện: Na, t°.
- Caprolactam → nilon-6: n NH(CH2)5CO → (–NH–[CH2]5–CO–)n, điều kiện: t°, xt (trùng hợp mở vòng).
Vì sao benzen không trùng hợp?
Benzen C6H6 có vòng 6 cạnh với hệ electron π liên hợp khép kín, nên rất bền. Dù công thức viết có ba liên kết «đôi», benzen không cho phản ứng cộng mở vòng kiểu trùng hợp. Benzen chủ yếu tham gia phản ứng thế (với Br2/Fe, HNO3 đặc/H2SO4 đặc) và chỉ cộng H2 (Ni, t°) hoặc Cl2 (ánh sáng) trong điều kiện khắc nghiệt. Đó là phản ứng cộng tạo xiclohexan hoặc hexaclo-xiclohexan, không tạo polime.
Lưu ý: stiren có vòng benzen nhưng trùng hợp được, vì nhóm vinyl –CH=CH2 ngoài vòng vẫn còn liên kết đôi C=C. Nhiều bạn nhầm vì thấy «có vòng thơm».
Loại trừ các chất hay gặp trong đề
| Chất | Trùng hợp? | Lý do |
|---|---|---|
| Benzen, toluen | Không | Vòng thơm bền, không có C=C ngoài vòng |
| Metan, etan | Không | Hiđrocacbon no, chỉ có liên kết đơn |
| Etanol, axit axetic | Không | Không có liên kết bội C=C |
| Phenol | Không | Chỉ trùng ngưng với HCHO tạo nhựa phenolfomanđehit |
| Etilen, propilen, stiren, isopren | Có | Có liên kết đôi C=C |
Lỗi sai thường gặp
- Cho rằng benzen trùng hợp được vì «có ba liên kết đôi».
- Bỏ sót stiren vì nghĩ nó là hợp chất thơm.
- Nhầm trùng hợp với trùng ngưng. Trùng ngưng giải phóng phân tử nhỏ như H2O, còn trùng hợp thì không.
Bài luyện tập
Bài 1. Trong các chất: propen, toluen, isopren, axit axetic, stiren, có bao nhiêu chất trùng hợp được?
Đáp án: 3 chất (propen, isopren, stiren) vì có liên kết đôi C=C. Toluen và axit axetic không có.
Bài 2. Trùng hợp 2,8 g etilen với hiệu suất 80%. Tính khối lượng PE thu được.
Đáp án: n(C2H4) = 2,8 : 28 = 0,1 mol. Khối lượng PE = 0,1 × 28 × 0,8 = 2,24 g.
Bài 3. Một mẫu PVC có phân tử khối trung bình 125 000. Tính hệ số polime hoá n.
Đáp án: Mắt xích –CH2–CHCl– có M = 62,5, nên n = 125 000 : 62,5 = 2000.
Câu hỏi thường gặp
Điều kiện cấu tạo của monome để tham gia phản ứng trùng hợp là gì?
Monome phải có liên kết bội kém bền như C=C, hoặc có vòng kém bền dễ mở vòng như caprolactam. Phản ứng không giải phóng phân tử nhỏ.
Benzen có tham gia phản ứng trùng hợp không?
Không. Benzen có hệ vòng thơm bền vững nên chỉ dễ thế, khó cộng. Nó không kết hợp các phân tử với nhau thành polime.
Stiren có vòng benzen, vì sao vẫn trùng hợp được?
Vì stiren còn nhóm vinyl –CH=CH2 gắn ngoài vòng. Liên kết đôi C=C này mở ra để nối các phân tử thành polistiren.
Phân biệt trùng hợp và trùng ngưng thế nào?
Trùng hợp: monome có liên kết bội hoặc vòng kém bền, không tạo phân tử nhỏ. Trùng ngưng: monome có ít nhất hai nhóm chức, đồng thời giải phóng phân tử nhỏ như H2O.