Chất nào có nhiệt độ sôi thấp nhất? Cách so sánh

Trả lời nhanh

Chất có nhiệt độ sôi thấp nhất thường là chất không tạo được liên kết hiđro giữa các phân tử và có phân tử khối nhỏ. Với các chất hữu cơ có phân tử khối gần nhau, thứ tự tăng dần là: hiđrocacbon, este, anđehit, xeton, ancol, axit cacboxylic. Vì vậy, este thường có nhiệt độ sôi thấp hơn ancol và axit cùng phân tử khối.

Câu hỏi “chất nào sau đây có nhiệt độ sôi thấp nhất” xuất hiện rất nhiều trong đề kiểm tra Hoá học hữu cơ, nhất là phần este – ancol – axit. Mỗi đề có bốn chất khác nhau, nên thay vì học thuộc đáp án, em cần nắm cách so sánh. Bài này đưa ra quy trình 3 bước để em làm đúng với mọi đề.

Nhiệt độ sôi phụ thuộc vào yếu tố nào?

Nhiệt độ sôi cao nghĩa là các phân tử liên kết với nhau chặt, cần nhiều năng lượng để tách ra thành hơi. Có ba yếu tố cần xét, theo thứ tự ưu tiên:

Liên kết hiđro giữa các phân tử: có liên kết hiđro (nhóm –OH, –COOH, –NH) thì nhiệt độ sôi tăng mạnh.
Độ phân cực của phân tử: phân tử phân cực (nhóm C=O, C–O) có lực hút mạnh hơn phân tử không phân cực.
Phân tử khối: khi hai yếu tố trên giống nhau, chất nào có phân tử khối lớn hơn (mạch dài hơn) thì sôi cao hơn.

Quy trình 3 bước chọn chất sôi thấp nhất

Bước 1: Gạch bỏ những chất có liên kết hiđro liên phân tử (axit, ancol, amin bậc 1, bậc 2). Chất còn lại là ứng viên.
Bước 2: Trong số ứng viên, chất ít phân cực hơn sẽ sôi thấp hơn (hiđrocacbon thấp hơn este, anđehit).
Bước 3: Nếu vẫn còn nhiều chất giống nhau về loại, chọn chất có phân tử khối nhỏ nhất.

Bảng nhiệt độ sôi tham khảo

Chất	Công thức	Phân tử khối	Nhiệt độ sôi gần đúng (°C)
Etan	C₂H₆	30	–89
Anđehit axetic	CH₃CHO	44	20
Metyl fomat	HCOOCH₃	60	32
Metanol	CH₃OH	32	65
Etanol	C₂H₅OH	46	78
Propan-1-ol	C₃H₇OH	60	97
Axit axetic	CH₃COOH	60	118

Chú ý ba dòng có phân tử khối 60: metyl fomat, propan-1-ol và axit axetic. Cùng phân tử khối nhưng nhiệt độ sôi chênh nhau gần 90 °C. Nguyên nhân chính là liên kết hiđro.

Ví dụ minh hoạ (đề tự đặt)

Ví dụ: Trong các chất HCOOCH₃, C₃H₇OH, CH₃COOH, C₂H₅OH, chất nào có nhiệt độ sôi thấp nhất?

Bước 1: C₃H₇OH, CH₃COOH, C₂H₅OH đều có liên kết hiđro, nên loại.
HCOOCH₃ là este, không có nhóm –OH nên không tạo liên kết hiđro với chính nó.

Đáp án: HCOOCH₃ (metyl fomat). Thứ tự tăng dần: HCOOCH₃ < C₂H₅OH < C₃H₇OH < CH₃COOH.

Giải thích vì sao axit axetic cao hơn propan-1-ol dù cùng M = 60: nhóm –COOH phân cực mạnh hơn –OH, và hai phân tử axit còn ghép đôi thành dime nhờ hai liên kết hiđro, nên liên kết bền hơn.

Lỗi sai thường gặp

Chỉ nhìn phân tử khối: thấy chất nào nhẹ nhất là chọn ngay. Ví dụ etanol (M = 46) sôi cao hơn metyl fomat (M = 60) vì có liên kết hiđro.
Nhầm este có liên kết hiđro: este không có H linh động gắn với O, nên không tạo liên kết hiđro với nhau (chỉ tạo được với nước).
Quên so sánh đồng đẳng: trong cùng dãy ancol hay este, mạch càng dài thì nhiệt độ sôi càng cao.

Mẹo nhớ nhanh

Em nhớ câu: “Axit > Ancol > Anđehit/Este > Hiđrocacbon” (khi phân tử khối xấp xỉ nhau). Có thể đọc ngược lại để tìm chất sôi thấp nhất: hiđrocacbon thấp nhất, rồi đến este.

Bài luyện tập

Chất nào có nhiệt độ sôi thấp nhất trong: CH₃CHO, C₂H₅OH, CH₃COOH, C₂H₆?
Đáp án: C₂H₆ (không phân cực, không có liên kết hiđro, sôi khoảng –89 °C).
Chất nào có nhiệt độ sôi thấp nhất trong: CH₃OH, C₂H₅OH, C₃H₇OH, C₄H₉OH?
Đáp án: CH₃OH, vì cùng dãy ancol nên phân tử khối nhỏ nhất thì sôi thấp nhất.
Sắp xếp tăng dần nhiệt độ sôi: HCOOCH₃, CH₃COOCH₃, CH₃COOH.
Đáp án: HCOOCH₃ < CH₃COOCH₃ < CH₃COOH. Hai este so theo phân tử khối (60 < 74), axit có liên kết hiđro nên cao nhất.

Lưu ý khi gặp đề cụ thể

Khi đề cho sẵn bốn phương án, em chỉ cần áp dụng ba bước ở trên: loại chất có liên kết hiđro, rồi so độ phân cực, cuối cùng so phân tử khối. Cách làm này đúng cho cả phần hữu cơ lẫn một số câu vô cơ, ví dụ so sánh nhiệt độ sôi của H₂O với H₂S hay HF với HCl.

Câu hỏi thường gặp

Este hay ancol có nhiệt độ sôi thấp hơn?

Với phân tử khối gần nhau, este có nhiệt độ sôi thấp hơn ancol vì phân tử este không tạo được liên kết hiđro với nhau, còn ancol thì có.

Vì sao axit cacboxylic có nhiệt độ sôi cao hơn ancol cùng phân tử khối?

Nhóm –COOH phân cực mạnh hơn nhóm –OH, và hai phân tử axit có thể ghép đôi thành dime bằng hai liên kết hiđro, nên liên kết giữa các phân tử bền hơn.

Hai chất cùng loại thì so sánh nhiệt độ sôi thế nào?

Khi cùng loại hợp chất, chất nào có phân tử khối lớn hơn (mạch cacbon dài hơn) thì nhiệt độ sôi cao hơn. Với các đồng phân, mạch càng phân nhánh thì nhiệt độ sôi càng thấp.