Trả lời nhanh
Anilin và phenol đều có phản ứng với nước brom (dung dịch Br2), tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribrom. Dung dịch NaCl không phản ứng với chất nào, nên phương án “dung dịch NaCl” là sai. Lý do: nhóm –NH2 và –OH đều đẩy electron mạnh vào vòng benzen, làm các vị trí ortho, para rất dễ bị thế brom.
Đề bài và cách nghĩ
Đề hỏi: “Anilin và phenol đều có phản ứng với: dung dịch NaCl; dung dịch HCl; nước Br2; dung dịch NaOH” (các phương án thường gặp ở dạng đề này, thứ tự chữ cái có thể khác nhau tuỳ đề). Chữ “đều” nghĩa là phải chọn chất phản ứng được với cả hai, nên ta xét từng chất một rồi lấy phần chung.
Anilin C6H5NH2 là amin thơm, có tính bazơ yếu. Phenol C6H5OH có tính axit rất yếu. Hai chất khác nhau về tính axit – bazơ nhưng giống nhau ở chỗ cùng có vòng benzen bị hoạt hoá.
Bảng so sánh phản ứng của anilin và phenol
| Thuốc thử | Anilin | Phenol | Cả hai? |
|---|---|---|---|
| Dung dịch NaCl | Không | Không | Không |
| Dung dịch HCl | Có (tạo muối) | Không | Không |
| Dung dịch NaOH | Không | Có (tạo muối phenolat) | Không |
| Nước Br2 | Có (kết tủa trắng) | Có (kết tủa trắng) | Có |
Giải thích vì sao chọn nước brom
Cả hai phản ứng xảy ra ở nhiệt độ thường, không cần xúc tác Fe, và thế đủ 3 nguyên tử brom vào các vị trí 2, 4, 6:
C6H5NH2 + 3Br2 → 2,4,6-Br3C6H2NH2↓ (trắng) + 3HBr
C6H5OH + 3Br2 → 2,4,6-Br3C6H2OH↓ (trắng) + 3HBr
Hiện tượng: nước brom mất màu nâu đỏ, xuất hiện kết tủa trắng. Đây cũng là phản ứng dùng để nhận biết hai chất này khi chúng ở dạng dung dịch loãng.
Loại trừ từng phương án sai
- Dung dịch NaCl: NaCl là muối trung tính của axit mạnh – bazơ mạnh, không có tính axit hay bazơ để phản ứng với anilin hoặc phenol. Loại.
- Dung dịch HCl: anilin nhận H+ nhờ cặp electron trên N: C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl. Phenol không có tính bazơ nên không phản ứng. Loại.
- Dung dịch NaOH: phenol có tính axit, phản ứng được: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Anilin là bazơ yếu, không phản ứng với kiềm. Loại.
Mẹo nhớ và lỗi hay gặp
- Nhớ nhanh: “tính axit – bazơ thì khác nhau, còn vòng benzen thì giống nhau”. Phản ứng dựa vào nhóm chức (HCl, NaOH) sẽ chỉ đúng với một chất; phản ứng dựa vào vòng benzen hoạt hoá (brom) đúng với cả hai.
- Lỗi hay gặp: nhầm phenol là “ancol” nên cho rằng không tác dụng NaOH. Thực tế phenol tác dụng được với NaOH, còn ancol thì không.
- Lỗi khác: cho rằng benzen cũng làm mất màu nước brom. Benzen không phản ứng với nước brom, còn phenol và anilin thì có, vì nhóm –OH, –NH2 làm vòng hoạt hoá mạnh.
Bài luyện tập
Câu 1. Cho 9,3 gam anilin tác dụng vừa đủ với nước brom dư. Tính khối lượng kết tủa thu được (C = 12, H = 1, N = 14, Br = 80).
Đáp án: n(anilin) = 9,3 : 93 = 0,1 mol. Kết tủa 2,4,6-tribromanilin C6H4Br3N có M = 330 g/mol nên m = 0,1 × 330 = 33 gam.
Câu 2. Nêu cách phân biệt hai dung dịch riêng biệt: anilin (trong nước) và phenol (trong nước), không dùng nước brom.
Đáp án: Cách 1: dùng dung dịch NaOH, mẫu nào làm vẩn đục tan thành dung dịch trong suốt là phenol. Cách 2: dùng dung dịch HCl, mẫu nào tan thành dung dịch đồng nhất là anilin.
Câu 3. Cho 9,4 gam phenol phản ứng hết với nước brom dư. Tính khối lượng kết tủa.
Đáp án: n(phenol) = 9,4 : 94 = 0,1 mol; 2,4,6-tribromphenol C6H3Br3O có M = 331 g/mol nên m = 33,1 gam.
Câu hỏi thường gặp
Anilin và phenol đều phản ứng với chất nào?
Cả hai đều phản ứng với nước brom, tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromanilin và 2,4,6-tribromphenol, đồng thời giải phóng HBr.
Anilin có phản ứng với dung dịch NaOH không?
Không. Anilin là bazơ rất yếu nên không phản ứng với kiềm, chỉ phenol mới tác dụng với NaOH tạo natri phenolat.
Phenol có phản ứng với dung dịch HCl không?
Không. Phenol không có tính bazơ nên không phản ứng với HCl; chỉ anilin tạo muối phenylamoni clorua với HCl.
Vì sao anilin và phenol dễ thế brom hơn benzen?
Nhóm –NH2 và –OH có cặp electron tự do đẩy electron vào vòng benzen, làm mật độ electron ở vị trí ortho, para tăng mạnh nên phản ứng xảy ra ngay ở nhiệt độ thường, không cần xúc tác.