Trả lời nhanh
Anilin có công thức là C6H5NH2 (công thức phân tử C6H7N, M = 93). Đây là amin thơm đơn giản nhất: nhóm –NH2 gắn trực tiếp vào vòng benzen C6H5–. Còn C3H5NH2 chỉ có 3 nguyên tử C, không có vòng benzen nên không phải anilin.
Vì sao chọn C6H5NH2?
Tên “anilin” gắn với gốc phenyl C6H5–. Khi thay một nguyên tử H của benzen bằng nhóm amino –NH2 ta được phenylamin, tên thường gọi là anilin.
- Công thức cấu tạo thu gọn: C6H5–NH2.
- Công thức phân tử: C6H7N (6 C; 5 + 2 = 7 H; 1 N).
- Phân tử khối: 6×12 + 7×1 + 14 = 93.
Loại trừ C3H5NH2
C3H5NH2 có công thức phân tử C3H7N (M = 57). Ví dụ phổ biến là anlylamin CH2=CH–CH2–NH2, một amin mạch hở không no. Hợp chất này không có vòng benzen nên không thể là anilin.
Mẹo nhớ: anilin = “6 cacbon” của vòng benzen + NH2. Thấy gốc C6H5– đứng trước NH2 thì đó là anilin.
Tính chất đặc trưng của anilin hay gặp trong đề
| Tính chất | Nội dung |
|---|---|
| Trạng thái | Chất lỏng không màu, ít tan trong nước, để lâu bị oxi hoá nên ngả màu nâu đen; độc. |
| Tính bazơ | Bazơ rất yếu, yếu hơn NH3; dung dịch không làm đổi màu quỳ tím và phenolphtalein. |
| Với axit | C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl (phenylamoni clorua, tan) |
| Với nước brom | C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2↓ + 3HBr (kết tủa trắng, 2,4,6-tribromanilin) |
| Điều chế | Khử nitrobenzen bằng Fe + HCl: C6H5NO2 + 6[H] → C6H5NH2 + 2H2O |
Vì sao anilin là bazơ yếu? Cặp electron chưa liên kết trên N bị hút một phần vào hệ electron π của vòng benzen, nên khó nhận H+ hơn so với amin no như CH3NH2.
Lỗi sai thường gặp
- Nhầm anilin với benzylamin C6H5CH2NH2 (C7H9N): ở đây NH2 không gắn trực tiếp vào vòng, tính bazơ mạnh hơn anilin.
- Nhầm với phenol C6H5OH vì cùng có gốc phenyl: phenol có tính axit yếu, anilin có tính bazơ yếu.
- Cho rằng anilin làm xanh quỳ tím: sai, dung dịch anilin không đổi màu quỳ tím.
- Viết sai số H khi tính phân tử khối: nhớ C6H5NH2 có tổng 7 H.
Bài luyện tập
Bài 1. Cho 9,3 g anilin tác dụng với nước brom dư. Tính khối lượng kết tủa thu được (Br = 80).
Đáp án: n(anilin) = 9,3 : 93 = 0,1 mol. Theo phương trình, n(C6H2Br3NH2) = 0,1 mol; M = 330 g/mol. Khối lượng kết tủa = 0,1 × 330 = 33 g.
Bài 2. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol anilin bằng O2, thể tích CO2 (đktc) là bao nhiêu?
Đáp án: 4C6H5NH2 + 31O2 → 24CO2 + 14H2O + 2N2 (đun nóng). Mỗi phân tử anilin có 6 C nên n(CO2) = 0,6 mol, V = 0,6 × 22,4 = 13,44 lít.
Bài 3. Phân biệt anilin và benzen lỏng bằng một thuốc thử?
Đáp án: Dùng nước brom: anilin tạo kết tủa trắng, benzen không phản ứng (chỉ phân lớp).
Câu hỏi thường gặp
Anilin có công thức phân tử là gì?
Công thức phân tử của anilin là C6H7N, viết gọn dạng cấu tạo là C6H5NH2, phân tử khối 93.
Anilin có làm đổi màu quỳ tím không?
Không. Anilin là bazơ rất yếu, dung dịch của nó không làm đổi màu quỳ tím hay phenolphtalein.
C3H5NH2 là chất gì?
C3H5NH2 (C3H7N) là amin mạch ba cacbon, ví dụ anlylamin CH2=CH-CH2-NH2. Chất này không chứa vòng benzen nên không phải anilin.
Nhận biết anilin bằng cách nào?
Cho nước brom vào: anilin tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromanilin theo tỉ lệ 1 : 3 về số mol.