Anlyl axetat + NaOH: CH3COOCH2CH=CH2 + NaOH → ?

Trả lời nhanh

Anlyl axetat tác dụng với NaOH (đun nóng) theo phương trình: CH₃COOCH₂CH=CH₂ + NaOH → CH₃COONa + CH₂=CH–CH₂OH. Sản phẩm gồm muối natri axetat và ancol anlylic (prop-2-en-1-ol). Đây là phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm, còn gọi là phản ứng xà phòng hóa, xảy ra một chiều.

Phương trình hóa học anlyl axetat + NaOH

Phương trình phân tử:

CH₃COOCH₂CH=CH₂ + NaOH → CH₃COONa + CH₂=CH–CH₂OH (điều kiện: đun nóng)

Phương trình ion thu gọn:

CH₃COOC₃H₅ + OH^– → CH₃COO^– + C₃H₅OH

Phương trình đã cân bằng: mỗi vế có 5 nguyên tử C ở este cộng 0 ở NaOH, tổng vế phải 2 C (muối) + 3 C (ancol) = 5 C; H: 8 + 1 = 9 ở vế trái, 3 + 6 = 9 ở vế phải; O: 2 + 1 = 3 ở cả hai vế; Na: 1 ở cả hai vế.

Thông tin về chất tham gia và sản phẩm

Chất	Công thức	Khối lượng mol (g/mol)	Ghi chú
Anlyl axetat	CH₃COOCH₂CH=CH₂ (C₅H₈O₂)	100	Este không no, chất lỏng, ít tan trong nước
Natri hiđroxit	NaOH	40	Bazơ mạnh
Natri axetat	CH₃COONa	82	Muối tan trong nước
Ancol anlylic	CH₂=CH–CH₂OH (C₃H₆O)	58	Ancol không no, bền

Vì sao phản ứng xảy ra như vậy?

Este có nhóm –COO– bị ion OH^– tấn công vào nguyên tử cacbon của nhóm cacbonyl. Liên kết C–O giữa nhóm axyl và gốc ancol bị cắt: phần axit thành ion axetat, phần ancol thành ancol anlylic.

Khác với phản ứng thủy phân trong axit (thuận nghịch), ở môi trường kiềm ion axetat sinh ra không phản ứng ngược lại với ancol, nên phản ứng đi đến cùng. Vì vậy ta dùng dấu mũi tên một chiều (→).

Cách nhận biết tên este và viết sản phẩm

Tên “anlyl axetat” = gốc ancol anlyl (CH₂=CH–CH₂–) + gốc axit axetat (CH₃COO–).
Viết este theo dạng RCOOR’: R = CH₃, R’ = CH₂CH=CH₂.
Sản phẩm xà phòng hóa: RCOONa + R’OH → CH₃COONa + CH₂=CH–CH₂OH.

Mẹo nhớ: “Đọc tên: gốc ancol đọc trước, gốc axit đọc sau; viết công thức thì ngược lại, gốc axit viết trước.”

So sánh với vinyl axetat – dễ nhầm

Nhiều bạn nhầm anlyl axetat với vinyl axetat vì tên và công thức na ná nhau. Điểm khác nằm ở vị trí liên kết đôi.

Tiêu chí	Anlyl axetat	Vinyl axetat
Công thức	CH₃COOCH₂CH=CH₂	CH₃COOCH=CH₂
Liên kết đôi	Cách nguyên tử O một nhóm CH₂	Gắn trực tiếp vào C nối với O
Ancol sinh ra	CH₂=CH–CH₂OH (bền)	CH₂=CH–OH (không bền, chuyển thành CH₃CHO)
Sản phẩm với NaOH	CH₃COONa + CH₂=CH–CH₂OH	CH₃COONa + CH₃CHO

Phương trình của vinyl axetat để đối chiếu: CH₃COOCH=CH₂ + NaOH → CH₃COONa + CH₃CHO (đun nóng).

Tính chất khác của anlyl axetat

Phản ứng cộng: do có liên kết C=C, anlyl axetat làm mất màu dung dịch brom: CH₃COOCH₂CH=CH₂ + Br₂ → CH₃COOCH₂CHBr–CH₂Br.
Thủy phân trong axit: CH₃COOCH₂CH=CH₂ + H₂O ⇌ CH₃COOH + CH₂=CH–CH₂OH (xúc tác H₂SO₄, đun nóng, thuận nghịch).

Lỗi sai thường gặp

Viết sản phẩm là anđehit (nhầm với vinyl axetat). Ở đây ancol anlylic bền nên không chuyển thành anđehit.
Dùng mũi tên thuận nghịch (⇌) cho phản ứng với NaOH. Phản ứng kiềm là một chiều.
Quên điều kiện đun nóng; ở nhiệt độ thường phản ứng rất chậm.
Viết sai tỉ lệ mol: este và NaOH phản ứng theo tỉ lệ 1 : 1 (este đơn chức).

Bài tập vận dụng có đáp án

Bài 1. Đun nóng 10 gam anlyl axetat với lượng dư dung dịch NaOH đến khi phản ứng hoàn toàn. Tính khối lượng muối và khối lượng ancol thu được.

Giải: n(este) = 10 : 100 = 0,1 mol. Theo phương trình, n(CH₃COONa) = n(ancol) = 0,1 mol. Khối lượng muối = 0,1 × 82 = 8,2 g; khối lượng ancol anlylic = 0,1 × 58 = 5,8 g.

Bài 2. Cho 20 gam anlyl axetat tác dụng với 150 ml dung dịch NaOH 1M, đun nóng, phản ứng hoàn toàn. Tính khối lượng muối tạo thành.

Giải: n(este) = 20 : 100 = 0,2 mol; n(NaOH) = 0,15 × 1 = 0,15 mol. Vì 0,15 < 0,2 nên NaOH hết, este dư 0,05 mol. n(muối) = n(NaOH) = 0,15 mol, khối lượng muối = 0,15 × 82 = 12,3 g.

Bài 3. Thủy phân hoàn toàn một este X trong NaOH thu được CH₃COONa và CH₂=CH–CH₂OH. Xác định công thức cấu tạo của X.

Giải: X là este của axit axetic với ancol anlylic: CH₃COOCH₂CH=CH₂ (anlyl axetat).

Câu hỏi thường gặp

Anlyl axetat tác dụng với NaOH tạo ra sản phẩm gì?

Tạo natri axetat (CH3COONa) và ancol anlylic (CH2=CH–CH2OH) theo tỉ lệ mol 1 : 1 : 1 : 1 khi đun nóng.

Vì sao anlyl axetat + NaOH không tạo ra anđehit như vinyl axetat?

Vì ancol sinh ra là CH2=CH–CH2OH, bền, không có nhóm OH gắn trực tiếp vào cacbon mang liên kết đôi. Chỉ ancol vinylic CH2=CH–OH mới không bền và chuyển thành CH3CHO.

Phản ứng anlyl axetat với NaOH có thuận nghịch không?

Không. Đây là phản ứng xà phòng hóa trong môi trường kiềm, xảy ra một chiều vì muối axetat tạo thành không phản ứng ngược lại với ancol.

Anlyl axetat có làm mất màu nước brom không?

Có. Phân tử có liên kết đôi C=C nên cộng Br2 tạo CH3COOCH2CHBr–CH2Br, làm nước brom mất màu.