Trả lời nhanh
Etyl axetat phản ứng với NaOH theo phương trình: CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH (đun nóng). Sản phẩm là natri axetat và ancol etylic. Đây là phản ứng thuỷ phân este trong môi trường kiềm, còn gọi là phản ứng xà phòng hoá, xảy ra một chiều và tỉ lệ mol este : NaOH = 1 : 1.
Phương trình hoá học
CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH (điều kiện: t°)
Tên gọi: etyl axetat + natri hiđroxit → natri axetat + ancol etylic (etanol).
Viết dạng công thức phân tử: C4H8O2 + NaOH → C2H3O2Na + C2H6O.
Kiểm tra cân bằng: vế trái có 4 C, 9 H, 3 O, 1 Na; vế phải cũng có 2 + 2 = 4 C, 3 + 6 = 9 H, 2 + 1 = 3 O, 1 Na. Phương trình đã cân bằng với hệ số đều bằng 1.
Phương trình ion thu gọn: CH3COOC2H5 + OH− → CH3COO− + C2H5OH.
Điều kiện và hiện tượng phản ứng
- Điều kiện: dung dịch NaOH (hoặc KOH), đun nóng. Ở nhiệt độ thường phản ứng xảy ra rất chậm.
- Hiện tượng: etyl axetat ít tan trong nước nên ban đầu nổi thành lớp chất lỏng riêng phía trên dung dịch kiềm, có mùi thơm nhẹ. Khi đun nóng, lớp este mỏng dần rồi biến mất, thu được dung dịch đồng nhất.
- Vì sao lớp este biến mất? Sản phẩm natri axetat là muối tan, ancol etylic tan vô hạn trong nước, nên không còn pha tách lớp.
Giải thích bản chất: vì sao gọi là xà phòng hoá và vì sao một chiều?
Ion OH− tấn công vào nguyên tử C của nhóm C=O trong este, làm đứt liên kết giữa C(=O) và O–C2H5. Gốc axit đi vào muối, gốc ancol thoát ra thành ancol. Tên “xà phòng hoá” xuất phát từ phản ứng thuỷ phân chất béo (là este của glixerol) bằng kiềm tạo muối của axit béo, tức xà phòng. Với este đơn giản như etyl axetat, ta vẫn dùng chung tên gọi này.
Phản ứng xảy ra một chiều vì ion axetat CH3COO− tạo thành rất bền và không phản ứng ngược lại với ancol. Nói cách khác, NaOH không chỉ làm xúc tác mà còn bị tiêu thụ hết để tạo muối, kéo cân bằng hoàn toàn về phía sản phẩm. Vì vậy trong tính toán, nếu đề cho “phản ứng hoàn toàn” thì số mol este phản ứng bằng số mol NaOH phản ứng.
So sánh với thuỷ phân trong môi trường axit
| Tiêu chí | Môi trường axit | Môi trường kiềm (NaOH) |
|---|---|---|
| Phương trình | CH3COOC2H5 + H2O ⇌ CH3COOH + C2H5OH | CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH |
| Xúc tác / chất phản ứng | H2SO4 loãng, đun nóng | NaOH, đun nóng |
| Tính chất phản ứng | Thuận nghịch | Một chiều (hoàn toàn) |
| Sản phẩm hữu cơ | Axit axetic và ancol etylic | Muối natri axetat và ancol etylic |
Mẹo nhớ: “Axit thì có mũi tên hai chiều, kiềm thì một chiều ra muối.”
Một số lưu ý khi làm bài
- Este đơn chức (một nhóm –COO–) phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1 : 1; khối lượng mol etyl axetat là 88 g/mol, natri axetat là 82 g/mol, etanol là 46 g/mol.
- Nếu NaOH dư, khi cô cạn dung dịch chất rắn gồm muối và NaOH dư. Đây là chỗ học sinh hay quên cộng khối lượng NaOH dư.
- Ancol etylic bay hơi khi cô cạn, nên không tính vào khối lượng chất rắn thu được.
- Đừng viết sản phẩm là CH3COOH trong môi trường kiềm: axit sinh ra sẽ phản ứng ngay với NaOH nên cuối cùng chỉ thu được muối.
Bài tập vận dụng
Bài 1
Đun nóng 8,8 gam etyl axetat với 150 ml dung dịch NaOH 1M đến phản ứng hoàn toàn, cô cạn dung dịch. Tính khối lượng chất rắn khan.
Giải: n este = 8,8 : 88 = 0,1 mol; n NaOH = 0,15 mol, nên NaOH dư 0,05 mol. Muối CH3COONa thu được 0,1 mol, khối lượng 0,1 × 82 = 8,2 g. NaOH dư: 0,05 × 40 = 2 g. Chất rắn khan nặng 8,2 + 2 = 10,2 g.
Bài 2
Thuỷ phân hoàn toàn 17,6 gam etyl axetat bằng lượng vừa đủ dung dịch NaOH. Tính khối lượng muối và khối lượng ancol thu được.
Giải: n este = 17,6 : 88 = 0,2 mol. Theo phương trình, n muối = n ancol = 0,2 mol. Khối lượng muối = 0,2 × 82 = 16,4 g; khối lượng ancol = 0,2 × 46 = 9,2 g. Kiểm tra bảo toàn khối lượng: 17,6 + 0,2 × 40 = 25,6 g = 16,4 + 9,2.
Bài 3 (trắc nghiệm)
Khi cho etyl axetat tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng, sản phẩm thu được là:
A. CH3COOH và C2H5ONa B. CH3COONa và C2H5OH C. CH3COONa và C2H5ONa D. CH3COOH và C2H5OH
Đáp án: B. Gốc axit tạo muối natri axetat, gốc ancol cho ancol etylic. A sai vì axit không tồn tại trong môi trường kiềm và ancol không bị NaOH chuyển thành ancolat; C sai vì ancol không phản ứng với dung dịch NaOH; D là sản phẩm của môi trường axit.
Ứng dụng thực tế
Etyl axetat là dung môi phổ biến trong sơn, keo dán và chất tẩy sơn móng tay, đồng thời có mùi thơm giống trái cây chín. Phản ứng với NaOH thường dùng trong phòng thí nghiệm để minh hoạ phản ứng xà phòng hoá và để xác định cấu tạo este qua sản phẩm muối và ancol.
Câu hỏi thường gặp
Etyl axetat tác dụng với NaOH tạo ra sản phẩm gì?
Tạo natri axetat CH3COONa và ancol etylic C2H5OH theo tỉ lệ mol 1 : 1 : 1 : 1, điều kiện đun nóng.
Phản ứng etyl axetat với NaOH có thuận nghịch không?
Không. Đây là phản ứng xà phòng hoá xảy ra một chiều vì NaOH bị tiêu thụ để tạo muối bền, còn thuỷ phân trong môi trường axit mới là phản ứng thuận nghịch.
Hiện tượng khi đun etyl axetat với dung dịch NaOH là gì?
Ban đầu este nổi thành lớp riêng trên dung dịch kiềm; khi đun nóng, lớp este mỏng dần rồi biến mất, thu được dung dịch đồng nhất do muối và ancol đều tan trong nước.
Vì sao khối lượng chất rắn sau khi cô cạn không tính ancol?
Vì ancol etylic dễ bay hơi nên thoát ra khi cô cạn; chất rắn chỉ gồm muối natri axetat và NaOH dư (nếu có).