CH3COOC2H5 + H2O: phản ứng thủy phân etyl axetat

Trả lời nhanh

Etyl axetat tác dụng với nước theo phương trình: CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇌ CH₃COOH + C₂H₅OH. Phản ứng xảy ra khi đun nóng, có axit loãng (thường H₂SO₄) làm xúc tác. Đây là phản ứng thuận nghịch nên este không bị thủy phân hết; sản phẩm là axit axetic và ancol etylic.

Phương trình hóa học

CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇌ CH₃COOH + C₂H₅OH (xúc tác H₂SO₄ loãng, t°)

Chất tham gia: etyl axetat (este no, đơn chức, mạch hở) và nước.
Sản phẩm: axit axetic (CH₃COOH) và ancol etylic (C₂H₅OH).
Dấu ⇌ cho biết phản ứng xảy ra theo hai chiều: thủy phân (chiều thuận) và este hóa (chiều nghịch).

Điều kiện và hiện tượng

Nội dung	Chi tiết
Điều kiện	Đun nóng (thường đun cách thủy hoặc đun hồi lưu), có H₂SO₄ loãng hoặc HCl loãng làm xúc tác
Hiện tượng	Ban đầu este nhẹ hơn nước, ít tan nên nổi thành lớp riêng phía trên và có mùi thơm dịu như mùi quả chín. Khi đun, lớp este giảm dần nhưng không mất hẳn vì phản ứng thuận nghịch.
Loại phản ứng	Thủy phân este trong môi trường axit, thuận nghịch

Giải thích: vì sao phản ứng thuận nghịch?

Trong môi trường axit, phản ứng thủy phân là phản ứng ngược của este hóa. Axit axetic và ancol etylic sinh ra lại có thể kết hợp tạo este và nước. Đến một lúc tốc độ hai chiều bằng nhau thì hệ đạt cân bằng, trong bình vẫn còn cả bốn chất.

Axit đóng vai trò xúc tác, chỉ giúp đạt cân bằng nhanh hơn chứ không làm cân bằng chuyển dịch. Vì vậy dùng axit không làm tăng lượng sản phẩm tối đa.

Làm thế nào để thủy phân đạt hiệu suất cao?

Dùng dư nước: cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận.
Lấy bớt sản phẩm ra khỏi hệ (ví dụ chưng cất ancol) cũng làm cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận.
Đun nóng để phản ứng nhanh đạt cân bằng.
Cách hiệu quả nhất: thủy phân trong dung dịch kiềm, vì phản ứng khi đó một chiều (xem bên dưới).

So sánh thủy phân trong axit và trong kiềm

Tiêu chí	Môi trường axit	Môi trường kiềm (xà phòng hóa)
Phương trình	CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇌ CH₃COOH + C₂H₅OH	CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH
Tính chất	Thuận nghịch	Một chiều, xảy ra hoàn toàn khi đủ kiềm
Vai trò chất thêm vào	Axit là xúc tác, không bị tiêu hao	NaOH là chất phản ứng, bị tiêu hao
Sản phẩm hữu cơ	Axit cacboxylic + ancol	Muối cacboxylat + ancol
Hiện tượng	Lớp este giảm nhưng còn lại	Lớp este biến mất, dung dịch đồng nhất

Mẹo nhớ: axit thì thuận nghịch, kiềm thì một chiều. Trong kiềm, muối của axit tạo thành không còn phản ứng với ancol, nên cân bằng bị “kéo hẳn” về phía sản phẩm.

Lỗi sai thường gặp

Viết mũi tên một chiều (→) cho thủy phân trong axit. Cần viết ⇌.
Quên điều kiện xúc tác H₂SO₄ loãng, t°. Etyl axetat tác dụng với nước nguyên chất ở nhiệt độ thường gần như không xảy ra.
Nhầm sản phẩm: ghi CH₃COOH + C₂H₅OH thành muối khi môi trường là axit. Muối chỉ có khi dùng kiềm.
Viết sai công thức este: CH₃COOC₂H₅ gồm gốc axit CH₃COO– (từ axit axetic) và gốc ancol –C₂H₅ (từ ancol etylic). Phần sau “O” cuối là gốc ancol.

Cân bằng phương trình

Số nguyên tử mỗi vế: vế trái có C: 4 + 0 = 4, H: 8 + 2 = 10, O: 2 + 1 = 3. Vế phải có C: 2 + 2 = 4, H: 4 + 6 = 10, O: 2 + 1 = 3. Phương trình đã cân bằng với hệ số 1 – 1 – 1 – 1.

Bài tập vận dụng

Bài 1. Thủy phân hoàn toàn 8,8 gam etyl axetat bằng dung dịch NaOH dư, đun nóng. Tính khối lượng muối và ancol tạo thành.

Đáp án: n(CH₃COOC₂H₅) = 8,8 : 88 = 0,1 mol. Tạo 0,1 mol CH₃COONa (M = 82) nên m = 8,2 gam; 0,1 mol C₂H₅OH (M = 46) nên m = 4,6 gam.

Bài 2. Đun 8,8 gam etyl axetat với lượng nước dư có H₂SO₄ loãng. Hiệu suất thủy phân là 60%. Tính khối lượng axit axetic thu được.

Đáp án: n este = 0,1 mol; lượng phản ứng = 0,1 × 60% = 0,06 mol nên n(CH₃COOH) = 0,06 mol; m = 0,06 × 60 = 3,6 gam.

Bài 3. Cho 17,6 gam etyl axetat tác dụng với 150 ml dung dịch NaOH 1M, đun nóng đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn rồi cô cạn. Tính khối lượng chất rắn khan (coi este dư bay hơi hết).

Đáp án: n este = 17,6 : 88 = 0,2 mol; n NaOH = 0,15 mol. NaOH hết, este dư 0,05 mol. Muối thu được 0,15 mol CH₃COONa, m = 0,15 × 82 = 12,3 gam.

Câu hỏi nhanh. Vì sao sau khi đun etyl axetat với dung dịch H₂SO₄ loãng vẫn còn lớp chất lỏng nổi lên trên?
Đáp án: vì phản ứng thuận nghịch, đến cân bằng vẫn còn este chưa bị thủy phân.

Câu hỏi thường gặp

CH3COOC2H5 + H2O tạo ra sản phẩm gì?

Tạo axit axetic CH3COOH và ancol etylic C2H5OH, theo phương trình thuận nghịch khi đun nóng có axit loãng xúc tác.

Phản ứng thủy phân etyl axetat trong axit có xảy ra hoàn toàn không?

Không. Đây là phản ứng thuận nghịch nên đạt cân bằng, trong hỗn hợp vẫn còn este, nước, axit và ancol.

Khác nhau giữa thủy phân etyl axetat trong axit và trong kiềm là gì?

Trong axit phản ứng thuận nghịch và tạo axit cùng ancol; trong kiềm phản ứng một chiều, tạo muối axetat và ancol, este bị thủy phân hoàn toàn nếu đủ kiềm.

Etyl axetat có tác dụng với nước ở nhiệt độ thường không?

Gần như không. Phản ứng cần đun nóng và có xúc tác axit hoặc bazơ để xảy ra với tốc độ đáng kể.