Trả lời nhanh
C4H8O2 có độ bất bão hòa bằng 1, nên các đồng phân đơn chức mạch hở thường xét là acid no đơn chức và ester no đơn chức. Có tất cả 6 đồng phân: 2 carboxylic acid (butanoic acid, 2-methylpropanoic acid) và 4 ester (propyl formate, isopropyl formate, ethyl acetate, methyl propanoate).
Bước 1: Tính độ bất bão hòa để biết loại hợp chất
Với CxHyOz, độ bất bão hòa k = (2x + 2 − y) : 2. Thay số: k = (2 × 4 + 2 − 8) : 2 = 1.
k = 1 nghĩa là phân tử có đúng một liên kết π hoặc một vòng. Hai nguyên tử O cùng một liên kết π C=O gợi ý ngay nhóm –COOH (acid) hoặc –COO– (ester), đều có dạng chung CnH2nO2. Đây là hai nhóm chất mà đề thi phổ thông hỏi tới khi nói “đồng phân đơn chức của C4H8O2”.
Bước 2: Viết 2 đồng phân carboxylic acid
Nhóm –COOH đã chiếm 1 carbon, còn lại gốc C3H7–. Gốc propyl có 2 cách sắp xếp (mạch thẳng và mạch nhánh), nên có 2 acid:
| Công thức cấu tạo thu gọn | Tên thay thế (IUPAC) | Tên thông thường |
|---|---|---|
| CH3–CH2–CH2–COOH | butanoic acid | butyric acid |
| (CH3)2CH–COOH | 2-methylpropanoic acid | isobutyric acid |
Lưu ý đánh số mạch chính từ carbon của nhóm –COOH (C1), nên nhánh methyl ở acid thứ hai nằm ở vị trí số 2.
Bước 3: Viết 4 đồng phân ester bằng cách “dịch” nhóm –COO–
Ester có dạng R–COO–R’. Cách viết không sót: giữ tổng 3 carbon cho R và R’ (carbon trong nhóm –COO– tính riêng), rồi lần lượt tăng số carbon của R từ 0 (tức H) lên 2.
| R (phía acid) | R’ (phía alcohol) | Công thức cấu tạo | Tên gọi |
|---|---|---|---|
| H | CH3CH2CH2– | HCOO–CH2–CH2–CH3 | propyl formate |
| H | (CH3)2CH– | HCOO–CH(CH3)2 | isopropyl formate |
| CH3– | CH3CH2– | CH3COO–CH2–CH3 | ethyl acetate |
| CH3CH2– | CH3– | CH3CH2COO–CH3 | methyl propanoate (methyl propionate) |
Quy tắc gọi tên ester: tên gốc R’ (phía alcohol) + tên gốc acid đổi đuôi “ic acid” thành “ate”. Ví dụ CH3COOC2H5: gốc R’ là ethyl, gốc acid là acetate → ethyl acetate. Học sinh hay đọc ngược thành “acetyl ethyl” hay “ethyl ethanoic” – đều sai.
Mẹo đếm nhanh để kiểm tra đáp án
- Số ester no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2 = 2n−2 (áp dụng cho 2 ≤ n ≤ 4). Với n = 4: 22 = 4 ester.
- Số acid no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2 = 2n−3 (áp dụng cho 3 ≤ n ≤ 6). Với n = 4: 21 = 2 acid.
Mẹo chỉ để kiểm tra lại kết quả; khi làm bài tự luận, em vẫn phải viết đủ công thức cấu tạo.
Phân loại theo tính chất – dạng câu hỏi hay gặp
| Câu hỏi | Đồng phân thỏa mãn | Số lượng |
|---|---|---|
| Tác dụng với dung dịch NaOH | 2 acid + 4 ester | 6 |
| Tác dụng với Na giải phóng H2 | 2 acid (ester không có H linh động) | 2 |
| Tác dụng với NaHCO3 tạo khí CO2 | 2 acid | 2 |
| Có phản ứng tráng bạc (AgNO3/NH3) | 2 ester formate (có nhóm H–COO–) | 2 |
| Thủy phân thu được ethanol | ethyl acetate | 1 |
Phương trình minh họa (xà phòng hóa ester, đun nóng):
- CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH (t°)
- HCOOCH2CH2CH3 + NaOH → HCOONa + CH3CH2CH2OH (t°)
- CH3CH2CH2COOH + NaHCO3 → CH3CH2CH2COONa + CO2↑ + H2O (sủi bọt khí)
Ngoài acid và ester, C4H8O2 còn đồng phân nào?
Nếu không giới hạn “đơn chức”, C4H8O2 còn rất nhiều đồng phân cấu tạo khác: hợp chất tạp chức như 4-hydroxybutanal (HO–CH2–CH2–CH2–CHO), hợp chất mạch vòng như 1,4-dioxane, hay các hợp chất vừa có liên kết C=C vừa có nhóm –OH. Vì vậy, khi đọc đề, em cần chú ý điều kiện đi kèm (đơn chức, tác dụng NaOH, mạch hở…) để đếm đúng phạm vi.
Lỗi sai thường gặp
- Viết trùng: HCOOCH2CH2CH3 và CH3CH2CH2OOCH là cùng một chất, chỉ viết ngược chiều.
- Quên ester nhánh isopropyl formate, dẫn tới đếm được 3 ester.
- Cho rằng ester tác dụng được với Na như acid.
- Gọi tên ester bằng gốc alcohol ở cuối (sai thứ tự).
Bài tập có lời giải
Bài 1. Xà phòng hóa hoàn toàn 8,8 g một ester X có công thức C4H8O2 bằng dung dịch NaOH vừa đủ, thu được 8,2 g muối. Xác định X.
Lời giải: nX = 8,8 : 88 = 0,1 mol = nmuối. Mmuối = 8,2 : 0,1 = 82 g/mol, ứng với CH3COONa. Vậy X là CH3COOC2H5 (ethyl acetate).
Bài 2. Cho 4,4 g ester Y (C4H8O2) tác dụng vừa đủ với NaOH, thu được 4,8 g muối. Xác định Y.
Lời giải: nY = 4,4 : 88 = 0,05 mol. Mmuối = 4,8 : 0,05 = 96 g/mol, ứng với C2H5COONa. Vậy Y là CH3CH2COOCH3 (methyl propanoate).
Bài 3. Tính phần trăm khối lượng oxygen trong C4H8O2. Đáp án: 32 : 88 × 100% ≈ 36,36%.
Câu hỏi thường gặp
C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân ester?
C4H8O2 có 4 đồng phân ester no, đơn chức, mạch hở: propyl formate, isopropyl formate, ethyl acetate và methyl propanoate.
C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân tác dụng được với NaOH?
Có 6 đồng phân đơn chức tác dụng với NaOH, gồm 2 carboxylic acid (butanoic acid, 2-methylpropanoic acid) và 4 ester.
Đồng phân nào của C4H8O2 có phản ứng tráng bạc?
Hai ester của formic acid là propyl formate HCOOCH2CH2CH3 và isopropyl formate HCOOCH(CH3)2, vì có nhóm H–COO– mang tính chất giống aldehyde.