Trả lời nhanh
Đáp án A – NaOH. Anilin (C6H5NH2) là bazơ rất yếu, không có tính axit nên không phản ứng với dung dịch kiềm NaOH. Ngược lại, anilin phản ứng được với axit (HCl, H2SO4…) nhờ cặp electron trên nguyên tử N và phản ứng thế với nước brom nhờ vòng benzen.
Đề bài và đáp án
Câu hỏi: Dung dịch anilin (C6H5NH2) không phản ứng được với chất nào sau đây? Phương án A là NaOH.
Trong dạng đề này, các phương án còn lại thường là axit (như HCl, H2SO4) hoặc nước brom. Đây đều là những chất anilin phản ứng được, nên chất “không phản ứng” chính là NaOH.
Vì sao anilin không tác dụng với NaOH?
- Anilin là bazơ, không phải axit. Nguyên tử N còn một cặp electron tự do nên anilin nhận H+. NaOH là bazơ mạnh nên chỉ phản ứng với chất có tính axit.
- Liên kết N–H không đủ phân cực để nhường H+. Trong dung dịch NaOH loãng, anilin không bị tách proton.
- Anilin ít tan trong nước và tạo dung dịch đục, tách lớp. Khi thêm NaOH, hiện tượng không đổi.
Những chất anilin phản ứng được
| Chất | Phương trình | Hiện tượng |
|---|---|---|
| Dung dịch HCl | C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl | Anilin đục chuyển thành dung dịch trong suốt (muối phenylamoni clorua tan) |
| Dung dịch H2SO4 | 2C6H5NH2 + H2SO4 → (C6H5NH3)2SO4 | Tạo muối tan |
| Nước brom | C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2↓ + 3HBr | Kết tủa trắng 2,4,6-tribromanilin, ngay ở điều kiện thường |
Phản ứng với brom xảy ra dễ vì nhóm –NH2 đẩy electron vào vòng benzen, làm các vị trí ortho và para rất hoạt động.
Lưu ý: NaOH vẫn có “vai trò” với muối của anilin
Nếu anilin đã chuyển thành muối, NaOH sẽ đẩy anilin ra trở lại:
C6H5NH3Cl + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O
Hiện tượng: dung dịch trong suốt trở lại vẩn đục, phân lớp. Đây là cách tách anilin khỏi hỗn hợp, nhưng phản ứng này xảy ra ở muối, không phải ở anilin.
Mẹo nhớ và lỗi sai thường gặp
- Mẹo: amin = bazơ thì “gặp axit là phản ứng, gặp kiềm thì đứng yên”.
- Nhầm với phenol: phenol (C6H5OH) có tính axit yếu nên tác dụng với NaOH, còn anilin thì không. Cả hai đều làm mất màu nước brom tạo kết tủa trắng.
- Nhầm anilin làm xanh quỳ tím: sai. Do vòng benzen hút electron, anilin có tính bazơ rất yếu nên không làm đổi màu quỳ tím hay phenolphtalein.
- So sánh lực bazơ: CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2.
Bài luyện tập
Câu 1. Cho anilin vào ống nghiệm chứa nước, thêm từ từ dung dịch HCl dư rồi thêm tiếp NaOH dư. Nêu hiện tượng.
Đáp án: Ban đầu anilin vẩn đục; thêm HCl thì trong suốt (tạo C6H5NH3Cl); thêm NaOH dư thì đục trở lại do anilin được giải phóng.
Câu 2. Cho 9,3 g anilin (M = 93) tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl. Tính khối lượng muối thu được.
Đáp án: n = 9,3/93 = 0,1 mol → n muối = 0,1 mol. M C6H5NH3Cl = 129,5 → m = 12,95 g.
Câu 3. Cần bao nhiêu gam brom để phản ứng hết 0,05 mol anilin trong nước brom?
Đáp án: n Br2 = 3 × 0,05 = 0,15 mol → m = 0,15 × 160 = 24 g.
Câu hỏi thường gặp
Anilin có tác dụng với NaOH không?
Không. Anilin là bazơ yếu, không có tính axit nên không phản ứng với dung dịch NaOH ở điều kiện thường.
Anilin phản ứng được với những chất nào?
Anilin phản ứng với dung dịch axit như HCl, H2SO4 tạo muối, và với nước brom tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromanilin.
Vì sao phenol tác dụng với NaOH còn anilin thì không?
Phenol có nhóm –OH gắn vòng benzen nên có tính axit yếu, nhường H+ cho NaOH. Anilin có nhóm –NH2 thể hiện tính bazơ, không nhường H+.
Anilin có làm đổi màu quỳ tím không?
Không. Tính bazơ của anilin quá yếu nên dung dịch anilin không làm quỳ tím đổi màu và không làm phenolphtalein hóa hồng.