Phenyl axetat + NaOH: phương trình, hiện tượng, bài tập

Trả lời nhanh

Phenyl axetat tác dụng với dung dịch NaOH khi đun nóng theo phương trình: CH₃COOC₆H₅ + 2NaOH → CH₃COONa + C₆H₅ONa + H₂O. Tỉ lệ mol là 1 : 2 vì NaOH vừa thủy phân nhóm este, vừa trung hòa phenol sinh ra. Sản phẩm gồm natri axetat, natri phenolat và nước.

Phương trình hóa học

CH₃COOC₆H₅ + 2NaOH → CH₃COONa + C₆H₅ONa + H₂O (đun nóng, t°)

Chất tham gia: phenyl axetat (este của axit axetic với phenol) và dung dịch NaOH.
Điều kiện: đun nóng.
Sản phẩm: natri axetat CH₃COONa, natri phenolat C₆H₅ONa và nước.

Vì sao cần tới 2 mol NaOH?

Phản ứng xảy ra qua hai bước nối tiếp. Em hãy nhớ như vậy thì sẽ không bao giờ viết sai tỉ lệ.

Bước 1 – thủy phân este trong kiềm: CH₃COOC₆H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₆H₅OH.
Bước 2 – phenol phản ứng với kiềm: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Phenol có tính axit yếu nhưng vẫn đủ để phản ứng với NaOH (khác với ancol như etanol không phản ứng). Cộng hai phương trình, triệt tiêu C₆H₅OH ở hai vế, ta được phương trình tổng với 2NaOH.

Hiện tượng quan sát được

Ban đầu phenyl axetat là chất lỏng ít tan trong nước, nên hỗn hợp tách thành hai lớp.
Khi đun nóng và khuấy, lớp este mất dần, thu được dung dịch đồng nhất vì cả hai muối sinh ra đều tan tốt trong nước.

Nếu NaOH thiếu (ít hơn 2 mol cho 1 mol este) thì phenol sinh ra chưa bị trung hòa hết nên dung dịch có thể còn đục hoặc phân lớp.

So sánh với este thông thường

Este	Tỉ lệ este : NaOH	Sản phẩm hữu cơ
Etyl axetat CH₃COOC₂H₅	1 : 1	CH₃COONa + C₂H₅OH
Phenyl axetat CH₃COOC₆H₅	1 : 2	CH₃COONa + C₆H₅ONa (+ H₂O)
Phenyl fomat HCOOC₆H₅	1 : 2	HCOONa + C₆H₅ONa (+ H₂O)

Mẹo nhớ: este có gốc ancol là gốc phenyl (RCOO–C₆H₅, hay este của phenol) luôn tiêu tốn 2 mol NaOH cho 1 mol este và sinh ra nước.

Lỗi sai thường gặp

Viết tỉ lệ 1 : 1 và sản phẩm là CH₃COONa + C₆H₅OH. Đây là sai nhiều nhất, vì quên rằng phenol phản ứng tiếp với NaOH.
Quên H₂O ở vế phải nên phương trình không cân bằng: vế trái có 2 Na và 2 O thêm từ kiềm, cần có H₂O để cân bằng H và O.
Nhầm với este của ancol benzylic (CH₃COOCH₂C₆H₅): ancol benzylic không phản ứng với NaOH, nên tỉ lệ chỉ là 1 : 1.

Kiểm tra cân bằng

Nguyên tố	Vế trái	Vế phải
C	8	2 + 6 = 8
H	8 + 2 = 10	3 + 5 + 2 = 10
O	2 + 2 = 4	2 + 1 + 1 = 4
Na	2	1 + 1 = 2

Bài tập vận dụng

Bài 1. Cho 13,6 gam phenyl axetat (M = 136) phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH, đun nóng. Tính thể tích dung dịch NaOH 1M cần dùng và khối lượng muối thu được.

Giải: n(este) = 13,6 : 136 = 0,1 mol. Theo tỉ lệ 1 : 2 thì n(NaOH) = 0,2 mol, V = 0,2 lít = 200 ml. Muối gồm 0,1 mol CH₃COONa (82) = 8,2 g và 0,1 mol C₆H₅ONa (116) = 11,6 g, tổng 19,8 g. Kiểm tra bảo toàn khối lượng: 13,6 + 0,2·40 = 21,6 g = 19,8 + 0,1·18 (nước 1,8 g). Khớp.

Bài 2. Đun nóng 0,1 mol phenyl axetat với 300 ml dung dịch NaOH 1M, rồi cô cạn. Tính khối lượng chất rắn khan.

Giải: n(NaOH) = 0,3 mol; phản ứng hết 0,2 mol nên dư 0,1 mol (4 g). Chất rắn gồm 19,8 g muối và 4 g NaOH dư, tổng 23,8 g.

Bài 3. Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol metyl axetat và 0,1 mol phenyl axetat trong NaOH thì tổng số mol NaOH tối thiểu cần dùng là bao nhiêu?

Giải: Metyl axetat cần 0,1 mol, phenyl axetat cần 0,2 mol, tổng 0,3 mol NaOH.

Tóm tắt

Phenyl axetat + 2NaOH → CH₃COONa + C₆H₅ONa + H₂O (t°).
Tỉ lệ este : NaOH = 1 : 2, tạo ra 1 mol nước.
Gặp este của phenol, luôn kiểm tra xem phenol sinh ra có phản ứng tiếp với kiềm không.

Câu hỏi thường gặp

Phenyl axetat tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol nào?

Tỉ lệ 1 : 2. Một mol NaOH thủy phân este tạo CH3COONa và phenol, một mol NaOH còn lại trung hòa phenol tạo C6H5ONa và H2O.

Sản phẩm của phenyl axetat với NaOH là gì?

Gồm natri axetat (CH3COONa), natri phenolat (C6H5ONa) và nước.

Vì sao etyl axetat chỉ cần 1 mol NaOH còn phenyl axetat cần 2 mol?

Thủy phân etyl axetat sinh ra etanol, ancol này không phản ứng với NaOH. Thủy phân phenyl axetat sinh ra phenol có tính axit yếu nên tiếp tục phản ứng với NaOH.

Phenyl axetat có phản ứng với NaOH ở nhiệt độ thường không?

Phản ứng xảy ra chậm ở nhiệt độ thường, nên trong bài tập và thí nghiệm thường ghi điều kiện đun nóng để phản ứng hoàn toàn.