Chất có nhiệt độ sôi thấp nhất: cách so sánh nhanh

Trả lời nhanh

Trong một dãy chất, chất có nhiệt độ sôi thấp nhất thường là chất không tạo được liên kết hiđro giữa các phân tử và có phân tử khối nhỏ nhất. Với hợp chất hữu cơ, thứ tự chung là: axit cacboxylic > ancol > amin > este, anđehit, ete > hiđrocacbon có cùng số cacbon. Vì vậy este hoặc hiđrocacbon thường sôi thấp nhất.

Vì sao có chất sôi cao, có chất sôi thấp?

Khi đun sôi, các phân tử phải thắng lực hút giữa chúng để bay hơi. Lực hút càng mạnh thì càng cần nhiều nhiệt, nghĩa là nhiệt độ sôi càng cao. Có hai yếu tố chi phối lực hút này.

Liên kết hiđro liên phân tử. Đây là yếu tố mạnh nhất. Phân tử có nhóm O–H hoặc N–H (ancol, axit, amin bậc một và bậc hai) kéo nhau chặt hơn nhiều so với phân tử không có nhóm này.
Phân tử khối và diện tích tiếp xúc. Khi cùng loại liên kết, phân tử càng nặng, mạch càng dài và thẳng thì lực Van der Waals càng lớn, nhiệt độ sôi càng cao. Mạch phân nhánh làm giảm diện tích tiếp xúc nên sôi thấp hơn đồng phân mạch thẳng.

Quy trình 3 bước tìm chất sôi thấp nhất

Bước 1: Gạch chân những chất có liên kết hiđro liên phân tử (có O–H, N–H). Những chất này gần như chắc chắn sôi cao hơn.
Bước 2: Trong các chất còn lại (không có liên kết hiđro), so sánh phân tử khối. Chất nhẹ hơn sôi thấp hơn.
Bước 3: Nếu phân tử khối gần bằng nhau, xét độ phân cực và hình dạng mạch. Chất ít phân cực, mạch phân nhánh sôi thấp hơn.

Bảng số liệu để đối chiếu

Chất	Công thức	Nhiệt độ sôi (°C, áp suất thường)
Metan	CH₄	khoảng –162
Đimetyl ete	CH₃OCH₃	khoảng –24
Anđehit axetic	CH₃CHO	khoảng 20
Metyl fomat	HCOOCH₃	khoảng 32
Metyl axetat	CH₃COOCH₃	khoảng 57
Metanol	CH₃OH	khoảng 65
Etanol	C₂H₅OH	khoảng 78
Axit fomic	HCOOH	khoảng 101
Axit axetic	CH₃COOH	khoảng 118

Em để ý: đimetyl ete và etanol cùng là C₂H₆O, phân tử khối bằng nhau nhưng etanol sôi cao hơn hơn 100 °C chỉ vì có liên kết hiđro. Đây là ví dụ rõ nhất cho Bước 1.

Ví dụ minh hoạ

Ví dụ 1. Chất nào sôi thấp nhất trong CH₃COOH, C₂H₅OH, HCOOCH₃, CH₃CHO?

Axit và ancol có liên kết hiđro nên sôi cao. Còn lại HCOOCH₃ (M = 60) và CH₃CHO (M = 44), đều không có liên kết hiđro với nhau. Chất nhẹ hơn là CH₃CHO, nên CH₃CHO sôi thấp nhất.

Ví dụ 2. Sắp xếp tăng dần nhiệt độ sôi: CH₃COOCH₃, C₃H₇OH, CH₃CH₂COOH.

Este không có liên kết hiđro nên thấp nhất. Ancol propylic có một nhóm O–H. Axit propionic tạo liên kết hiđro bền hơn (có thể tạo đime) nên cao nhất. Thứ tự: CH₃COOCH₃ < C₃H₇OH < CH₃CH₂COOH.

Với chất vô cơ

Nguyên tắc vẫn như vậy. Trong dãy hợp chất hiđro của halogen, HF sôi bất thường cao (khoảng 20 °C) do có liên kết hiđro, trong khi HCl sôi ở khoảng –85 °C. Nước (100 °C) cao hơn H₂S (khoảng –60 °C) cũng vì lí do đó.

Lỗi sai thường gặp

Chỉ nhìn phân tử khối mà quên liên kết hiđro, dẫn đến xếp etanol thấp hơn este nặng hơn.
Cho rằng este cũng có liên kết hiđro với nhau. Este không có nhóm O–H nên không tạo liên kết hiđro giữa các phân tử este.
Quên rằng đồng phân mạch phân nhánh sôi thấp hơn mạch thẳng.

Bài tập luyện tập

Bài 1. Chất nào sôi cao nhất trong HCOOH, CH₃OH, HCOOCH₃? Đáp án: HCOOH, vì axit tạo liên kết hiđro mạnh nhất.

Bài 2. Giữa propan (C₃H₈) và etanol, chất nào sôi thấp hơn? Đáp án: propan (khoảng –42 °C), vì không có liên kết hiđro dù phân tử khối gần nhau.

Bài 3. Sắp xếp tăng dần: CH₃NH₂, CH₃OH, CH₄. Đáp án: CH₄ < CH₃NH₂ < CH₃OH, vì liên kết hiđro O–H bền hơn N–H.

Mẹo chốt: gặp câu hỏi “sôi thấp nhất”, hãy loại hết axit và ancol trước, rồi chọn chất nhẹ nhất còn lại.

Câu hỏi thường gặp

Chất nào có nhiệt độ sôi thấp nhất trong các hợp chất hữu cơ cùng số cacbon?

Thường là hiđrocacbon, sau đó đến este, anđehit, ete vì chúng không có liên kết hiđro liên phân tử. Amin, ancol và axit sôi cao hơn.

Vì sao axit cacboxylic sôi cao hơn ancol có cùng phân tử khối?

Vì axit tạo liên kết hiđro bền hơn và có thể ghép đôi thành đime, nên cần nhiều năng lượng hơn để tách các phân tử ra.

Este có tạo liên kết hiđro với nhau không?

Không. Este không có nhóm O–H hay N–H nên giữa các phân tử este chỉ có lực Van der Waals và lực lưỡng cực, vì thế sôi thấp hơn ancol, axit.

Đồng phân mạch nhánh hay mạch thẳng sôi thấp hơn?

Đồng phân mạch nhánh sôi thấp hơn vì diện tích tiếp xúc giữa các phân tử nhỏ hơn, lực hút yếu hơn.