Trả lời nhanh
C4H11N có 8 đồng phân cấu tạo, đều là amine no, mạch hở: 4 amine bậc I (butan-1-amine, butan-2-amine, 2-methylpropan-1-amine, 2-methylpropan-2-amine), 3 amine bậc II (N-methylpropan-1-amine, N-methylpropan-2-amine, N-ethylethanamine) và 1 amine bậc III (N,N-dimethylethanamine). Cách đếm: chia 4 nguyên tử carbon cho các nhóm gắn vào nguyên tử N.
1. Vì sao C4H11N chỉ là amine no, mạch hở?
Trước khi viết đồng phân, các em luôn tính độ bất bão hoà (số liên kết π + số vòng) để biết phân tử có nối đôi hay vòng không. Với hợp chất CxHyNt, công thức là:
k = (2x + 2 + t − y) : 2 = (2·4 + 2 + 1 − 11) : 2 = 0
k = 0 nghĩa là phân tử không có liên kết đôi, không có vòng. Vậy C4H11N chính là amine no, đơn chức, mạch hở, có dạng chung CnH2n+3N với n = 4. Các đồng phân chỉ khác nhau ở mạch carbon, vị trí nhóm chức và bậc amine.
2. Nhắc lại: bậc amine được tính thế nào?
Bậc amine bằng số nguyên tử H trong NH3 đã bị thay thế bởi gốc hydrocarbon. Nói cách khác, đếm số nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với N.
- Amine bậc I: R–NH2 (N gắn 1 gốc).
- Amine bậc II: R–NH–R’ (N gắn 2 gốc).
- Amine bậc III: R–N(R’)–R” (N gắn 3 gốc).
Lưu ý quan trọng: bậc amine khác bậc carbon (bậc alcohol). Ví dụ (CH3)3C–NH2 có nhóm NH2 gắn vào carbon bậc III, nhưng nó vẫn là amine bậc I vì N chỉ gắn với một gốc.
3. Phương pháp viết đồng phân không sót, không trùng
Thầy gợi ý cách “chia carbon cho nguyên tử N” – rất gọn với amine:
- Bậc I (N gắn 1 gốc): cả 4 carbon nằm trong một gốc C4H9–. Gốc butyl có 4 dạng nên có 4 amine bậc I.
- Bậc II (N gắn 2 gốc): chia 4 = 1 + 3 hoặc 2 + 2. Gốc C3H7– có 2 dạng (propyl, isopropyl), gốc C2H5– có 1 dạng → 2 + 1 = 3 amine bậc II.
- Bậc III (N gắn 3 gốc): chia 4 = 1 + 1 + 2 → chỉ 1 amine bậc III.
Tổng: 4 + 3 + 1 = 8 đồng phân.
4. Bảng 8 đồng phân C4H11N và tên gọi
Chương trình Hoá học 12 hiện hành dùng tên thay thế theo IUPAC (cách viết tiếng Anh). Tên gốc chức được ghi kèm để các em đối chiếu với tài liệu cũ.
| STT | Công thức cấu tạo thu gọn | Tên thay thế | Tên gốc chức | Bậc |
|---|---|---|---|---|
| 1 | CH3–CH2–CH2–CH2–NH2 | butan-1-amine | butylamine | I |
| 2 | CH3–CH2–CH(NH2)–CH3 | butan-2-amine | sec-butylamine | I |
| 3 | (CH3)2CH–CH2–NH2 | 2-methylpropan-1-amine | isobutylamine | I |
| 4 | (CH3)3C–NH2 | 2-methylpropan-2-amine | tert-butylamine | I |
| 5 | CH3–NH–CH2–CH2–CH3 | N-methylpropan-1-amine | methylpropylamine | II |
| 6 | CH3–NH–CH(CH3)2 | N-methylpropan-2-amine | isopropylmethylamine | II |
| 7 | CH3–CH2–NH–CH2–CH3 | N-ethylethanamine | diethylamine | II |
| 8 | (CH3)2N–CH2–CH3 | N,N-dimethylethanamine | ethyldimethylamine | III |
5. Hướng dẫn gọi tên từng nhóm
5.1. Tên thay thế
Quy tắc: (vị trí nhánh–tên nhánh) + tên mạch chính (bỏ “e” của alkane) + vị trí nhóm NH2 + amine.
- Chọn mạch chính là mạch carbon dài nhất có chứa carbon gắn với N.
- Đánh số từ đầu gần nhóm NH2 nhất. Ví dụ đồng phân 2: đánh số từ phía CH3 gắn vào CH(NH2) để nhóm chức ở vị trí 2, nên gọi butan-2-amine, không gọi butan-3-amine.
- Với amine bậc II, bậc III: chọn gốc lớn nhất làm mạch chính, các gốc nhỏ còn lại gắn trên N được ghi bằng chữ N- đứng trước. Hai gốc giống nhau trên N thì ghi N,N-di….
Ví dụ đồng phân 8: N gắn 2 nhóm CH3 và 1 nhóm C2H5. Mạch chính là gốc lớn nhất (2C → “ethan”), hai nhóm methyl trên N → N,N-dimethylethanamine.
5.2. Tên gốc chức
Quy tắc: tên các gốc hydrocarbon (theo thứ tự chữ cái) + amine. Ví dụ đồng phân 5 có gốc methyl và propyl → methylpropylamine; đồng phân 6 có gốc isopropyl và methyl → isopropylmethylamine (chữ “i” đứng trước chữ “m”).
6. Mẹo nhớ nhanh số đồng phân amine no, đơn chức
| Công thức | Bậc I | Bậc II | Bậc III | Tổng |
|---|---|---|---|---|
| CH5N | 1 | 0 | 0 | 1 |
| C2H7N | 1 | 1 | 0 | 2 |
| C3H9N | 2 | 1 | 1 | 4 |
| C4H11N | 4 | 3 | 1 | 8 |
| C5H13N | 8 | 6 | 3 | 17 |
Mẹo: với n từ 1 đến 4, tổng số đồng phân amine no, đơn chức, mạch hở bằng 2n−1 (1, 2, 4, 8). Mẹo này không còn đúng từ C5 (17 chứ không phải 16), nên đừng áp dụng máy móc.
Ghi nhớ thêm: số amine bậc I bằng đúng số gốc alkyl tương ứng. Gốc C3H7– có 2 dạng, C4H9– có 4 dạng, C5H11– có 8 dạng.
7. Ứng dụng: phân biệt bậc amine bằng phản ứng
Bài tập thường hỏi “có bao nhiêu đồng phân C4H11N tác dụng với HNO2 ở nhiệt độ thường giải phóng khí”. Chỉ amine bậc I mạch no cho phản ứng này, tạo alcohol và khí N2 (sủi bọt khí không màu):
CH3CH2CH2CH2NH2 + HNO2 → CH3CH2CH2CH2OH + N2↑ + H2O
Vậy đáp số là 4 đồng phân. Còn với acid HCl thì cả 8 đồng phân đều phản ứng tạo muối, vì amine nào cũng có tính base nhờ cặp electron tự do trên N:
(CH3)2NCH2CH3 + HCl → (CH3)2NH+CH2CH3 Cl−
8. Những lỗi sai thường gặp
- Nhầm bậc amine với bậc carbon: xếp tert-butylamine vào amine bậc III. Sai, nó là amine bậc I.
- Viết trùng: CH3CH2CH2–NH–CH3 và CH3–NH–CH2CH2CH3 chỉ là một chất viết theo hai chiều.
- Đánh số sai vị trí: gọi “butan-3-amine” thay vì butan-2-amine.
- Quên chữ N- trong tên amine bậc II, bậc III, ví dụ viết “methylpropan-1-amine” sẽ hiểu thành nhánh methyl trên mạch carbon.
- Tính cả đồng phân quang học: butan-2-amine có carbon bất đối nên tồn tại 2 dạng đối quang, nhưng đề hỏi “đồng phân cấu tạo” thì chỉ tính 1. Nếu đề không nói gì, ở chương trình phổ thông ta hiểu là đồng phân cấu tạo: 8 chất.
9. Bài tập luyện tập có đáp án
Bài 1. Số đồng phân amine bậc II có công thức C4H11N là bao nhiêu? Viết công thức và gọi tên.
Đáp án: 3 chất, gồm CH3NHCH2CH2CH3 (N-methylpropan-1-amine), CH3NHCH(CH3)2 (N-methylpropan-2-amine), C2H5NHC2H5 (N-ethylethanamine).
Bài 2. Đốt cháy hoàn toàn một amine no, đơn chức, mạch hở X thu được CO2 và H2O có tỉ lệ mol 8 : 11. Xác định công thức phân tử và số đồng phân bậc I của X.
Đáp án: CnH2n+3N cháy cho n mol CO2 và (2n + 3)/2 mol H2O. Ta có n : (2n + 3)/2 = 8 : 11 ⇒ 22n = 16n + 24 ⇒ n = 4. X là C4H11N, có 4 đồng phân bậc I.
Bài 3. Cho 7,3 gam một amine C4H11N tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl. Tính khối lượng muối thu được. Amine đó có thể có bao nhiêu công thức cấu tạo?
Đáp án: M = 73 g/mol ⇒ n = 0,1 mol; nHCl = 0,1 mol. mmuối = 7,3 + 0,1 · 36,5 = 10,95 gam. Mọi đồng phân đều phản ứng với HCl theo tỉ lệ 1 : 1 nên amine có thể là 1 trong 8 công thức cấu tạo.
10. Tóm tắt cần nhớ
- C4H11N: k = 0 nên là amine no, đơn chức, mạch hở.
- Có 8 đồng phân cấu tạo: 4 bậc I, 3 bậc II, 1 bậc III.
- Viết đồng phân bằng cách chia 4 carbon cho các gốc gắn vào N: 4 | 1+3, 2+2 | 1+1+2.
- Tên thay thế: dùng “N-” cho gốc gắn trên N; tên gốc chức: gọi tên các gốc theo thứ tự chữ cái rồi thêm “amine”.
Cùng chuyên đề: Bài nằm trong mục lục Đồng phân của C3H9N và gọi tên – Công thức cấu tạo 4 amine C3H9N.
Câu hỏi thường gặp
C4H11N có bao nhiêu đồng phân?
C4H11N có 8 đồng phân cấu tạo amine: 4 amine bậc I, 3 amine bậc II và 1 amine bậc III.
C4H11N có bao nhiêu đồng phân amine bậc I?
Có 4 chất: butan-1-amine, butan-2-amine, 2-methylpropan-1-amine và 2-methylpropan-2-amine, ứng với 4 dạng của gốc butyl C4H9–.
Tert-butylamine (CH3)3C–NH2 là amine bậc mấy?
Đây là amine bậc I vì nguyên tử N chỉ liên kết với một gốc hydrocarbon. Carbon mang nhóm NH2 là carbon bậc III, nhưng bậc amine không tính theo bậc carbon.
Có bao nhiêu đồng phân C4H11N tác dụng với HNO2 giải phóng khí N2?
Có 4 đồng phân, đó là các amine bậc I. Ở nhiệt độ thường, chúng phản ứng với HNO2 tạo alcohol, khí N2 và nước.