Công thức cấu tạo của glucozơ, tính chất và điều chế

Trả lời nhanh

Glucozơ có công thức phân tử C₆H₁₂O₆. Dạng mạch hở có công thức cấu tạo CH₂OH–[CHOH]₄–CHO, gồm 1 nhóm anđehit và 5 nhóm hiđroxyl (–OH). Trong dung dịch, glucozơ chủ yếu tồn tại ở dạng vòng 6 cạnh (α-glucozơ và β-glucozơ), dạng mạch hở chỉ chiếm tỉ lệ rất nhỏ.

1. Công thức cấu tạo của glucozơ

Glucozơ (còn gọi là đường nho) là monosaccarit thuộc nhóm cacbohiđrat, phân tử khối 180. Phân tử có 6 nguyên tử cacbon tạo thành mạch thẳng, không phân nhánh.

Dạng mạch hở

Công thức thu gọn: CH₂OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CHO, viết gọn CH₂OH[CHOH]₄CHO. Nhóm –CHO nằm ở C1, nhóm –OH có ở C2, C3, C4, C5 (mỗi C một nhóm –OH) và C6 (nhóm CH₂OH).

Dạng mạch vòng

Nhóm –OH ở C5 cộng vào nhóm C=O ở C1 tạo vòng 6 cạnh (5 nguyên tử C và 1 nguyên tử O). Khi đó xuất hiện nhóm –OH mới ở C1, gọi là OH hemiaxetal (còn gọi là OH glicozit). Tuỳ vị trí của nhóm –OH này so với mặt phẳng vòng mà có hai dạng:

α-glucozơ: nhóm –OH ở C1 nằm cùng phía với nhóm CH₂OH ở C5 theo cách vẽ vòng thường dùng trong sách giáo khoa Hoá học cũ (nhiệt độ nóng chảy 146 °C).
β-glucozơ: nhóm –OH ở C1 nằm ở phía còn lại (nhiệt độ nóng chảy 150 °C).

Hai dạng vòng chuyển hoá qua lại với nhau thông qua dạng mạch hở trong dung dịch. Vì vậy, dung dịch glucozơ chủ yếu chứa hai dạng vòng, còn lượng mạch hở rất ít.

Vì sao biết glucozơ có cấu tạo như vậy?

Thí nghiệm	Kết luận
Khử hoàn toàn glucozơ thu được hexan mạch thẳng	6 C liên kết thành mạch không nhánh
Hoà tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường, tạo dung dịch xanh lam	Có nhiều nhóm –OH liền kề nhau
Tạo este chứa 5 gốc axit (với anhiđrit axetic)	Có 5 nhóm –OH
Tráng bạc, làm mất màu nước brom	Có nhóm –CHO
Tồn tại hai dạng tinh thể có nhiệt độ nóng chảy khác nhau; có nhóm OH hemiaxetal tạo metyl glicozit với CH₃OH/HCl	Có cấu tạo vòng

2. Tính chất vật lý

Chất rắn kết tinh, không màu, dễ tan trong nước.
Có vị ngọt nhưng kém đường mía (saccarozơ).
Có trong hầu hết các bộ phận của cây, nhiều nhất ở quả chín (nho chín). Mật ong chứa khoảng 30% glucozơ. Trong máu người, nồng độ glucozơ gần như không đổi, khoảng 0,1%.

3. Tính chất hoá học

Glucozơ vừa có tính chất của ancol đa chức (do nhiều nhóm –OH) vừa có tính chất của anđehit (do nhóm –CHO), ngoài ra còn có phản ứng lên men.

3.1. Tính chất của ancol đa chức

Tác dụng với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường tạo phức đồng glucozơ màu xanh lam:
2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ → (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O
Tác dụng với anhiđrit axetic (có piriđin) tạo este chứa 5 gốc axetat: C₆H₇O(OCOCH₃)₅.

3.2. Tính chất của anđehit

Phản ứng tráng bạc (đun nóng nhẹ): CH₂OH[CHOH]₄CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₂OH[CHOH]₄COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O. Hiện tượng: có lớp bạc sáng bóng bám thành ống nghiệm.
Với Cu(OH)₂/NaOH, đun nóng: CH₂OH[CHOH]₄CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH → CH₂OH[CHOH]₄COONa + Cu₂O↓ + 3H₂O. Hiện tượng: xuất hiện kết tủa đỏ gạch.
Làm mất màu nước brom: CH₂OH[CHOH]₄CHO + Br₂ + H₂O → CH₂OH[CHOH]₄COOH + 2HBr (axit gluconic).
Cộng hiđro (Ni, t°): CH₂OH[CHOH]₄CHO + H₂ → CH₂OH[CHOH]₄CH₂OH (sobitol).

3.3. Phản ứng lên men

Lên men rượu (enzim, 30–35 °C): C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂↑. Hiện tượng: có bọt khí CO₂ thoát ra, dung dịch có mùi rượu.

4. Ứng dụng

Là chất dinh dưỡng, thuốc tăng lực cho người già, trẻ em, người bệnh; dùng để truyền huyết thanh.
Tráng gương, tráng ruột phích (thay anđehit độc hại).
Là nguyên liệu sản xuất ancol etylic, sobitol, vitamin C và nhiều sản phẩm lên men khác.

5. Điều chế

Trong công nghiệp: thuỷ phân tinh bột nhờ axit (HCl loãng) hoặc enzim: (C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆ (H⁺, t°). Cũng có thể thuỷ phân xenlulozơ nhờ axit.
Trong tự nhiên: cây xanh quang hợp: 6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6O₂ (ánh sáng, diệp lục).

Mẹo nhớ và lỗi sai thường gặp

Mẹo nhớ: “1 CHO – 5 OH” (1 nhóm anđehit, 5 nhóm ancol). Số 5 cũng chính là số gốc axit trong este glucozơ pentaaxetat.
Lỗi 1: cho rằng glucozơ tồn tại chủ yếu dạng mạch hở. Thực tế dạng vòng chiếm gần như toàn bộ.
Lỗi 2: dùng phản ứng tráng bạc hay làm mất màu nước brom để phân biệt glucozơ và fructozơ. Hai chất này đều cho tráng bạc, nhưng chỉ glucozơ làm mất màu nước brom; trong môi trường kiềm, fructozơ chuyển thành glucozơ nên vẫn tráng bạc.
Lỗi 3: nhớ sai tỉ lệ tráng bạc. 1 mol glucozơ cho 2 mol Ag.

Bài luyện tập

Bài 1. Cho 36 gam glucozơ tham gia phản ứng tráng bạc hoàn toàn. Tính khối lượng Ag thu được.
Đáp án: n_glucozơ = 36/180 = 0,2 mol → n_Ag = 0,4 mol → m_Ag = 0,4 × 108 = 43,2 gam.

Bài 2. Lên men 90 gam glucozơ với hiệu suất 80%. Tính khối lượng ancol etylic và thể tích CO₂ (đktc) thu được.
Đáp án: n_glucozơ = 0,5 mol; số mol glucozơ phản ứng = 0,4 mol → n_C₂H₅OH = n_CO₂ = 0,8 mol. m_C₂H₅OH = 0,8 × 46 = 36,8 gam; V_CO₂ = 0,8 × 22,4 = 17,92 lít.

Bài 3. Glucozơ hoà tan được Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh lam. Điều đó chứng tỏ điều gì?
Đáp án: Phân tử glucozơ có nhiều nhóm –OH liền kề nhau (tính chất ancol đa chức).

Câu hỏi thường gặp

Công thức cấu tạo của glucozơ dạng mạch hở là gì?

CH2OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CHO, viết gọn là CH2OH[CHOH]4CHO, gồm 1 nhóm –CHO và 5 nhóm –OH.

Glucozơ tồn tại ở dạng nào trong dung dịch?

Chủ yếu ở hai dạng vòng 6 cạnh là α-glucozơ và β-glucozơ; dạng mạch hở chỉ chiếm tỉ lệ rất nhỏ và là cầu nối chuyển hoá giữa hai dạng vòng.

Vì sao glucozơ tham gia phản ứng tráng bạc dù chủ yếu ở dạng vòng?

Dạng vòng và dạng mạch hở cân bằng với nhau trong dung dịch. Khi dạng mạch hở (có nhóm –CHO) phản ứng, cân bằng chuyển dịch nên glucozơ vẫn tráng bạc.

Làm sao phân biệt glucozơ và fructozơ?

Dùng nước brom: glucozơ làm mất màu nước brom, fructozơ thì không.