Trả lời nhanh
Nhận định “vinyl fomat có công thức phân tử là C3H6O2” là sai. Vinyl fomat có công thức cấu tạo HCOOCH=CH2, công thức phân tử đúng là C3H4O2 (M = 72). Phân tử có thêm liên kết đôi C=C ở gốc vinyl nên ít hơn 2 nguyên tử H so với este no, đơn chức C3H6O2.
Xác định công thức của vinyl fomat từ tên gọi
Tên este gồm hai phần: tên gốc hiđrocacbon của ancol (phần sau cùng của công thức) và tên gốc axit đổi đuôi “ic” thành “at”.
- Fomat: gốc axit fomic HCOO– (axit fomic là HCOOH).
- Vinyl: gốc CH2=CH– gắn vào nguyên tử O.
Ghép lại: HCOO–CH=CH2. Đếm nguyên tử: C = 1 + 2 = 3; H = 1 + 1 + 2 = 4; O = 2. Vậy công thức phân tử là C3H4O2.
Vì sao không thể là C3H6O2?
Tính độ bất bão hoà: k = (2·3 + 2 − 4)/2 = 2, gồm một liên kết π của nhóm C=O và một liên kết π của C=C. Còn C3H6O2 có k = 1, tức chỉ có một liên kết π.
Công thức C3H6O2 thuộc về các chất sau, không có chất nào là vinyl fomat:
| Chất | Công thức cấu tạo | Công thức phân tử |
|---|---|---|
| Etyl fomat | HCOOCH2CH3 | C3H6O2 |
| Metyl axetat | CH3COOCH3 | C3H6O2 |
| Axit propionic | CH3CH2COOH | C3H6O2 |
| Vinyl fomat | HCOOCH=CH2 | C3H4O2 |
Mẹo nhớ: este có gốc “vinyl” luôn kém este no tương ứng 2H. Ví dụ vinyl axetat CH3COOCH=CH2 là C4H6O2, còn metyl/etyl axetat no là C3H6O2 và C4H8O2.
Tính chất hoá học đặc trưng
Vinyl fomat vừa là este, vừa có nhóm chức giống anđehit (HCOO–), vừa có nối đôi C=C, nên tham gia nhiều phản ứng.
- Thuỷ phân trong môi trường kiềm (ancol vinylic không bền chuyển thành anđehit):
HCOOCH=CH2 + NaOH → HCOONa + CH3CHO (đun nóng). - Thuỷ phân trong môi trường axit (thuận nghịch):
HCOOCH=CH2 + H2O ⇌ HCOOH + CH3CHO (xúc tác H+, t°). - Cộng brom vào C=C, làm mất màu nước brom:
HCOOCH=CH2 + Br2 → HCOOCHBr–CH2Br. - Tráng bạc nhờ nhóm HCOO–: 1 mol vinyl fomat tạo 2 mol Ag với dung dịch AgNO3/NH3.
- Trùng hợp: nCH2=CH–OOCH → (–CH2–CH(OOCH)–)n (xúc tác, t°, p).
Lưu ý: sản phẩm thuỷ phân trong kiềm có anđehit CH3CHO nên dung dịch sau phản ứng cũng có khả năng tráng bạc, đây là điểm hay gặp trong bài tập nhận biết.
Lỗi sai thường gặp
- Nhầm “vinyl fomat” với “etyl fomat” vì đều có gốc fomat; gốc vinyl có nối đôi còn gốc etyl thì no.
- Viết sản phẩm thuỷ phân kiềm là ancol CH2=CH–OH; thực tế ancol này không bền nên tự chuyển thành CH3CHO.
- Quên rằng este của axit fomic đều có phản ứng tráng bạc.
Bài luyện tập có đáp án
Bài 1. Đốt cháy hoàn toàn 7,2 g vinyl fomat. Tính số mol CO2 thu được.
Đáp án: n = 7,2 : 72 = 0,1 mol; mỗi phân tử có 3 C nên n(CO2) = 0,3 mol.
Bài 2. Cho 7,2 g vinyl fomat tác dụng hết với dung dịch AgNO3/NH3 dư (chỉ xét nhóm HCOO–). Tính khối lượng Ag.
Đáp án: 0,1 mol este → 0,2 mol Ag → m = 0,2 × 108 = 21,6 g.
Bài 3. Thuỷ phân hoàn toàn 7,2 g vinyl fomat bằng NaOH vừa đủ. Tính khối lượng muối thu được.
Đáp án: muối HCOONa (M = 68), n = 0,1 mol → m = 6,8 g.
Câu hỏi thường gặp
Vinyl fomat có công thức phân tử là gì?
Vinyl fomat có công thức cấu tạo HCOOCH=CH2, công thức phân tử là C3H4O2, phân tử khối 72.
Vinyl fomat có phản ứng tráng bạc không?
Có. Phân tử chứa nhóm HCOO– nên tham gia tráng bạc, 1 mol vinyl fomat tạo 2 mol Ag.
Thuỷ phân vinyl fomat trong NaOH tạo sản phẩm gì?
Tạo natri fomat HCOONa và anđehit axetic CH3CHO, vì ancol vinylic sinh ra không bền nên chuyển thành CH3CHO.
Các chất nào có công thức phân tử C3H6O2?
Ví dụ etyl fomat HCOOC2H5, metyl axetat CH3COOCH3 và axit propionic C2H5COOH; vinyl fomat không nằm trong số đó.