Trả lời nhanh
Đáp án đúng là A. CH3COOCH=CH2. Tên vinyl axetat gồm gốc ancol là vinyl (CH2=CH–) và gốc axit là axetat (CH3COO–), nên ghép lại thành CH3COO–CH=CH2. Phương án B, CH3COOC2H5, là etyl axetat vì gốc ancol là etyl (C2H5–).
Cách đọc tên este để tự suy ra công thức
Este đơn chức tạo từ axit RCOOH và ancol R’OH có công thức RCOOR’. Tên gọi được đọc theo quy tắc: tên gốc R’ + tên gốc axit đổi đuôi “ic” thành “at”.
- Gốc R’ (phần ancol, gắn vào nguyên tử O): vinyl = CH2=CH–.
- Gốc axit RCOO–: axetat = CH3COO– (từ axit axetic CH3COOH).
- Ghép lại: CH3COO–CH=CH2, công thức phân tử C4H6O2, M = 86.
Mẹo nhớ: tên đọc “gốc ancol trước, gốc axit sau”, còn khi viết công thức thì gốc axit viết trước, gốc ancol viết sau. Cứ “đọc xuôi, viết ngược” là không nhầm.
Loại trừ phương án
| Công thức | Tên đúng | Có phải vinyl axetat? |
|---|---|---|
| CH3COOCH=CH2 | vinyl axetat | Đúng |
| CH3COOC2H5 | etyl axetat | Sai: gốc ancol là etyl, no, không có nối đôi |
Hai chất này cùng có gốc axetat, khác nhau ở gốc ancol. Vinyl axetat có liên kết đôi C=C ở gốc ancol nên làm mất màu dung dịch brom. Etyl axetat là este no nên không làm mất màu brom.
Những este dễ nhầm với vinyl axetat
Nhiều este khác cũng có công thức phân tử C4H6O2 và có một liên kết C=C, nên đề thi hay dùng làm đáp án nhiễu.
| Tên | Công thức | Điểm khác |
|---|---|---|
| Vinyl axetat | CH3COOCH=CH2 | Nối đôi nằm ở gốc ancol, ngay cạnh nguyên tử O |
| Metyl acrylat | CH2=CHCOOCH3 | Nối đôi nằm ở gốc axit (axit acrylic) |
| Anlyl axetat | CH3COOCH2CH=CH2 | Gốc anlyl có thêm một nhóm CH2, thuộc loại C5H8O2 |
| Vinyl fomat | HCOOCH=CH2 | Gốc axit là fomat (HCOO–), có phản ứng tráng bạc |
Lỗi sai thường gặp: nhầm “vinyl axetat” với “metyl acrylat” vì cùng có C=C. Hãy nhìn xem nối đôi nằm sau nguyên tử O (gốc ancol, vinyl) hay trước nhóm COO (gốc axit, acrylat).
Tính chất hoá học cần nhớ
1. Thuỷ phân trong môi trường kiềm. Sản phẩm không phải ancol mà là anđehit, vì ancol vinylic CH2=CH–OH không bền, đồng phân hoá ngay thành CH3CHO.
CH3COOCH=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3CHO (đun nóng)
2. Phản ứng cộng. Do có C=C nên vinyl axetat cộng Br2 (làm mất màu nước brom) và cộng H2 (Ni, t°) thành etyl axetat.
CH3COOCH=CH2 + H2 → CH3COOC2H5 (xúc tác Ni, t°)
3. Phản ứng trùng hợp. Tạo poli(vinyl axetat), dùng làm keo dán và là nguyên liệu điều chế poli(vinyl ancol).
n CH2=CH–OCOCH3 → (–CH2–CH(OCOCH3)–)n (xúc tác, t°, p)
Điều chế
Không điều chế được vinyl axetat bằng phản ứng este hoá axit axetic với ancol vinylic, vì ancol này không tồn tại bền. Người ta cho axit axetic cộng vào axetilen:
CH≡CH + CH3COOH → CH3COOCH=CH2 (xúc tác muối kẽm, đun nóng)
Bài luyện tập
- Viết công thức cấu tạo của metyl acrylat và vinyl fomat.
Đáp án: CH2=CHCOOCH3 và HCOOCH=CH2. - Thuỷ phân hoàn toàn 8,6 gam vinyl axetat bằng dung dịch NaOH dư, đun nóng. Tính khối lượng muối thu được.
Giải: n = 8,6 : 86 = 0,1 mol. Theo phương trình, n(CH3COONa) = 0,1 mol, nên m = 0,1 × 82 = 8,2 gam. Đồng thời thu được 0,1 mol CH3CHO (4,4 gam). - Chất CH3COOCH2CH=CH2 có tên gọi là gì?
Đáp án: anlyl axetat.
Ghi nhớ nhanh
- Vinyl axetat = CH3COOCH=CH2, C4H6O2.
- Thuỷ phân trong kiềm cho muối axetat và CH3CHO.
- Có C=C nên cộng brom, cộng H2 và trùng hợp được.
Câu hỏi thường gặp
Este vinyl axetat có công thức là gì?
Công thức cấu tạo là CH3COOCH=CH2, công thức phân tử C4H6O2, phân tử khối 86.
Vinyl axetat khác etyl axetat ở điểm nào?
Vinyl axetat có gốc ancol là vinyl (CH2=CH–) chứa liên kết đôi, còn etyl axetat CH3COOC2H5 có gốc etyl no. Vì vậy vinyl axetat làm mất màu nước brom, etyl axetat thì không.
Thuỷ phân vinyl axetat trong NaOH thu được sản phẩm nào?
Thu được natri axetat CH3COONa và anđehit axetic CH3CHO, vì ancol vinylic sinh ra không bền nên chuyển thành anđehit.
Vinyl axetat có tham gia phản ứng tráng bạc không?
Bản thân vinyl axetat không tráng bạc. Tuy nhiên sau khi thuỷ phân trong kiềm tạo CH3CHO, sản phẩm này lại có phản ứng tráng bạc.