Trả lời nhanh
Anilin nặng hơn nước: khối lượng riêng khoảng 1,02 g/mL, lại ít tan nên khi nhỏ vào nước, anilin chìm xuống đáy và tạo lớp riêng. Vì vậy, các nhận định như “nhẹ hơn nước”, “tan tốt trong nước” hay “làm xanh quỳ tím” đều là tính chất anilin không có.
Câu hỏi này thực chất hỏi gì?
Đề dạng “Anilin không có tính chất nào sau đây?” thường kèm mệnh đề như “là chất lỏng không màu”, “ít tan trong nước”, “có tính bazơ”, “tác dụng với nước brom”… Bạn phải tìm mệnh đề sai về anilin. Ở đây chưa có đủ phương án gốc nên bài viết đưa ra bảng đúng – sai để bạn tự đối chiếu với đề của mình.
Tính chất vật lí của anilin
- Chất lỏng, không màu, sôi ở khoảng 184 °C; để lâu ngoài không khí bị oxi hoá nên ngả sang nâu đen.
- Khối lượng riêng ≈ 1,02 g/mL, lớn hơn nước (1,00 g/mL) nên nặng hơn nước.
- Ít tan trong nước, tan tốt trong etanol, benzen và các dung môi hữu cơ.
- Rất độc, dễ thấm qua da, cần đeo găng khi làm thí nghiệm.
Mẹo nhớ: vòng benzen kị nước chiếm phần lớn phân tử, nhóm –NH2 chỉ là “cái đuôi” nhỏ, nên anilin ít tan. Còn nặng hơn nước là con số cần thuộc: 1,02 so với 1,00 – chỉ nặng hơn chút xíu nhưng đủ để chìm.
Tính chất hoá học cần nhớ
| Tính chất | Đúng hay sai? | Giải thích |
|---|---|---|
| Làm quỳ tím hoá xanh | Sai | Bazơ rất yếu vì cặp electron trên N bị hút về vòng benzen |
| Làm phenolphtalein hoá hồng | Sai | Lí do như trên |
| Phản ứng với dung dịch HCl | Đúng | Tạo muối tan phenylamoni clorua |
| Phản ứng với dung dịch NaOH | Sai | Anilin không có tính axit |
| Phản ứng với nước brom | Đúng | Tạo kết tủa trắng |
| Nhẹ hơn nước / tan tốt trong nước | Sai | Nặng hơn nước, ít tan |
Các phương trình quan trọng
Với axit (anilin tan dần, dung dịch trong suốt):
C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl
Thêm kiềm vào muối thì anilin được giải phóng, dung dịch vẩn đục rồi tách lớp:
C6H5NH3Cl + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O
Với nước brom ở nhiệt độ thường, không cần xúc tác, xuất hiện kết tủa trắng 2,4,6-tribromanilin (phản ứng dùng để nhận biết anilin):
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2↓ + 3HBr
Cách loại trừ phương án khi làm trắc nghiệm
- Thấy “làm đổi màu quỳ tím” hoặc “làm hồng phenolphtalein” → gần như chắc chắn là mệnh đề sai.
- Thấy “nhẹ hơn nước” hoặc “tan nhiều trong nước” → sai.
- Thấy “tác dụng với dung dịch NaOH” → sai.
- Thấy “tạo kết tủa trắng với nước brom”, “ít tan”, “độc”, “tác dụng với HCl” → đúng, không chọn.
Lỗi sai thường gặp
- Nhầm anilin với metylamin: metylamin tan tốt, làm xanh quỳ tím; anilin thì không.
- Nghĩ “chất lỏng hữu cơ thì nhẹ hơn nước”: nhiều chất như benzen, hexan nhẹ hơn nước, nhưng anilin, nitrobenzen, brombenzen lại nặng hơn.
- Viết sản phẩm với brom là monobrom: phải là 3 nguyên tử Br ở vị trí 2, 4, 6.
Bài luyện tập
Bài 1. Cho 9,3 g anilin tác dụng vừa đủ với nước brom. Tính khối lượng kết tủa thu được (C = 12, H = 1, N = 14, Br = 80).
Giải: n(anilin) = 9,3 : 93 = 0,1 mol → n(kết tủa) = 0,1 mol. M(C6H2Br3NH2) = 330 g/mol → m = 33 g (với Br = 80 thì M = 330).
Bài 2. Đổ 100 mL anilin vào 100 mL nước, quan sát thấy gì? Khối lượng 100 mL anilin là bao nhiêu?
Giải: Anilin ít tan và nặng hơn nước nên chìm xuống, hai chất tách thành hai lớp, anilin ở dưới. Khối lượng 100 mL anilin ≈ 100 × 1,02 = 102 g.
Bài 3. Làm thế nào tách anilin ra khỏi hỗn hợp với benzen?
Giải: Cho hỗn hợp tác dụng với dung dịch HCl dư, anilin chuyển thành muối tan trong nước, tách lớp benzen ra; sau đó cho NaOH dư vào lớp nước để thu lại anilin.
Câu hỏi thường gặp
Anilin nặng hay nhẹ hơn nước?
Anilin nặng hơn nước, khối lượng riêng khoảng 1,02 g/mL so với 1,00 g/mL của nước. Do ít tan nên anilin chìm xuống đáy và tạo lớp riêng.
Anilin có làm đổi màu quỳ tím không?
Không. Anilin là bazơ rất yếu nên không làm quỳ tím hoá xanh và không làm phenolphtalein hoá hồng.
Vì sao anilin để lâu bị chuyển màu?
Anilin dễ bị oxi hoá bởi oxi không khí nên từ không màu ngả sang nâu đen. Khi cần dùng người ta thường chưng cất lại.
Làm sao nhận biết anilin trong phòng thí nghiệm?
Dùng nước brom: anilin tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromanilin ngay ở nhiệt độ thường.