CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O: phản ứng este hóa

Trả lời nhanh

Axit axetic phản ứng với ancol etylic theo phương trình: CH3COOH + C2H5OH ⇌ CH3COOC2H5 + H2O. Phản ứng cần H2SO4 đặc làm xúc tác và đun nóng. Sản phẩm là etyl axetat, chất lỏng nhẹ hơn nước, mùi thơm. Đây là phản ứng este hóa và là phản ứng thuận nghịch, nên dùng dấu ⇌.

Phương trình phản ứng CH3COOH + C2H5OH

CH3COOH + C2H5OH ⇌ CH3COOC2H5 + H2O (xúc tác H2SO4 đặc, nhiệt độ)

Chất Tên gọi Vai trò
CH3COOH axit axetic axit cacboxylic (chất phản ứng)
C2H5OH ancol etylic (etanol) ancol (chất phản ứng)
CH3COOC2H5 etyl axetat este (sản phẩm)
H2SO4 đặc axit sunfuric đặc xúc tác, hút nước

Phương trình đã cân bằng sẵn: mỗi nguyên tử C, H, O hai vế đều bằng nhau (vế trái 4C, 8H, 3O… cộng lại là C4H10O3; vế phải C4H8O2 + H2O cũng là C4H10O3).

Điều kiện và hiện tượng

  • Điều kiện: đun nóng (thường 60–80 °C hoặc đun sôi nhẹ), có H2SO4 đặc làm xúc tác.
  • Hiện tượng: trong ống nghiệm xuất hiện lớp chất lỏng không màu, ít tan, nổi trên mặt hỗn hợp; có mùi thơm đặc trưng (giống mùi dầu chuối chín). Muốn quan sát rõ, người ta thêm dung dịch NaCl bão hòa để este tách lớp nổi lên.
  • Loại phản ứng: este hóa, thuộc nhóm phản ứng thế nhóm –OH của axit bằng nhóm –OC2H5; thuận nghịch.

Vì sao phản ứng thuận nghịch và H2SO4 đặc làm gì?

Este sinh ra gặp nước ở nhiệt độ cao và có axit sẽ bị thủy phân ngược lại thành axit và ancol. Khi tốc độ chiều thuận bằng chiều nghịch thì đạt cân bằng, hỗn hợp luôn còn cả bốn chất.

H2SO4 đặc có hai tác dụng: (1) xúc tác làm phản ứng nhanh đạt cân bằng; (2) hút bớt nước nên cân bằng chuyển dịch phần nào theo chiều tạo este. Xúc tác không làm thay đổi hằng số cân bằng.

Nguồn gốc nguyên tử O của nước: thí nghiệm dùng ancol chứa đồng vị 18O cho thấy 18O nằm trong este, không nằm trong nước. Vậy nhóm –OH của axit kết hợp với H của ancol tạo nước.

Làm sao tăng hiệu suất tạo este?

Theo nguyên lí Le Chatelier, ta làm cân bằng chuyển sang phải bằng cách:

  1. Dùng dư một chất đầu (thường là ancol vì rẻ hơn).
  2. Lấy bớt sản phẩm ra khỏi hỗn hợp: chưng cất este ngay khi tạo thành (etyl axetat sôi khoảng 77 °C, thấp hơn axit axetic ~118 °C).
  3. Dùng H2SO4 đặc để hút nước.

Với hỗn hợp ban đầu mol axit : mol ancol = 1 : 1, ở nhiệt độ thường dùng trong bài tập, hằng số cân bằng Kc ≈ 4 nên hiệu suất tối đa chỉ khoảng 66,7%.

Cách tiến hành thí nghiệm ở phòng thí nghiệm

  1. Cho khoảng 1 mL ancol etylic, 1 mL axit axetic nguyên chất và vài giọt H2SO4 đặc vào ống nghiệm, lắc đều.
  2. Đun cách thủy 5–6 phút ở 65–70 °C (không đun trực tiếp trên ngọn lửa vì ancol dễ bay hơi, cháy).
  3. Làm lạnh, rót thêm 2 mL dung dịch NaCl bão hòa, quan sát lớp este nổi lên và ngửi mùi.

Bài tập ví dụ có lời giải

Ví dụ 1 (hiệu suất). Đun nóng 15 g CH3COOH với 23 g C2H5OH có H2SO4 đặc, hiệu suất 70%. Tính khối lượng etyl axetat.

Giải: n(CH3COOH) = 15/60 = 0,25 mol; n(C2H5OH) = 23/46 = 0,5 mol. Ancol dư nên tính theo axit. Este lí thuyết = 0,25 mol; thực tế = 0,25 × 0,7 = 0,175 mol. m = 0,175 × 88 = 15,4 g.

Ví dụ 2 (hằng số cân bằng). Trộn 1 mol CH3COOH với 2 mol C2H5OH, Kc = 4. Tính hiệu suất theo axit.

Giải: Gọi x là số mol este tạo ra ở cân bằng (thể tích V triệt tiêu): Kc = x·x / [(1 − x)(2 − x)] = 4 → x² = 4(x² − 3x + 2) → 3x² − 12x + 8 = 0 → x = (6 − 2√3)/3 ≈ 0,845 (loại nghiệm x > 1). Hiệu suất theo axit ≈ 84,5%. So với tỉ lệ 1 : 1 (66,7%), dùng dư ancol làm hiệu suất tăng rõ rệt.

Lỗi sai thường gặp

  • Viết mũi tên một chiều (→) thay vì ⇌ cho phản ứng este hóa.
  • Quên xúc tác H2SO4 đặc, hoặc ghi H2SO4 loãng.
  • Viết sai tên este: gốc ancol đọc trước (etyl), gốc axit đọc sau (axetat) → etyl axetat, không phải “axetyl etylat”.
  • Tính hiệu suất theo chất dư thay vì chất thiếu.
  • Nhầm với phản ứng thủy phân trong NaOH: CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH (đun nóng) là phản ứng một chiều (xà phòng hóa).

Bài luyện tập

  1. Đun 0,3 mol CH3COOH với 0,2 mol C2H5OH (H2SO4 đặc), hiệu suất 80%. Tính khối lượng este. Đáp án: ancol thiếu, n este = 0,2 × 0,8 = 0,16 mol → 14,08 g.
  2. Vì sao khi tổng hợp etyl axetat người ta thường chưng cất liên tục sản phẩm? Đáp án: lấy este ra khỏi hệ làm giảm nồng độ sản phẩm, cân bằng chuyển sang chiều thuận nên hiệu suất tăng.
  3. Để thu được 8,8 g etyl axetat với hiệu suất 50% cần ít nhất bao nhiêu gam axit axetic? Đáp án: n este = 0,1 mol; n axit cần = 0,1/0,5 = 0,2 mol → 12 g.

Câu hỏi thường gặp

CH3COOH + C2H5OH có phải phản ứng một chiều không?

Không. Đây là phản ứng este hóa thuận nghịch nên viết dấu ⇌. Este sinh ra có thể bị thủy phân ngược lại tạo axit và ancol.

Sản phẩm của CH3COOH + C2H5OH là gì?

Sản phẩm là etyl axetat (CH3COOC2H5) và nước. Etyl axetat là chất lỏng không màu, mùi thơm, ít tan trong nước.

Vai trò của H2SO4 đặc trong phản ứng este hóa là gì?

H2SO4 đặc là chất xúc tác giúp phản ứng nhanh đạt cân bằng, đồng thời hút nước nên làm cân bằng chuyển dịch theo chiều tạo este.

Làm thế nào để tăng hiệu suất điều chế etyl axetat?

Dùng dư axit hoặc ancol, chưng cất este ra khỏi hỗn hợp ngay khi tạo thành và dùng H2SO4 đặc để hút nước.