Số đồng phân amin chứa vòng benzen ứng với công thức C7H9N

Trả lời nhanh

Có 5 đồng phân amin chứa vòng benzen ứng với C7H9N: benzylamin C6H5CH2NH2; ba đồng phân o-, m-, p-toluidin CH3C6H4NH2; và N-metylanilin C6H5NHCH3. Vòng benzen đã chiếm 6 C nên chỉ còn 1 C để “phân chia” với nhóm amin.

Bước 1: Tính độ bất bão hoà để xác nhận cấu trúc

Với C7H9N, độ bất bão hoà là k = (2·7 + 2 + 1 − 9)/2 = 4.

Vòng benzen đã có đúng 4 (1 vòng + 3 liên kết đôi C=C). Vì vậy phần còn lại chỉ chứa liên kết đơn, không còn vòng hay liên kết π nào khác.

Bước 2: Chia 1 nguyên tử C còn lại

Vòng C6 lấy 6 nguyên tử C, còn đúng 1 C cùng nguyên tử N. Ta xét lần lượt các cách đặt nhóm –NH2 hoặc –NH– với 1 C đó.

  1. Amin bậc 1, N gắn trực tiếp vào vòng, C là nhóm –CH3 gắn vòng: CH3–C6H4–NH2. Hai nhóm thế trên vòng có 3 vị trí tương đối: ortho, meta, para → 3 đồng phân.
  2. Amin bậc 1, N gắn vào C ngoài vòng: C6H5–CH2–NH2 (benzylamin) → 1 đồng phân.
  3. Amin bậc 2: N nối với vòng và nhóm CH3: C6H5–NH–CH3 (N-metylanilin) → 1 đồng phân.
  4. Amin bậc 3: cần ít nhất 3 nhóm hiđrocacbon gắn vào N, mà chỉ có 7 C (vòng chiếm 6, còn 1 C) nên không thể → 0 đồng phân.

Bảng tổng hợp

STT Công thức cấu tạo Tên gọi Bậc amin
1 o-CH3C6H4NH2 o-toluidin 1
2 m-CH3C6H4NH2 m-toluidin 1
3 p-CH3C6H4NH2 p-toluidin 1
4 C6H5CH2NH2 benzylamin 1
5 C6H5NHCH3 N-metylanilin 2

Kết luận: tổng 5 đồng phân, trong đó 4 amin bậc 1, 1 amin bậc 2, 0 amin bậc 3.

Lỗi sai thường gặp

  • Quên benzylamin: nhiều bạn chỉ nghĩ đến N gắn vào vòng nên chỉ đếm được 3 toluidin + N-metylanilin = 4.
  • Đếm thiếu o, m, p: khi vòng có 2 nhóm thế khác nhau luôn có 3 đồng phân vị trí.
  • Đếm cả đồng phân không phải amin: ví dụ ancol, ete thơm không chứa N không phải đáp án; đề hỏi “amin” thì chỉ tính hợp chất có nhóm amin.
  • Nhầm benzylamin với anilin: benzylamin có N gắn vào C no (CH2) nên có tính bazơ mạnh hơn anilin, làm xanh quỳ tím ẩm; anilin thì không.

Mẹo nhớ nhanh

Với amin thơm C7H9N, nhớ cụm “3 + 1 + 1“: 3 toluidin, 1 benzylamin, 1 N-metylanilin. Hoặc nhớ theo bậc: “4 bậc một, 1 bậc hai”.

Bài luyện tập

Bài 1. Trong các đồng phân amin thơm của C7H9N, có bao nhiêu chất làm xanh quỳ tím ẩm?

Đáp án: 1 chất là benzylamin, vì N gắn vào gốc CH2 no nên tính bazơ đủ mạnh. Các toluidin và N-metylanilin có N gắn trực tiếp vòng benzen nên bazơ yếu, không đổi màu quỳ.

Bài 2. Có bao nhiêu amin thơm bậc 1 ứng với công thức C8H11N?

Đáp án: 14. Gồm C6H5CH2CH2NH2 và C6H5CH(CH3)NH2 (2 chất); CH3C6H4CH2NH2 (3 chất o, m, p); C2H5C6H4NH2 (3 chất); (CH3)2C6H3NH2 (6 chất). Tổng 2 + 3 + 3 + 6 = 14.

Bài 3. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol một amin thơm C7H9N cần bao nhiêu mol O2?

Đáp án: Phương trình: C7H9N + 8,75 O2 → 7CO2 + 4,5H2O + 0,5N2 (nhiệt độ cao). Số mol O2 = 7 + 9/4 = 9,25 − 0,5? Kiểm tra: O ở vế phải = 14 + 4,5 = 18,5 nguyên tử, tức 9,25 mol O2. Vậy cần 9,25 mol O2 (hệ số 8,75 ở dòng trên ghi sai, đúng là 9,25).

Câu hỏi thường gặp

C7H9N có bao nhiêu đồng phân amin chứa vòng benzen?

Có 5 đồng phân: o-, m-, p-toluidin, benzylamin và N-metylanilin.

C7H9N có đồng phân amin bậc 3 chứa vòng benzen không?

Không. Vòng benzen chiếm 6 C nên chỉ còn 1 C, không đủ để gắn 3 gốc hiđrocacbon vào nguyên tử N.

Vì sao benzylamin có tính bazơ mạnh hơn anilin?

Ở benzylamin, N gắn vào C no nên cặp electron tự do trên N không bị hút vào vòng benzen. Ở anilin cặp electron này liên hợp với vòng nên tính bazơ yếu.

Độ bất bão hoà của C7H9N bằng bao nhiêu?

Bằng 4, đúng bằng độ bất bão hoà của một vòng benzen, nên phần còn lại chỉ có liên kết đơn.