Trả lời nhanh
Este no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử C4H8O2 có tất cả 4 đồng phân: propyl fomat, isopropyl fomat, etyl axetat và metyl propionat. Khi đề hỏi thêm điều kiện về sản phẩm thủy phân trong môi trường axit (tạo axit fomic, axit axetic, ancol etylic…), ta chỉ chọn trong 4 chất này những chất thỏa mãn, như bảng bên dưới.
Vì sao C4H8O2 là este no, đơn chức?
Độ bất bão hòa của C4H8O2 là k = (2·4 + 2 − 8)/2 = 1. Với hai nguyên tử oxi và một liên kết π, chất này có thể là este no đơn chức, axit cacboxylic no hoặc hợp chất tạp chức. Khi đề nói “este” thì ta hiểu là este no, đơn chức, mạch hở, công thức chung CnH2nO2 với n = 4.
Cách viết đủ 4 đồng phân este
Este có dạng RCOOR′ và tổng số C của R, R′ cộng với C trong nhóm COO là 4. Ta cố định gốc axit rồi thay đổi gốc ancol, đi từ axit ít C đến nhiều C.
- Axit fomic (HCOOH): gốc R′ có 3 C, có 2 gốc là propyl và isopropyl.
- Axit axetic (CH3COOH): gốc R′ có 2 C, chỉ có gốc etyl.
- Axit propionic (C2H5COOH): gốc R′ có 1 C, chỉ có gốc metyl.
Axit butanoic (4 C) đã dùng hết số C nên không còn chỗ cho gốc ancol. Vậy tổng là 2 + 1 + 1 = 4.
Bảng 4 este và sản phẩm thủy phân trong môi trường axit
| Công thức cấu tạo | Tên gọi | Sản phẩm thủy phân (H+, t°) |
|---|---|---|
| HCOOCH2CH2CH3 | propyl fomat | HCOOH + CH3CH2CH2OH |
| HCOOCH(CH3)2 | isopropyl fomat | HCOOH + CH3CH(OH)CH3 |
| CH3COOC2H5 | etyl axetat | CH3COOH + C2H5OH |
| C2H5COOCH3 | metyl propionat | C2H5COOH + CH3OH |
Ví dụ phương trình thủy phân etyl axetat: CH3COOC2H5 + H2O ⇌ CH3COOH + C2H5OH (xúc tác H2SO4 loãng, đun nóng). Phản ứng thuận nghịch nên không xảy ra hoàn toàn, hỗn hợp sau phản ứng vẫn còn este. Hiện tượng: lớp este nổi phía trên mỏng dần và dung dịch trở nên đồng nhất khi thủy phân đủ lâu.
Chọn đáp số theo từng điều kiện đề bài
Đề gốc thường nối câu “…khi thủy phân trong môi trường axit thu được…” với một sản phẩm cụ thể. Dựa vào bảng trên, bạn đối chiếu như sau:
| Điều kiện đề | Este thỏa mãn | Số este |
|---|---|---|
| Thu được axit fomic | propyl fomat, isopropyl fomat | 2 |
| Thu được axit axetic | etyl axetat | 1 |
| Thu được ancol etylic | etyl axetat | 1 |
| Thu được metanol | metyl propionat | 1 |
| Thu được ancol bậc 2 | isopropyl fomat | 1 |
| Có phản ứng tráng bạc (este có nhóm HCOO–) | propyl fomat, isopropyl fomat | 2 |
| Ancol tạo ra tách nước được thành anken (ancol có từ 2 C) | propyl fomat, isopropyl fomat, etyl axetat | 3 |
Mẹo nhớ và lỗi sai thường gặp
- Mẹo: nhớ dãy “2 – 1 – 1” (fomat – axetat – propionat). Với este C5H10O2 thì dãy mở rộng thành 4 – 2 – 1 – 1 = 9 đồng phân (gốc butyl có 4 đồng phân, gốc propyl 2, etyl 1, metyl 1).
- Sai thường gặp 1: tính cả axit butanoic và axit 2-metylpropanoic vào số este. Đó là axit, không phải este.
- Sai thường gặp 2: quên rằng gốc propyl có hai đồng phân (n-propyl và isopropyl) nên bỏ sót một este fomat.
- Sai thường gặp 3: nhầm môi trường axit với kiềm. Thủy phân trong kiềm thu được muối của axit và ancol, phản ứng một chiều (xà phòng hóa).
Bài luyện tập
- Có bao nhiêu este C4H8O2 khi thủy phân trong môi trường axit tạo ra ancol có 3 nguyên tử cacbon?
Đáp án: 2 (propyl fomat và isopropyl fomat). - Có bao nhiêu este C4H8O2 khi xà phòng hóa bằng NaOH cho muối natri axetat?
Đáp án: 1 (etyl axetat): CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH (đun nóng). - Đun 8,8 gam etyl axetat với lượng dư NaOH, hiệu suất 100%. Tính khối lượng muối thu được.
Đáp án: n este = 8,8/88 = 0,1 mol, nên n CH3COONa = 0,1 mol, khối lượng = 0,1 × 82 = 8,2 gam.
Câu hỏi thường gặp
Este C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân?
Có 4 đồng phân este no, đơn chức, mạch hở: propyl fomat, isopropyl fomat, etyl axetat và metyl propionat.
Có bao nhiêu este C4H8O2 thủy phân trong môi trường axit tạo axit fomic?
Có 2 este là propyl fomat HCOOCH2CH2CH3 và isopropyl fomat HCOOCH(CH3)2, vì cả hai đều có gốc axit là HCOO–.
Este C4H8O2 nào tham gia phản ứng tráng bạc?
Các este có nhóm HCOO– gồm propyl fomat và isopropyl fomat, vì có nhóm chức anđehit trong gốc fomat.
Thủy phân este trong môi trường axit khác môi trường kiềm thế nào?
Trong axit phản ứng thuận nghịch, sản phẩm là axit cacboxylic và ancol. Trong kiềm phản ứng một chiều, sản phẩm là muối của axit và ancol.