Trả lời nhanh
C4H8O có độ bất bão hoà k = 1. Các đồng phân carbonyl mạch hở gồm 3 chất: 2 anđehit là butanal CH3CH2CH2CHO và 2-metylpropanal (CH3)2CHCHO, cùng 1 xeton là butan-2-on CH3COCH2CH3. Nếu mở rộng, còn có ancol không no, ete không no và các đồng phân mạch vòng.
Bước 1: Tính độ bất bão hoà để biết “hình dạng” của C4H8O
Với hợp chất CxHyO, độ bất bão hoà k = (2x + 2 − y) / 2 (oxi không ảnh hưởng). Thay số: k = (2·4 + 2 − 8) / 2 = 1.
k = 1 nghĩa là phân tử chỉ có một liên kết π hoặc một vòng. Từ đó ta chia thành các nhóm:
- Có C=O (liên kết π): anđehit, xeton.
- Có C=C (liên kết π): ancol không no (có nhóm –OH), ete không no (có nhóm C–O–C).
- Có một vòng, không có π: ancol vòng, ete vòng (oxiran, oxetan, oxolan…).
Mẹo: đừng vội viết khung C rồi “gắn O” lung tung. Hãy chọn nhóm chức trước, rồi mới phân nhánh mạch C còn lại.
Đồng phân anđehit và xeton của C4H8O (trọng tâm đề thi)
Đây là phần hầu như bài tập nào cũng hỏi. Anđehit có dạng C3H7–CHO; vì gốc C3H7– có 2 dạng (n-propyl và isopropyl) nên có 2 anđehit. Xeton có dạng R–CO–R′ với tổng 3 C ở hai gốc: chỉ có CH3–CO–C2H5.
| STT | Công thức cấu tạo | Loại | Tên thay thế | Tên thường gặp |
|---|---|---|---|---|
| 1 | CH3–CH2–CH2–CHO | Anđehit | butanal | butiranđehit |
| 2 | CH3–CH(CH3)–CHO | Anđehit | 2-metylpropanal | isobutiranđehit |
| 3 | CH3–CO–CH2–CH3 | Xeton | butan-2-on (butanon) | etyl metyl xeton |
Cách gọi tên nhanh
- Anđehit: chọn mạch chính chứa nhóm –CHO, đánh số C của –CHO là số 1 (không cần ghi vị trí), tên = tên ankan + “al”. Ở chất số 2, mạch chính có 3 C (propanal), nhánh CH3 ở C số 2 nên là 2-metylpropanal.
- Xeton: đánh số sao cho C=O có số nhỏ nhất, tên = tên ankan + “on”. Ở butanon, C=O nằm ở C số 2 (đánh từ phía nào cũng ra 2), nên gọi butan-2-on.
Lỗi hay gặp: viết CH3–CO–CH2–CH3 thành “butan-3-on” (sai vì phải ưu tiên số nhỏ nhất), hoặc viết thêm đồng phân “(CH3)2CH–CHO” và “CH3CH(CH3)CHO” như hai chất khác nhau – thực chất chỉ là một.
Đồng phân ancol không no và ete không no mạch hở
Khi đề hỏi “đồng phân mạch hở” mà không giới hạn nhóm chức, ta phải tính thêm các chất chứa C=C.
Ancol không no (C4H7OH)
Lấy ba khung C=C có 4 C (but-1-en, but-2-en, 2-metylprop-1-en) rồi gắn –OH vào các vị trí khác nhau. Ta được 8 chất, trong đó 4 chất có –OH gắn trực tiếp vào C=C (enol) thường không bền, tự chuyển thành anđehit/xeton nên đề phổ thông hay yêu cầu loại bỏ.
| Công thức cấu tạo | Tên | Ghi chú |
|---|---|---|
| CH2=CH–CH2–CH2OH | but-3-en-1-ol | bền |
| CH2=CH–CH(OH)–CH3 | but-3-en-2-ol | bền |
| CH3–CH=CH–CH2OH | but-2-en-1-ol | bền, có đồng phân cis–trans |
| CH2=C(CH3)–CH2OH | 2-metylprop-2-en-1-ol | bền |
| HO–CH=CH–CH2–CH3 | but-1-en-1-ol | enol, không bền |
| CH2=C(OH)–CH2–CH3 | but-1-en-2-ol | enol, không bền |
| CH3–C(OH)=CH–CH3 | but-2-en-2-ol | enol, không bền |
| HO–CH=C(CH3)2 | 2-metylprop-1-en-1-ol | enol, không bền |
Ete không no (có C=C)
| Công thức cấu tạo | Tên |
|---|---|
| CH2=CH–O–CH2–CH3 | etyl vinyl ete (etoxieten) |
| CH2=CH–CH2–O–CH3 | allyl metyl ete (3-metoxiprop-1-en) |
| CH3–CH=CH–O–CH3 | 1-metoxiprop-1-en (có cis–trans) |
| CH2=C(CH3)–O–CH3 | 2-metoxiprop-1-en |
Đồng phân mạch vòng của C4H8O
Vì k = 1 nên một vòng no cũng thoả mãn. Các chất thường gặp:
- Ancol vòng: xiclobutanol; xiclopropylmetanol; 1-metylxiclopropan-1-ol; 2-metylxiclopropan-1-ol.
- Ete vòng: oxolan (tetrahiđrofuran); 2-metyloxetan; 3-metyloxetan; 2-etyloxiran; 2,2-đimetyloxiran; 2,3-đimetyloxiran; metoxixiclopropan.
Tổng hợp lại, nếu chỉ tính đồng phân cấu tạo (chưa tính cis–trans, quang học) thì C4H8O có khoảng 26 chất: 3 carbonyl + 8 ancol không no + 4 ete không no + 4 ancol vòng + 7 ete vòng. Con số này chỉ để mở rộng hiểu biết, bài thi phổ thông gần như không yêu cầu đếm hết.
Bảng chọn nhanh theo kiểu câu hỏi
| Đề hỏi | Đáp số | Giải thích ngắn |
|---|---|---|
| Số anđehit C4H8O | 2 | C3H7– có 2 gốc |
| Số xeton C4H8O | 1 | chỉ có butan-2-on |
| Số hợp chất carbonyl | 3 | 2 + 1 |
| Số chất mạch hở, bền, phản ứng với Na (không tính lập thể) | 4 | 4 ancol không no bền |
| Số chất mạch hở, bền, phản ứng với Na (có tính cis–trans) | 5 | thêm đồng phân của but-2-en-1-ol |
Phân biệt anđehit và xeton của C4H8O
Cả ba chất đều có M = 72 và cộng H2 tạo ancol, nhưng chỉ anđehit tham gia phản ứng tráng bạc.
- Butanal + H2 → butan-1-ol: CH3CH2CH2CHO + H2 → CH3CH2CH2CH2OH (xúc tác Ni, t°).
- Butan-2-on + H2 → butan-2-ol: CH3COCH2CH3 + H2 → CH3CH(OH)CH2CH3 (xúc tác Ni, t°).
- Tráng bạc (chỉ anđehit): CH3CH2CH2CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3CH2CH2COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O (đun nóng nhẹ, hiện tượng: có lớp bạc sáng bám thành ống nghiệm).
- Nâng cao: butan-2-on có nhóm CH3–CO– nên cho phản ứng iođofom: CH3COCH2CH3 + 3I2 + 4NaOH → CHI3↓ + CH3CH2COONa + 3NaI + 3H2O (kết tủa vàng).
Mẹo nhớ: “anđehit có H ở nhóm CHO nên dễ bị oxi hoá, xeton không có H đó nên không tráng bạc”.
Bài luyện tập có đáp án
Bài 1
Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả đồng phân carbonyl mạch hở của C4H8O.
Đáp án: CH3CH2CH2CHO (butanal); (CH3)2CHCHO (2-metylpropanal); CH3COCH2CH3 (butan-2-on). Tổng 3 chất.
Bài 2
Cho 7,2 gam một anđehit có công thức C4H8O tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO3/NH3 dư. Tính khối lượng Ag thu được (Ag = 108).
Đáp án: M = 72 nên n = 7,2 / 72 = 0,1 mol. Anđehit đơn chức (không phải HCHO) cho nAg = 2n = 0,2 mol, nên mAg = 0,2 × 108 = 21,6 gam.
Bài 3
Hỗn hợp X gồm butanal và butan-2-on có khối lượng 7,2 gam. Cho X tác dụng với lượng dư AgNO3/NH3 thu được 10,8 gam Ag. Tính % khối lượng butanal trong X.
Đáp án: nAg = 10,8 / 108 = 0,1 mol, chỉ butanal tráng bạc nên nbutanal = 0,05 mol, m = 0,05 × 72 = 3,6 gam. Vậy %m butanal = 3,6 / 7,2 × 100% = 50%.
Bài 4 (tư duy)
Vì sao but-1-en-2-ol, CH2=C(OH)CH2CH3, thường không được tính là đồng phân “bền”?
Đáp án: Nhóm –OH gắn trên C mang liên kết đôi (enol) có xu hướng chuyển vị H để tạo C=O bền hơn. Với chất này, sản phẩm chuyển vị là butan-2-on.
Tổng kết
- C4H8O có k = 1: một π hoặc một vòng.
- Đề phổ thông chủ yếu hỏi 3 đồng phân carbonyl: butanal, 2-metylpropanal, butan-2-on.
- Muốn mở rộng, bổ sung ancol không no (loại enol nếu đề yêu cầu), ete không no và các chất vòng.
- Chỉ anđehit mới tráng bạc; đây là chìa khoá để phân biệt và giải bài toán hỗn hợp.
Câu hỏi thường gặp
C4H8O có bao nhiêu đồng phân anđehit và xeton?
Có 3 đồng phân carbonyl mạch hở: 2 anđehit (butanal, 2-metylpropanal) và 1 xeton (butan-2-on).
Độ bất bão hoà của C4H8O bằng bao nhiêu?
k = (2·4 + 2 − 8)/2 = 1, nghĩa là phân tử có một liên kết π hoặc một vòng.
Đồng phân nào của C4H8O tham gia phản ứng tráng bạc?
Chỉ hai anđehit là butanal và 2-metylpropanal; butan-2-on là xeton nên không tráng bạc.
Vì sao đề thi thường loại enol khi đếm đồng phân C4H8O?
Enol có –OH gắn trực tiếp vào C=C, kém bền và tự chuyển thành anđehit hoặc xeton, nên không được tính là chất bền.