Đồng phân của C5H10O và gọi tên: công thức cấu tạo đầy đủ
Lớp 11Hóa học

Đồng phân của C5H10O và gọi tên: công thức cấu tạo đầy đủ

Trả lời nhanh

Hợp chất cacbonyl mạch hở C5H10O có 7 đồng phân cấu tạo: 4 anđehit (pentanal, 2-metylbutanal, 3-metylbutanal, 2,2-đimetylpropanal) và 3 xeton (pentan-2-on, pentan-3-on, 3-metylbutan-2-on). Vì độ bất bão hoà k = 1 nên C5H10O còn có thêm ancol không no, ete không no và hợp chất mạch vòng.

1. Vì sao C5H10O có nhiều đồng phân?

Tính độ bất bão hoà: k = (2·5 + 2 − 10)/2 = 1. Phân tử chỉ cần “một đơn vị không no”, mà đơn vị đó có thể nằm ở nhiều dạng khác nhau.

  • Một liên kết C=O → anđehit hoặc xeton (hay gặp nhất trong đề thi).
  • Một liên kết C=C kèm nhóm –OH → ancol không no; kèm nhóm –O– → ete không no.
  • Một vòng no → ancol vòng (như xiclopentanol), ete vòng (như tetrahiđropyran, epoxit…).

Khi đề chỉ nói “hợp chất C5H10O mạch hở, có phản ứng tráng bạc” hoặc “tác dụng với H2 tạo ancol”, các em hiểu ngay là đang xét anđehit và xeton. Các dạng còn lại chỉ xuất hiện khi đề yêu cầu “tất cả đồng phân”.

2. Các anđehit C4H9–CHO (4 đồng phân)

Anđehit có dạng C4H9–CHO. Gốc C4H9– (butyl) có đúng 4 dạng, nên có đúng 4 anđehit. Nhóm –CHO luôn ở đầu mạch và là C số 1.

STT Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thường
1 CH3–CH2–CH2–CH2–CHO pentanal valeranđehit
2 CH3–CH2–CH(CH3)–CHO 2-metylbutanal —
3 (CH3)2CH–CH2–CHO 3-metylbutanal isovaleranđehit
4 (CH3)3C–CHO 2,2-đimetylpropanal pivalanđehit

Lưu ý: 2-metylbutanal có một nguyên tử C bất đối (C số 2 gắn với H, CH3, C2H5, CHO) nên có cặp đồng phân quang học. Nếu đề hỏi “kể cả đồng phân lập thể” thì anđehit có 5 chất, không phải 4.

3. Các xeton C5H10O (3 đồng phân)

Xeton có nhóm C=O nằm giữa hai gốc hiđrocacbon, nên tổng số C của hai gốc là 4. Ta chia 4 cacbon thành hai gốc: (1 + 3) và (2 + 2).

STT Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên gốc – chức
1 CH3–CO–CH2–CH2–CH3 pentan-2-on metyl propyl xeton
2 CH3–CH2–CO–CH2–CH3 pentan-3-on đietyl xeton
3 CH3–CO–CH(CH3)2 3-metylbutan-2-on metyl isopropyl xeton

Cách chia (1 + 3): CH3 với n-propyl hoặc isopropyl cho 2 xeton. Cách chia (2 + 2): etyl với etyl cho 1 xeton. Tổng 3 xeton. Không có xeton nào chứa gốc (CH3)3C– vì gốc này có 4 C, khi đó phía còn lại không còn C nào.

4. Mẹo đếm nhanh số đồng phân cacbonyl

  1. Anđehit: đếm số gốc C4H9– = 4.
  2. Xeton: chia 4 C thành 2 gốc R và R′ rồi đếm các cặp khác nhau: (CH3, C3H7) có 2 cặp, (C2H5, C2H5) có 1 cặp = 3.
  3. Cộng lại: 4 + 3 = 7.

Mẹo nhớ: số xeton C5H10O chính là số xeton của pentan – 3 chất; số anđehit trùng với số gốc butyl – 4 chất.

5. Các đồng phân khác của C5H10O (mở rộng)

5.1. Ancol không no, mạch hở, có một liên kết C=C (13 đồng phân cấu tạo)

Ta loại các ancol có –OH gắn trực tiếp vào cacbon của C=C (ancol enol), vì chúng không bền, chuyển thành anđehit hoặc xeton. Chia theo khung cacbon:

Khung cacbon Các chất (công thức thu gọn – tên)
Mạch thẳng (6 chất) CH2=CH–CH(OH)–CH2–CH3: pent-1-en-3-ol
CH2=CH–CH2–CH(OH)–CH3: pent-4-en-2-ol
CH2=CH–CH2–CH2–CH2OH: pent-4-en-1-ol
HOCH2–CH=CH–CH2–CH3: pent-2-en-1-ol (có đồng phân cis/trans)
CH3–CH=CH–CH(OH)–CH3: pent-3-en-2-ol (có cis/trans)
CH3–CH=CH–CH2–CH2OH: pent-3-en-1-ol (có cis/trans)
Mạch nhánh (7 chất) CH2=C(CH3)–CH2–CH2OH: 3-metylbut-3-en-1-ol
CH2=C(CH3)–CH(OH)–CH3: 3-metylbut-3-en-2-ol
CH2=C(CH2OH)–CH2–CH3: 2-metylenbutan-1-ol
CH2=CH–C(CH3)2OH: 2-metylbut-3-en-2-ol
CH2=CH–CH(CH3)–CH2OH: 2-metylbut-3-en-1-ol
(CH3)2C=CH–CH2OH: 3-metylbut-2-en-1-ol
HOCH2–C(CH3)=CH–CH3: 2-metylbut-2-en-1-ol (có đồng phân hình học)

Khung neopentan không chứa C=C được (C trung tâm đã đủ 4 liên kết đơn), nên không đóng góp chất nào.

5.2. Ete không no, mạch hở (13 đồng phân cấu tạo)

  • Metyl + gốc C4H7 (7 chất): 1-metoxybut-1-en, 1-metoxybut-2-en, 4-metoxybut-1-en, 3-metoxybut-1-en, 2-metoxybut-2-en, 3-metoxy-2-metylprop-1-en, 1-metoxy-2-metylprop-1-en.
  • Etyl + gốc C3H5 (4 chất): etoxieten (etyl vinyl ete), 3-etoxiprop-1-en (etyl alyl ete), 1-etoxiprop-1-en, 2-etoxiprop-1-en.
  • Vinyl + gốc C3H7 (2 chất): propoxieten, isopropoxieten.

5.3. Hợp chất mạch vòng (ví dụ)

  • Xiclopentanol (vòng 5 cạnh, mang –OH).
  • Tetrahiđropyran (oxan, vòng 6 cạnh chứa O).
  • 2-metyltetrahiđrofuran và 3-metyltetrahiđrofuran.
  • 2-etyloxiran (epoxit), 2,2-đimetyloxetan, xiclobutylmetanol, metylxiclobutanol…

Các chất vòng còn khá nhiều và hiếm khi gặp trong chương trình phổ thông, nên các em chỉ cần nắm cách nhận dạng: k = 1 mà phân tử không có C=O, C=C thì phải có vòng.

6. Phân biệt các đồng phân cacbonyl bằng phản ứng hoá học

Thuốc thử Chất cho phản ứng Hiện tượng
AgNO3/NH3 (tráng bạc) 4 anđehit kết tủa Ag sáng bạc bám thành ống nghiệm
I2/NaOH (iođofom) pentan-2-on, 3-metylbutan-2-on (xeton có nhóm CH3–CO–) kết tủa vàng CHI3
Không phản ứng cả hai pentan-3-on —

Phương trình tiêu biểu:

CH3(CH2)3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3(CH2)3COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3 (đun nhẹ).

CH3COCH2CH2CH3 + 3I2 + 4NaOH → CHI3↓ (vàng) + CH3CH2CH2COONa + 3NaI + 3H2O.

Cộng H2 (xúc tác Ni, t°): anđehit tạo ancol bậc I, xeton tạo ancol bậc II. Ví dụ: CH3(CH2)3CHO + H2 → CH3(CH2)3CH2OH (pentan-1-ol); CH3COCH2CH2CH3 + H2 → CH3CH(OH)CH2CH2CH3 (pentan-2-ol).

7. Cách gọi tên nhanh (tên thay thế)

  1. Anđehit: chọn mạch chính dài nhất chứa –CHO, đánh số C của –CHO là 1, đuôi -al. Ví dụ CH3CH2CH(CH3)CHO: mạch 4 C, nhánh metyl ở C2 → 2-metylbutanal.
  2. Xeton: mạch chính chứa C=O, đánh số từ đầu gần C=O hơn, đuôi -on. Ví dụ CH3COCH(CH3)2: mạch 4 C, C=O ở C2, nhánh metyl ở C3 → 3-metylbutan-2-on.
  3. Ancol không no: ưu tiên nhóm –OH có số nhỏ nhất, sau đó đến nối đôi, đuôi -en-ol.

8. Lỗi sai thường gặp

  • Quên 2,2-đimetylpropanal: nhiều em chỉ viết 3 anđehit. Hãy nhớ gốc C4H9– có 4 dạng, kể cả gốc tert-butyl.
  • Đếm trùng xeton: CH3–CO–CH2CH2CH3 và CH3CH2CH2–CO–CH3 là một chất, chỉ viết ngược chiều.
  • Đánh số sai chiều mạch: với xeton phải ưu tiên vị trí C=O nhỏ nhất, ví dụ pentan-2-on chứ không phải pentan-4-on.
  • Đưa ancol enol vào danh sách: CH2=CH–CH(OH)… thì được, nhưng CH3–CH=C(OH)–… thì không bền nên loại.
  • Nhầm “đồng phân cấu tạo” với “kể cả lập thể”: đọc kỹ đề trước khi đếm.

9. Bài tập luyện tập

Bài 1. Có bao nhiêu hợp chất cacbonyl C5H10O khi cộng H2 (Ni, t°) tạo ancol bậc II?

Đáp án: 3. Chỉ xeton cho ancol bậc II: pentan-2-on → pentan-2-ol; pentan-3-on → pentan-3-ol; 3-metylbutan-2-on → 3-metylbutan-2-ol.

Bài 2. Chất X (C5H10O) có phản ứng tráng bạc, mạch có nhánh và có một nguyên tử C bất đối. Xác định X.

Đáp án: X là anđehit; trong 4 anđehit chỉ 2-metylbutanal có C bất đối, vậy X là CH3CH2CH(CH3)CHO.

Bài 3. Chất Y (C5H10O) không tráng bạc, cho kết tủa vàng với I2/NaOH, mạch cacbon không phân nhánh. Xác định Y.

Đáp án: Y là xeton có nhóm CH3CO– và mạch thẳng, nên là pentan-2-on, CH3COCH2CH2CH3. (Pentan-3-on không có nhóm CH3CO– nên không cho kết tủa vàng.)

Bài 4. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một chất C5H10O cần bao nhiêu mol O2?

Đáp án: C5H10O + 7O2 → 5CO2 + 5H2O (đo O: 1 + 14 = 10 + 5 = 15 ✓.). Vậy cần 0,7 mol O2, thể tích 15,68 lít ở đktc, với mọi đồng phân.

10. Tóm tắt

  • C5H10O có k = 1.
  • Cacbonyl mạch hở: 4 anđehit + 3 xeton = 7 đồng phân cấu tạo.
  • Ngoài ra còn 13 ancol không no, 13 ete không no và nhiều hợp chất vòng.
  • Nhận biết: tráng bạc → anđehit; iođofom → xeton CH3CO–.

Câu hỏi thường gặp

C5H10O có bao nhiêu đồng phân anđehit?

Có 4 đồng phân anđehit: pentanal, 2-metylbutanal, 3-metylbutanal và 2,2-đimetylpropanal. Số này bằng số gốc butyl C4H9– (không tính đồng phân quang học của 2-metylbutanal).

C5H10O có bao nhiêu đồng phân xeton?

Có 3 xeton: pentan-2-on, pentan-3-on và 3-metylbutan-2-on. Tổng cộng 7 đồng phân cacbonyl mạch hở.

Đồng phân nào của C5H10O cho phản ứng iođofom?

Xeton có nhóm CH3–CO– là pentan-2-on và 3-metylbutan-2-on cho kết tủa vàng CHI3 với I2/NaOH. Pentan-3-on thì không.

Vì sao C5H10O có độ bất bão hoà bằng 1?

k = (2·5 + 2 − 10)/2 = 1, tức phân tử có đúng một liên kết π hoặc một vòng. Đó có thể là C=O, C=C hoặc vòng no.

Bài học liên quan