Trả lời nhanh
Liên kết xích ma (σ) là liên kết hình thành do sự xen phủ trục của hai orbital, tức là hai orbital xen phủ “đầu – đầu” dọc theo trục nối hai hạt nhân. Liên kết pi (π) hình thành do xen phủ bên, hai orbital p song song nhau. Liên kết σ bền hơn và cho phép quay tự do, liên kết π kém bền và hạn chế quay.
1. Vì sao cần phân biệt σ và π?
Trong liên kết cộng hoá trị, các nguyên tử góp chung electron. Electron góp chung nằm trong vùng xen phủ của các orbital nguyên tử. Cách các orbital chồng lên nhau quyết định liên kết là σ hay π, từ đó giải thích vì sao liên kết đôi, liên kết ba dễ tham gia phản ứng cộng còn liên kết đơn thì bền.
2. Liên kết σ hình thành như thế nào?
Hai orbital xen phủ với nhau theo trục nối hai hạt nhân. Vùng xen phủ nằm đúng trên trục này nên mật độ electron tập trung nhiều giữa hai hạt nhân.
- Hai orbital s xen phủ: liên kết trong H2.
- Orbital s với orbital p: liên kết H–Cl trong HCl.
- Hai orbital p xen phủ đầu – đầu: liên kết Cl–Cl trong Cl2.
- Các orbital lai hoá sp3, sp2, sp: liên kết C–H, C–C trong hợp chất hữu cơ.
3. Liên kết π hình thành như thế nào?
Hai orbital p song song nhau xen phủ bên. Vùng xen phủ nằm ở hai phía của trục nối hai hạt nhân (phía trên và phía dưới), nên mật độ electron nằm ngoài trục. Liên kết π chỉ xuất hiện khi hai nguyên tử đã có sẵn liên kết σ.
4. Bảng so sánh
| Tiêu chí | Liên kết σ | Liên kết π |
|---|---|---|
| Cách xen phủ | Xen phủ trục (đầu – đầu) | Xen phủ bên (song song) |
| Vị trí vùng xen phủ | Trên trục nối hai hạt nhân | Hai phía của trục |
| Mức độ xen phủ | Lớn | Nhỏ hơn |
| Độ bền | Bền, khó bị phá vỡ | Kém bền, dễ bị phá vỡ khi phản ứng |
| Quay quanh trục liên kết | Quay tự do | Hạn chế quay, nên có đồng phân cis – trans |
| Điều kiện tạo thành | Có thể tồn tại độc lập | Chỉ tồn tại cùng liên kết σ |
5. Liên kết đơn, đôi, ba gồm những liên kết nào?
- Liên kết đơn: 1 liên kết σ.
- Liên kết đôi: 1 liên kết σ + 1 liên kết π.
- Liên kết ba: 1 liên kết σ + 2 liên kết π.
Mỗi cặp nguyên tử chỉ có đúng một liên kết σ; phần “thêm vào” luôn là π.
6. Cách đếm σ và π trong một phân tử
- Viết công thức cấu tạo đầy đủ, vẽ rõ mọi liên kết.
- Mỗi gạch nối giữa hai nguyên tử có đúng một σ.
- Với liên kết đôi, thêm 1 π; với liên kết ba, thêm 2 π.
| Chất | Số σ | Số π | Giải thích |
|---|---|---|---|
| Etilen CH2=CH2 | 5 | 1 | 4 liên kết C–H và 1 σ của C=C; C=C có thêm 1 π |
| Axetilen CH≡CH | 3 | 2 | 2 liên kết C–H và 1 σ của C≡C; thêm 2 π |
| Buta-1,3-đien CH2=CH–CH=CH2 | 9 | 2 | 6 C–H và 3 liên kết C–C đều là σ; hai C=C có 2 π |
| Nitơ N≡N | 1 | 2 | Liên kết ba |
| Benzen C6H6 (theo công thức Kekulé) | 12 | 3 | 6 C–H và 6 C–C là σ; 3 liên kết đôi cho 3 π |
7. Ý nghĩa thực tế
Vì liên kết π kém bền nên anken, ankin dễ tham gia phản ứng cộng: khi cộng brom, liên kết π bị phá vỡ, còn liên kết σ giữ nguyên. Nhờ đó, em dự đoán được tính chất hoá học chỉ từ cấu tạo phân tử. Cũng vì π hạn chế quay nên but-2-en có đồng phân hình học cis – trans, trong khi butan thì không.
8. Lỗi sai thường gặp
- Cho rằng liên kết đôi là “2 liên kết σ”. Đúng là 1 σ và 1 π.
- Cho rằng π bền hơn σ vì “đôi chắc hơn đơn”. Tổng năng lượng liên kết đôi lớn hơn liên kết đơn, nhưng riêng phần π thì yếu hơn σ.
- Bỏ sót liên kết C–H khi đếm σ.
9. Luyện tập
- Phân tử propen CH2=CH–CH3 có bao nhiêu σ, π?
Đáp án: 8 σ (6 liên kết C–H, 2 liên kết C–C) và 1 π. - Xác định số σ và π trong phân tử HCN (H–C≡N).
Đáp án: 2 σ (H–C và một σ của C≡N), 2 π. - Vì sao ở nhiệt độ thường, liên kết C=C không quay tự do như C–C?
Đáp án: vì quay sẽ làm hai orbital p không còn song song, liên kết π bị phá vỡ.
Mẹo nhớ: σ giống “bắt tay” trực diện, π giống hai người đứng cạnh nhau chạm vai. Bắt tay chắc hơn nên σ bền hơn.
Câu hỏi thường gặp
Liên kết xích ma là liên kết được hình thành do điều gì?
Liên kết xích ma (σ) hình thành do sự xen phủ trục của hai orbital, tức là xen phủ đầu - đầu dọc theo trục nối hai hạt nhân.
Liên kết đôi gồm những liên kết nào?
Liên kết đôi gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π; liên kết ba gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π.
Vì sao liên kết π dễ bị phá vỡ hơn liên kết σ?
Vì liên kết π do xen phủ bên nên mức độ xen phủ nhỏ hơn, mật độ electron nằm ngoài trục, nên kém bền và dễ tham gia phản ứng cộng.