Trả lời nhanh
Liên kết pi (π) là liên kết hình thành do sự xen phủ bên của hai obitan p song song với nhau. Vùng xen phủ nằm ở hai phía của trục nối hai hạt nhân nên mật độ electron tập trung ít ở giữa hai nhân, làm liên kết π kém bền hơn liên kết sigma (σ) hình thành do xen phủ trục.
Liên kết pi hình thành như thế nào?
Khi hai nguyên tử đã tạo liên kết σ, mỗi nguyên tử có thể còn obitan p chưa tham gia liên kết. Nếu các obitan p này có trục song song với nhau (cùng vuông góc với trục liên nhân), chúng xen phủ nhau theo kiểu “cạnh – cạnh”. Phần xen phủ đó chính là liên kết π.
Vì vậy, muốn nhớ đáp án, hãy nhớ hai từ khoá: obitan p và xen phủ bên. Liên kết π không bao giờ tồn tại một mình: nó luôn đi kèm một liên kết σ giữa cùng hai nguyên tử.
Vì sao không phải là xen phủ trục?
Xen phủ trục (đầu – đầu) xảy ra dọc theo đường nối hai hạt nhân, tạo liên kết σ. Có thể xảy ra giữa s–s, s–p hoặc p–p dọc trục. Nếu đề bài có phương án “xen phủ trục”, đó là đặc điểm của liên kết σ, không phải π.
Obitan s có dạng hình cầu nên không thể xen phủ bên để tạo π. Do đó phương án nhắc tới “obitan s” hoặc “obitan s với p” cũng không đúng cho liên kết π.
So sánh liên kết σ và liên kết π
| Tiêu chí | Liên kết σ | Liên kết π |
|---|---|---|
| Kiểu xen phủ | Xen phủ trục (đầu – đầu) | Xen phủ bên (cạnh – cạnh) |
| Obitan tham gia | s–s, s–p, p–p dọc trục | p–p song song |
| Vị trí vùng xen phủ | Nằm trên trục nối hai hạt nhân | Nằm hai phía của trục |
| Độ bền | Bền hơn | Kém bền hơn, dễ bị phá vỡ |
| Quay quanh trục liên kết | Quay tự do được | Hạn chế quay |
Đếm liên kết σ và π trong phân tử
- Liên kết đơn: 1 liên kết σ.
- Liên kết đôi: 1 σ + 1 π.
- Liên kết ba: 1 σ + 2 π.
Ví dụ:
- Etilen CH2=CH2: 4 liên kết C–H và 1 liên kết C–C đều là σ, còn lại 1 liên kết π → 5σ + 1π.
- Axetilen CH≡CH: 2 liên kết C–H, 1 liên kết σ C–C và 2 liên kết π → 3σ + 2π.
- Phân tử N2 (N≡N): 1σ + 2π.
- Buta-1,3-đien CH2=CH–CH=CH2: 6 liên kết C–H và 3 liên kết C–C là σ, có thêm 2 liên kết π → 9σ + 2π.
Vì sao liên kết π dễ bị phá vỡ?
Do xen phủ bên nên mức độ xen phủ nhỏ hơn xen phủ trục, năng lượng liên kết thấp hơn. Vì thế hợp chất có liên kết đôi, liên kết ba (anken, ankin) dễ tham gia phản ứng cộng: liên kết π bị đứt, còn liên kết σ giữ nguyên.
Ví dụ: CH2=CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br (dung dịch brom mất màu nâu đỏ).
Lỗi sai thường gặp
- Nhầm “xen phủ bên” với “xen phủ trục” vì đều có chữ “xen phủ”.
- Cho rằng liên kết đôi gồm 2 liên kết π. Thực tế là 1σ + 1π.
- Quên rằng liên kết π chỉ có thể hình thành sau khi đã có liên kết σ.
Mẹo nhớ: “σ – Sát trục (đầu–đầu); π – Phụ bên (cạnh–cạnh)”.
Bài luyện tập
- Phân tử propen CH2=CH–CH3 có bao nhiêu liên kết σ và bao nhiêu liên kết π?
Đáp án: 6 liên kết C–H + 2 liên kết C–C = 8σ; liên kết đôi có thêm 1π → 8σ + 1π. - Phân tử CO2 (O=C=O) có bao nhiêu liên kết σ, π?
Đáp án: hai liên kết đôi, mỗi liên kết có 1σ + 1π → 2σ + 2π. - Phân tử HCHO (H2C=O) có bao nhiêu liên kết σ, π?
Đáp án: 2 liên kết C–H và 1 σ trong C=O → 3σ; có 1π.
Câu hỏi thường gặp
Liên kết pi là liên kết hình thành do gì?
Do sự xen phủ bên của hai obitan p song song với nhau, vùng xen phủ nằm ở hai phía của trục nối hai hạt nhân.
Liên kết pi bền hơn hay kém bền hơn liên kết sigma?
Liên kết pi kém bền hơn vì mức độ xen phủ bên nhỏ hơn xen phủ trục, nên dễ bị phá vỡ trong các phản ứng cộng.
Liên kết đôi gồm mấy liên kết sigma và pi?
Liên kết đôi gồm 1 liên kết sigma và 1 liên kết pi; liên kết ba gồm 1 sigma và 2 pi.
Obitan s có tạo được liên kết pi không?
Không. Obitan s có dạng hình cầu nên chỉ xen phủ trục tạo liên kết sigma; liên kết pi cần các obitan p song song.