Liên kết hydrogen nội phân tử: điều nào đúng?

Trả lời nhanh

Nhận định đúng về liên kết hydrogen nội phân tử: đó là liên kết hydrogen hình thành giữa nguyên tử H đã gắn với nguyên tử có độ âm điện lớn (F, O, N) và một nguyên tử F, O, N khác còn cặp electron riêng, nhưng cả hai nằm trong cùng một phân tử. Vì vậy các phân tử ít liên kết với nhau hơn, nên nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy thường thấp hơn so với đồng phân tạo liên kết liên phân tử.

Đề gốc chỉ cho câu hỏi “Điều nào sau đây đúng khi nói về liên kết hydrogen nội phân tử?” nên ở đây thầy cô không đoán các phương án. Thay vào đó, ta nắm chắc những ý hay xuất hiện trong đề, để em gặp phương án nào cũng phán đoán được đúng – sai.

Liên kết hydrogen nội phân tử là gì?

Liên kết hydrogen là lực hút tĩnh điện giữa nguyên tử H mang một phần điện tích dương (δ⁺) và nguyên tử có độ âm điện lớn, còn cặp electron chưa liên kết (δ⁻). Ký hiệu thường dùng: X–H···Y, với X, Y là F, O, N.

Chữ “nội phân tử” nghĩa là X–H và Y thuộc cùng một phân tử. Nếu chúng thuộc hai phân tử khác nhau thì đó là liên kết hydrogen liên phân tử.

Điều kiện để có liên kết hydrogen nội phân tử

Phân tử có nhóm X–H phân cực mạnh (–OH, –NH, –NH₂, H–F).
Trong cùng phân tử có nguyên tử Y (O, N, F) còn cặp electron riêng.
Hình học phân tử cho phép X–H và Y đến gần nhau, thường tạo vòng 5 hoặc 6 cạnh (kể cả H). Đây là lý do hay gặp ở dẫn xuất ortho của benzene.

Ví dụ điển hình

o-Nitrophenol: H của nhóm –OH hút về O của nhóm –NO₂ ở vị trí ortho.
o-Hydroxybenzaldehyde (salicylaldehyde) và acid salicylic: H của –OH liên kết với O của nhóm C=O bên cạnh.
Chuỗi polypeptide trong protein: các nhóm C=O và N–H trên cùng một chuỗi tạo liên kết hydrogen, giữ cấu trúc xoắn α.

So sánh nội phân tử và liên phân tử

Tiêu chí	Nội phân tử	Liên phân tử
Vị trí liên kết	Trong cùng một phân tử	Giữa các phân tử với nhau
Ảnh hưởng đến t°s, t°nc	Thường không làm tăng, đôi khi làm giảm so với đồng phân	Làm tăng rõ rệt
Tạo liên kết với nước	Giảm khả năng, vì nhóm –OH “tự bận”	Thuận lợi hơn
Ví dụ	o-nitrophenol	p-nitrophenol, H₂O, C₂H₅OH

Số liệu minh hoạ: o-nitrophenol nóng chảy khoảng 45 °C, còn p-nitrophenol khoảng 114 °C, dù cùng công thức phân tử C₆H₅NO₃. Chất ortho có liên kết nội phân tử nên các phân tử không “bám” vào nhau.

Cách loại trừ phương án sai

Phương án nói “giữa hai phân tử” → đó là liên phân tử, loại.
Phương án nói “làm tăng mạnh nhiệt độ sôi như liên kết liên phân tử” → thường sai.
Phương án nói “H liên kết với C” (ví dụ H–C trong CH₄) → sai vì C không đủ độ âm điện để tạo liên kết hydrogen.
Phương án nói “liên kết hydrogen là liên kết cộng hoá trị bền như O–H” → sai, nó yếu hơn nhiều, thuộc loại tương tác giữa các phân tử/nhóm nguyên tử.
Phương án nêu đúng điều kiện F, O, N và cùng một phân tử → thường đúng.

Lỗi sai thường gặp

Cho rằng cứ có nhóm –OH là có liên kết hydrogen nội phân tử. Thực tế cần có thêm nguyên tử Y ở vị trí gần, như ethanol (C₂H₅OH) chủ yếu tạo liên kết liên phân tử.
Nhầm “nội phân tử” với “trong phân tử nước”: liên kết O–H trong H₂O là cộng hoá trị; liên kết hydrogen mới là giữa các phân tử H₂O.

Mẹo nhớ: “Nội” = trong nhà, “liên” = giữa các nhà. H và Y cùng một nhà thì là nội phân tử.

Bài luyện tập

Câu 1. Trong các chất: ethanol, o-hydroxybenzaldehyde, methane, chất nào có thể tạo liên kết hydrogen nội phân tử?
Đáp án: o-hydroxybenzaldehyde, vì nhóm –OH và nhóm C=O nằm ở vị trí ortho, đủ gần để tạo vòng 6 cạnh.

Câu 2. Cho hai đồng phân o-nitrophenol và p-nitrophenol. Chất nào có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn? Giải thích.
Đáp án: o-nitrophenol, vì tạo liên kết hydrogen nội phân tử, còn p-nitrophenol tạo liên kết liên phân tử làm các phân tử gắn chặt hơn.

Câu 3. Đúng hay sai: “Liên kết hydrogen nội phân tử luôn làm tăng nhiệt độ sôi của chất.”
Đáp án: Sai. Nó làm giảm số liên kết giữa các phân tử nên nhiệt độ sôi thường không tăng, thậm chí thấp hơn đồng phân.

Nếu đề của em có đủ 4 phương án, hãy đối chiếu với bảng và danh sách loại trừ ở trên để chọn đáp án.

Câu hỏi thường gặp

Liên kết hydrogen nội phân tử khác liên phân tử ở điểm nào?

Nội phân tử xảy ra giữa nhóm X–H và nguyên tử Y trong cùng một phân tử; liên phân tử xảy ra giữa các phân tử khác nhau. Liên phân tử làm tăng nhiệt độ sôi rõ rệt hơn.

Những nguyên tố nào tạo được liên kết hydrogen?

Chủ yếu là F, O, N, vì có độ âm điện lớn, kích thước nhỏ và có cặp electron riêng. H phải gắn trực tiếp với một trong ba nguyên tố này.

Vì sao o-nitrophenol có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn p-nitrophenol?

Ở o-nitrophenol, nhóm –OH tạo liên kết hydrogen với nhóm –NO2 cùng phân tử nên ít liên kết giữa các phân tử. p-Nitrophenol tạo liên kết liên phân tử nên nóng chảy cao hơn.

Liên kết hydrogen có phải là liên kết cộng hoá trị không?

Không. Đây là lực hút tĩnh điện yếu hơn nhiều so với liên kết cộng hoá trị, nên dễ bị phá vỡ khi đun nóng.