Trả lời nhanh
Công thức cấu tạo của C2H4 là CH2=CH2, tên IUPAC là eten (ethene), tên thông thường là etilen. C2H4 không có đồng phân: chỉ có 2 nguyên tử cacbon nên không thể phân nhánh, không thể đổi vị trí nối đôi, không tạo vòng và không có đồng phân cis–trans. Chất duy nhất ứng với công thức này là etilen.
Công thức của C2H4 qua từng cách viết
Etilen là chất đầu dãy đồng đẳng anken (hiđrocacbon mạch hở, có một liên kết đôi C=C), công thức chung CnH2n với n ≥ 2. Khi n = 2 ta có C2H4.
| Cách viết | Công thức |
|---|---|
| Công thức phân tử | C2H4 |
| Công thức electron | mỗi nguyên tử C góp chung 2 cặp electron với C còn lại và 2 cặp với 2 nguyên tử H |
| Công thức cấu tạo đầy đủ | H2C=CH2, mỗi C gắn với 2 H |
| Công thức cấu tạo thu gọn | CH2=CH2 |
| Khối lượng mol | 28 g/mol (12×2 + 1×4) |

Cấu trúc phân tử etilen
Hai nguyên tử C trong etilen ở trạng thái lai hoá sp2. Mỗi C dùng 3 obitan lai để tạo 3 liên kết σ (một với C kia, hai với H), còn một obitan p không lai hoá dùng để xen phủ bên tạo liên kết π.
- Tổng cộng có 5 liên kết σ (1 σ C–C và 4 σ C–H) và 1 liên kết π.
- Liên kết đôi C=C gồm 1 σ + 1 π. Liên kết π kém bền, dễ bị phá vỡ nên etilen hoạt động hoá học mạnh hơn etan.
- Cả 6 nguyên tử cùng nằm trên một mặt phẳng, các góc liên kết xấp xỉ 120°.
- Không có sự quay tự do quanh liên kết đôi, đây là nền tảng của đồng phân hình học ở các anken lớn hơn.
Vì sao C2H4 không có đồng phân?
Ta thử lần lượt từng loại đồng phân thường gặp ở hiđrocacbon.
Trước hết tính độ bất bão hoà: k = (2×2 + 2 − 4)/2 = 1. Phân tử có đúng 1 liên kết π hoặc 1 vòng.
- Đồng phân mạch cacbon: cần tối thiểu 4 nguyên tử C (để có mạch thẳng và mạch nhánh). Etilen chỉ có 2 C nên không có.
- Đồng phân vị trí liên kết đôi: nối đôi chỉ có thể nằm giữa C1 và C2, không có chỗ nào khác. Anken bắt đầu có loại này từ C4H8 (but-1-en và but-2-en).
- Đồng phân vòng (xicloankan): vòng cần ít nhất 3 nguyên tử C. Từ C3H6 mới có xiclopropan là đồng phân của propen.
- Đồng phân hình học cis–trans: mỗi C ở nối đôi phải gắn với hai nhóm thế khác nhau. Ở etilen mỗi C gắn với 2 nguyên tử H giống nhau nên không có.
Kết luận: chỉ có duy nhất một cấu trúc CH2=CH2.
So sánh số đồng phân của vài anken đầu dãy
| Công thức | Đồng phân mạch hở | Đồng phân vòng |
|---|---|---|
| C2H4 | 1 chất: eten, không có đồng phân | không có |
| C3H6 | 1 chất: propen | 1 chất: xiclopropan |
| C4H8 | but-1-en, but-2-en (cis và trans), 2-metylpropen: 3 cấu tạo, 4 chất tính cả cis–trans | 2 chất: xiclobutan, metylxiclopropan |
Mẹo nhớ: “Anken thấp nhất C2 không có đồng phân; C3 chỉ có đồng phân vòng; từ C4 trở đi mới đủ các loại.”
Cách gọi tên etilen
Tên của anken được lập theo danh pháp thay thế: tên mạch chính (số C) + “en” và đánh số sao cho nối đôi có chỉ số nhỏ nhất.
- Mạch chính có 2 C → gốc “et” + đuôi “en” → eten (viết quốc tế là ethene).
- Vì chỉ có một vị trí nối đôi nên không cần ghi số (không viết “eten-1”).
- Tên thường: etilen (ethylene). Đây là tên hay dùng trong công nghiệp và đời sống: chất làm chín hoa quả, nguyên liệu sản xuất nhựa PE.
- Gốc hiđrocacbon CH2=CH– gọi là vinyl (hay etenyl), ví dụ vinyl clorua CH2=CHCl.
Cách đọc “eten” hay “etilen” đều được chấp nhận trong sách giáo khoa; khi làm bài trắc nghiệm hãy đọc kỹ xem đề yêu cầu tên IUPAC hay tên thường.
Dễ nhầm: đồng phân của các chất có dạng C2H4X
Nhiều bạn tìm “đồng phân của C2H4” thực ra đang gặp các chất có thêm nguyên tử khác. Những chất dưới đây có đồng phân, nhưng không phải C2H4:
| Công thức | Các đồng phân cấu tạo thường gặp |
|---|---|
| C2H4Cl2 | CH3–CHCl2 (1,1-đicloetan) và ClCH2–CH2Cl (1,2-đicloetan): 2 chất |
| C2H4O | CH3CHO (etanal) và etilen oxit (vòng 3 cạnh, gồm 2 C và 1 O): 2 chất bền |
| C2H4O2 | CH3COOH (axit axetic), HCOOCH3 (metyl fomat), HOCH2CHO (hiđroxiaxetanđehit) |
Khi đề hỏi số đồng phân, hãy đếm theo công thức phân tử đề cho, đừng áp kết luận “không có đồng phân” của C2H4 vào các chất này.
Từ cấu tạo suy ra tính chất hoá học
Liên kết π kém bền quyết định tính chất đặc trưng của etilen: dễ tham gia phản ứng cộng, trùng hợp và oxi hoá.
- Cộng brom (làm mất màu dung dịch brom, dùng nhận biết etilen):
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br - Cộng hiđro (xúc tác Ni, t°):
CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3 - Cộng nước (xúc tác H3PO4, t°, p), điều chế ancol etylic:
CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH - Trùng hợp (t°, p, xúc tác), tạo polietilen (PE):
n CH2=CH2 → (–CH2–CH2–)n - Cháy, ngọn lửa sáng, toả nhiều nhiệt:
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O (t°) - Làm mất màu dung dịch KMnO4, xuất hiện kết tủa nâu đen MnO2:
3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
Etan C2H6 chỉ có liên kết σ nên không làm mất màu dung dịch brom ở điều kiện thường, đó là cách phân biệt đơn giản với etilen.
Lỗi sai thường gặp
- Viết CH2–CH2 (một gạch): thiếu liên kết đôi, mỗi C chỉ còn 3 liên kết, sai hoá trị. C luôn phải có tổng 4 liên kết.
- Viết CH3–CH hay CH2=CH3: sai số H.
- Cho rằng etilen có đồng phân cis–trans vì có nối đôi. Điều kiện cần là mỗi C ở nối đôi có hai nhóm thế khác nhau.
- Nhầm eten với etin (C2H2, axetilen có nối ba) hoặc etan (C2H6, chỉ có liên kết đơn).
- Ghi sản phẩm trùng hợp là C2H4 thay vì (–CH2–CH2–)n.
Bài luyện tập có đáp án
Bài 1. Phân tử C2H4 có bao nhiêu liên kết σ và bao nhiêu liên kết π?
Đáp án: 5 liên kết σ (1 C–C và 4 C–H), 1 liên kết π.
Bài 2. Trong các chất CH2=CH2, CH3CH=CH2, CH3CH=CHCH3, (CH3)2C=CH2, chất nào có đồng phân hình học?
Đáp án: chỉ CH3CH=CHCH3 (but-2-en). Ở đây mỗi C nối đôi gắn với H và CH3 khác nhau. Ba chất còn lại có một C nối đôi gắn với 2 nhóm giống nhau (2 H hoặc 2 CH3).
Bài 3. Đốt cháy hoàn toàn 2,8 g etilen. Tính thể tích O2 (đktc) cần dùng và khối lượng CO2 tạo thành.
Đáp án: n(C2H4) = 2,8/28 = 0,1 mol. Theo phương trình C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O: n(O2) = 0,3 mol, V = 0,3 × 22,4 = 6,72 lít; n(CO2) = 0,2 mol, m = 0,2 × 44 = 8,8 g.
Bài 4. Hỗn hợp etan và etilen được dẫn qua dung dịch brom dư, khối lượng bình tăng 1,4 g. Tính số mol etilen trong hỗn hợp.
Đáp án: chỉ etilen bị giữ lại nên khối lượng bình tăng chính là khối lượng etilen: 1,4/28 = 0,05 mol.
Tóm tắt cần nhớ
- C2H4 = CH2=CH2, tên eten (etilen), M = 28.
- Phân tử phẳng, C lai hoá sp2, có 5σ + 1π.
- Không có đồng phân cấu tạo (mạch C, vị trí nối đôi, vòng) và không có đồng phân hình học.
- Tính chất đặc trưng: phản ứng cộng, trùng hợp, làm mất màu dung dịch brom và KMnO4.
Câu hỏi thường gặp
C2H4 có đồng phân không?
Không. C2H4 chỉ có 2 nguyên tử cacbon nên không có đồng phân mạch C, đồng phân vị trí nối đôi, đồng phân vòng hay đồng phân cis–trans. Chất duy nhất là CH2=CH2 (eten, etilen).
Công thức cấu tạo thu gọn của C2H4 là gì?
CH2=CH2. Mỗi nguyên tử cacbon liên kết đôi với nguyên tử cacbon còn lại và liên kết đơn với hai nguyên tử hiđro, nên đủ hoá trị IV.
C2H4 gọi tên là gì: eten hay etilen?
Cả hai đều đúng. Eten là tên theo danh pháp thay thế (IUPAC: ethene), còn etilen là tên thông thường (ethylene) thường dùng trong sách giáo khoa và công nghiệp.
Phân tử C2H4 có bao nhiêu liên kết sigma và pi?
Có 5 liên kết sigma (1 liên kết C–C và 4 liên kết C–H) và 1 liên kết pi nằm trong liên kết đôi C=C.