CH3COOCH=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3CHO

Trả lời nhanh

Phương trình: CH₃COOCH=CH₂ + NaOH → CH₃COONa + CH₃CHO (đun nóng). Vinyl axetat bị xà phòng hoá cho muối natri axetat và ancol vinylic CH₂=CH–OH. Ancol này không bền, lập tức chuyển thành anđehit axetic CH₃CHO nên sản phẩm cuối cùng là anđehit, không phải ancol.

Phương trình hoá học

CH₃COOCH=CH₂ + NaOH → CH₃COONa + CH₃CHO (điều kiện: t°)

Viết theo công thức phân tử: C₄H₆O₂ + NaOH → C₂H₃O₂Na + C₂H₄O.

Kiểm tra cân bằng: vế trái có 4 C, 7 H (6 + 1), 3 O (2 + 1), 1 Na; vế phải có 4 C (2 + 2), 7 H (3 + 4), 3 O (2 + 1), 1 Na. Phương trình đã cân bằng, hệ số đều bằng 1.

Điều kiện và hiện tượng phản ứng

Điều kiện: đun nóng với dung dịch NaOH (môi trường kiềm). Phản ứng xảy ra một chiều, đây là phản ứng xà phòng hoá.
Hiện tượng: vinyl axetat là chất lỏng ít tan trong nước, nổi thành lớp riêng. Khi đun nóng với NaOH, lớp este biến mất dần, thu được dung dịch đồng nhất. Có mùi đặc trưng của anđehit axetic (mùi hắc, hơi xốc).
Nhận biết sản phẩm: dung dịch sau phản ứng cho phản ứng tráng bạc và làm mất màu nước brom vì chứa CH₃CHO.

Vì sao tạo ra anđehit mà không phải ancol?

Este bình thường R–COO–R’ khi bị thủy phân trong kiềm cho muối và ancol R’OH. Với vinyl axetat, gốc R’ là vinyl (–CH=CH₂), nên “ancol” sinh ra là CH₂=CH–OH.

Ancol có nhóm –OH gắn trực tiếp vào cacbon mang nối đôi (ancol vinylic, hay enol) rất kém bền. Nguyên tử H của nhóm –OH chuyển sang cacbon còn lại, nối đôi C=C chuyển thành nối đôi C=O:

CH₂=CH–OH → CH₃–CH=O

Ta viết gộp hai bước thành một phương trình. Thực chất:

CH₃COOCH=CH₂ + NaOH → CH₃COONa + CH₂=CH–OH
CH₂=CH–OH → CH₃CHO (đồng phân hoá, xảy ra ngay)

Mẹo nhớ: nhìn gốc ancol của este

Khi gặp bài thủy phân este trong kiềm, hãy nhìn phần gắn với nguyên tử O của chức este:

Este	Gốc gắn với O	Sản phẩm khi + NaOH, t°
CH₃COOCH₃	Ankyl (no)	CH₃COONa + CH₃OH
CH₃COOCH=CH₂	Vinyl (C=C gắn trực tiếp)	CH₃COONa + CH₃CHO
CH₃COOC(CH₃)=CH₂	Isopropenyl	CH₃COONa + CH₃COCH₃ (xeton)
CH₃COOC₆H₅	Phenyl	CH₃COONa + C₆H₅ONa + H₂O (cần 2 NaOH)

Quy tắc: nếu nhóm –OH “sinh ra” gắn trực tiếp vào C=C thì sản phẩm là anđehit (khi C mang –OH còn có H) hoặc xeton (khi C đó gắn hai gốc hữu cơ). Nếu gắn vào vòng benzen thì sinh phenol, phenol phản ứng tiếp với NaOH.

Lỗi sai thường gặp

Viết sản phẩm là CH₂=CH–OH. Đây là sai vì ancol vinylic không tồn tại bền; đề thi luôn yêu cầu CH₃CHO.
Nhầm với phản ứng của este phenyl, cho rằng cần 2 mol NaOH. Vinyl axetat chỉ tiêu tốn 1 mol NaOH cho 1 mol este.
Nhầm với phản ứng trùng hợp. Vinyl axetat có thể trùng hợp (tạo poli(vinyl axetat)) nhờ nối đôi, nhưng điều đó khác hẳn thủy phân trong kiềm.
Quên điều kiện đun nóng, hoặc viết dấu cân bằng “⇌” thay vì mũi tên một chiều.

Phản ứng của sản phẩm (để nhận biết)

Tráng bạc: CH₃CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃ (xuất hiện lớp bạc sáng bóng).

Với nước brom: CH₃CHO + Br₂ + H₂O → CH₃COOH + 2HBr (nước brom mất màu).

Bài tập vận dụng

Bài 1. Đun nóng 8,6 gam vinyl axetat với 0,15 mol NaOH, phản ứng hoàn toàn. Tính khối lượng muối và khối lượng anđehit thu được, và khối lượng NaOH dư.

Giải: M(C₄H₆O₂) = 86 nên n este = 8,6 : 86 = 0,1 mol. NaOH dư (0,15 > 0,1) nên este phản ứng hết. Theo phương trình: n CH₃COONa = n CH₃CHO = 0,1 mol.

m CH₃COONa = 0,1 × 82 = 8,2 gam.
m CH₃CHO = 0,1 × 44 = 4,4 gam.
n NaOH dư = 0,15 − 0,1 = 0,05 mol, m = 0,05 × 40 = 2 gam.

Bài 2. Thủy phân hoàn toàn 0,2 mol vinyl axetat trong NaOH dư, rồi cho toàn bộ sản phẩm hữu cơ tan trong nước tác dụng với lượng dư AgNO₃/NH₃, đun nóng. Tính khối lượng Ag (chỉ xét phản ứng của anđehit; coi muối natri axetat không phản ứng).

Giải: n CH₃CHO = 0,2 mol. Cứ 1 mol CH₃CHO tạo 2 mol Ag nên n Ag = 0,4 mol; m Ag = 0,4 × 108 = 43,2 gam.

Bài 3. Viết phương trình thủy phân CH₃COOC(CH₃)=CH₂ trong NaOH, đun nóng và cho biết sản phẩm hữu cơ thứ hai thuộc loại hợp chất nào.

Đáp án: CH₃COOC(CH₃)=CH₂ + NaOH → CH₃COONa + CH₃COCH₃. Ancol không bền CH₂=C(OH)–CH₃ chuyển thành axeton, thuộc loại xeton, không có phản ứng tráng bạc.

Câu hỏi thường gặp

Vinyl axetat tác dụng với NaOH tạo sản phẩm gì?

Tạo natri axetat CH3COONa và anđehit axetic CH3CHO. Phương trình: CH3COOCH=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3CHO, điều kiện đun nóng.

Vì sao thủy phân vinyl axetat không thu được ancol vinylic?

Ancol vinylic CH2=CH-OH là enol kém bền, ngay khi sinh ra nó chuyển vị thành anđehit axetic CH3CHO bền hơn.

Một mol vinyl axetat cần bao nhiêu mol NaOH để thủy phân hoàn toàn?

Cần 1 mol NaOH, vì sản phẩm anđehit không phản ứng tiếp với NaOH. Khác với este của phenol như phenyl axetat cần 2 mol NaOH.

Làm sao nhận biết sản phẩm của phản ứng này?

Dung dịch sau phản ứng có anđehit axetic nên cho phản ứng tráng bạc với AgNO3/NH3 và làm mất màu nước brom.