C2H5OH ra CH3CHO: phản ứng với CuO, điều kiện

Trả lời nhanh

C₂H₅OH ra CH₃CHO khi cho hơi ancol etylic đi qua CuO nung nóng: C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O (điều kiện t°). Đây là phản ứng oxi hoá không hoàn toàn ancol bậc một: CuO là chất oxi hoá, bị khử thành Cu đỏ, còn ancol bị oxi hoá thành anđehit.

Phương trình hoá học

C₂H₅OH + CuO ^t°→ CH₃CHO + Cu + H₂O

Viết rõ công thức cấu tạo sẽ dễ thấy bản chất hơn: CH₃–CH₂–OH bị lấy đi một nguyên tử H ở nhóm –OH và một nguyên tử H ở cacbon liên kết với –OH, tạo nhóm –CHO. Hai nguyên tử H này kết hợp với O của CuO thành H₂O.

Điều kiện và hiện tượng

Nội dung	Mô tả
Điều kiện	Đun nóng (t°), CuO dạng bột hoặc sợi dây đồng đã nung thành CuO
Chất rắn	Màu đen của CuO chuyển dần sang màu đỏ của Cu
Sản phẩm bay hơi	Có hơi nước ngưng tụ ở thành ống; CH₃CHO có mùi xốc đặc trưng (mùi táo chín, hơi hắc)
Nhận biết sản phẩm	Dẫn hơi vào dung dịch AgNO₃/NH₃, đun nhẹ: có lớp bạc bám thành ống

Cân bằng bằng phương pháp electron

Trong ancol etylic, nguyên tử C gắn với nhóm –OH có số oxi hoá −1; trong anđehit, C của nhóm –CHO có số oxi hoá +1.

Quá trình oxi hoá: C⁻¹ → C⁺¹ + 2e
Quá trình khử: Cu⁺² + 2e → Cu⁰

Hai quá trình cùng nhận–nhường 2 electron nên hệ số của C₂H₅OH và CuO đều bằng 1, phương trình cân bằng ngay.

Tổng quát cho các ancol

Ancol bậc một: RCH₂OH + CuO → RCHO + Cu + H₂O (tạo anđehit).
Ancol bậc hai: R–CH(OH)–R’ + CuO → R–CO–R’ + Cu + H₂O (tạo xeton). Ví dụ propan-2-ol cho axeton.
Ancol bậc ba: không bị oxi hoá bởi CuO trong điều kiện này vì cacbon mang –OH không còn nguyên tử H.

Mẹo nhớ: “bậc một ra anđehit, bậc hai ra xeton, bậc ba đứng yên”.

Những cách khác để từ C₂H₅OH ra CH₃CHO

Oxi hoá bằng oxi có xúc tác đồng: 2C₂H₅OH + O₂ ^{Cu, t°}→ 2CH₃CHO + 2H₂O. Thực chất Cu bị O₂ oxi hoá thành CuO rồi CuO oxi hoá ancol, nên Cu là xúc tác.
Tách hiđro: C₂H₅OH ^{Cu, 250–300°C}→ CH₃CHO + H₂.

Ngược lại, người ta cũng điều chế CH₃CHO từ etilen (xúc tác PdCl₂, CuCl₂) hoặc từ axetilen cộng nước (xúc tác HgSO₄), nhưng đó không phải từ ancol.

Sản phẩm tiếp theo của CH₃CHO

Dãy chuyển hoá hay gặp trong đề: C₂H₅OH → CH₃CHO → CH₃COOH.

2CH₃CHO + O₂ ^{Mn²⁺, t°}→ 2CH₃COOH
CH₃CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃

Lỗi sai thường gặp

Viết sản phẩm là CH₃COOH: CuO chỉ oxi hoá ancol bậc một đến anđehit trong điều kiện thường dùng ở bài tập.
Quên điều kiện t° hoặc quên viết H₂O.
Nhầm với phản ứng tách nước tạo C₂H₄ (H₂SO₄ đặc, 170°C) hoặc tạo ete (140°C).
Khi tính toán, quên rằng hỗn hợp hơi sau phản ứng còn có H₂O và ancol dư.

Bài tập vận dụng có đáp án

Bài 1. Cho 4,6 g C₂H₅OH đi qua CuO dư, nung nóng, hiệu suất 100%. Tính khối lượng CH₃CHO và Cu tạo thành.

Giải: n(C₂H₅OH) = 4,6 : 46 = 0,1 mol. Theo phương trình, n(CH₃CHO) = n(Cu) = 0,1 mol. Vậy m(CH₃CHO) = 0,1 × 44 = 4,4 g; m(Cu) = 0,1 × 64 = 6,4 g.

Bài 2. Dẫn hơi một lượng C₂H₅OH qua ống chứa CuO dư nung nóng, thấy khối lượng chất rắn trong ống giảm 0,32 g. Tính khối lượng ancol đã phản ứng.

Giải: Khối lượng rắn giảm chính là khối lượng oxi mất đi: n(O) = 0,32 : 16 = 0,02 mol. Mỗi mol ancol lấy 1 mol O, nên n(ancol) = 0,02 mol, m = 0,02 × 46 = 0,92 g.

Bài 3. Oxi hoá 9,2 g C₂H₅OH bằng CuO thu được 6,6 g CH₃CHO. Tính hiệu suất.

Giải: n(ancol) = 9,2 : 46 = 0,2 mol; n(CH₃CHO) = 6,6 : 44 = 0,15 mol. H = 0,15 : 0,2 × 100% = 75%.

Ghi nhớ

Phản ứng C₂H₅OH + CuO là cách quen thuộc để chứng minh ancol bậc một bị oxi hoá thành anđehit. Khi gặp bài tập, hãy nhớ hai ý: chất rắn giảm bằng khối lượng O đã phản ứng, và số mol ancol phản ứng bằng số mol CuO phản ứng.

Câu hỏi thường gặp

C2H5OH tác dụng với CuO tạo ra chất gì?

Tạo anđehit axetic CH3CHO, đồng kim loại Cu (màu đỏ) và nước. Phản ứng xảy ra khi đun nóng.

Hiện tượng khi cho C2H5OH qua CuO nung nóng là gì?

Chất rắn màu đen CuO chuyển dần sang màu đỏ của Cu, có hơi nước ngưng tụ và hơi CH3CHO mùi xốc thoát ra.

Ancol bậc hai và bậc ba có phản ứng với CuO giống etanol không?

Ancol bậc hai bị oxi hoá thành xeton, còn ancol bậc ba không bị CuO oxi hoá trong điều kiện này.

Làm sao nhận biết CH3CHO sinh ra?

Cho sản phẩm vào dung dịch AgNO3 trong NH3 rồi đun nhẹ. Nếu có lớp bạc sáng bám thành ống nghiệm thì có anđehit.