Penten C5H10: tính chất vật lí, hoá học, ứng dụng và điều chế
Lớp 11Hóa học

Penten C5H10: tính chất vật lí, hoá học, ứng dụng và điều chế

Trả lời nhanh

C5H10 là công thức phân tử của penten, một anken mạch hở có một liên kết đôi C=C, thuộc dãy đồng đẳng CnH2n. Penten là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước, dễ cháy. Nó có phản ứng cộng (H2, Br2, HBr, H2O), trùng hợp, oxi hoá. Penten được điều chế bằng cách tách nước từ ancol, tách HX từ dẫn xuất halogen hoặc crackinh.

C5H10 là chất gì?

Với công thức C5H10, ta có độ bất bão hoà k = (2·5 + 2 − 10)/2 = 1. Nghĩa là phân tử có đúng một liên kết π hoặc một vòng. Vì vậy C5H10 có thể là anken (penten) hoặc xicloankan (như xiclopentan).

Trong chương trình Hoá học 11, khi đề nói “penten” hay “anken C5H10” thì ta hiểu là hợp chất mạch hở có một liên kết đôi.

Các đồng phân anken của C5H10

Có 5 đồng phân cấu tạo anken, trong đó pent-2-en có thêm đồng phân hình học cis–trans, nên tổng cộng có 6 đồng phân nếu tính cả đồng phân hình học.

Mạch cacbon Công thức cấu tạo Tên thay thế
Mạch thẳng CH2=CH–CH2–CH2–CH3 pent-1-en
Mạch thẳng CH3–CH=CH–CH2–CH3 pent-2-en (có cis, trans)
Mạch nhánh CH2=C(CH3)–CH2–CH3 2-metylbut-1-en
Mạch nhánh CH2=CH–CH(CH3)–CH3 3-metylbut-1-en
Mạch nhánh (CH3)2C=CH–CH3 2-metylbut-2-en

Mẹo nhớ: đầu tiên viết mạch 5C thẳng rồi dịch liên kết đôi (được 2 chất), sau đó rút xuống mạch 4C có nhánh CH3 và dịch liên kết đôi (được 3 chất). Mạch 3C không thể có nhánh thoả mãn C5H10 anken (nhánh etyl cần mạch chính ≥ 4C nên bị trùng với trường hợp trước).

Tính chất vật lí

  • Ở điều kiện thường, các penten là chất lỏng không màu, dễ bay hơi, có mùi đặc trưng của hiđrocacbon.
  • Nhẹ hơn nước (khối lượng riêng khoảng 0,64–0,66 g/mL), hầu như không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ.
  • Nhiệt độ sôi thấp, cỡ 30–40 °C (pent-1-en sôi khoảng 30 °C), thấp hơn nhiều so với các ancol cùng số C vì không có liên kết hiđro.
  • Rất dễ cháy, hơi tạo hỗn hợp nổ với không khí nên cần bảo quản xa lửa.

Tính chất hoá học

Tính chất đặc trưng do liên kết π kém bền trong nhóm C=C. Ta lấy pent-1-en làm ví dụ.

1. Phản ứng cộng

  • Cộng H2 (xúc tác Ni, t°):
    CH2=CH–C3H7 + H2 → CH3–CH2–C3H7 (pentan)
  • Cộng Br2 (dung dịch brom, nhiệt độ thường): dung dịch brom mất màu da cam.
    CH2=CH–C3H7 + Br2 → CH2Br–CHBr–C3H7 (1,2-đibrompentan)
  • Cộng HBr theo quy tắc Markovnikov (H gắn vào C có nhiều H hơn):
    CH2=CH–C3H7 + HBr → CH3–CHBr–C3H7 (2-brompentan, sản phẩm chính)
  • Cộng H2O (xúc tác H+, t°): sản phẩm chính là pentan-2-ol.
    CH2=CH–C3H7 + H2O → CH3–CH(OH)–C3H7

2. Phản ứng trùng hợp

n CH2=CH–C3H7 → (–CH2–CH(C3H7)–)n (xúc tác, t°, p), tạo poli(pent-1-en).

3. Phản ứng oxi hoá

  • Oxi hoá không hoàn toàn bằng dung dịch KMnO4 loãng: màu tím nhạt dần, xuất hiện kết tủa nâu đen MnO2.
    3C5H10 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C5H10(OH)2 + 2MnO2↓ + 2KOH
  • Oxi hoá hoàn toàn (cháy):
    2C5H10 + 15O2 → 10CO2 + 10H2O (t°)
    Anken cháy luôn cho nCO2 = nH2O.

Nhận biết: penten làm mất màu dung dịch brom và dung dịch KMnO4; xiclopentan (cũng là C5H10) thì không làm mất màu brom ở điều kiện thường. Đây là bẫy hay gặp.

Ứng dụng

  • Nguyên liệu tổng hợp hữu cơ: điều chế ancol, dẫn xuất halogen, anđehit, xeton.
  • Monome hoặc comonome trong sản xuất một số polime.
  • Có mặt trong phân đoạn nhẹ của dầu mỏ, tham gia thành phần của xăng.

Cách điều chế penten

  1. Tách nước từ ancol (H2SO4 đặc, 170 °C):
    CH3CH2CH2CH2CH2OH → CH3CH2CH2CH=CH2 + H2O
  2. Tách HBr từ dẫn xuất halogen (KOH, ancol, t°):
    CH3CHBrCH2CH2CH3 + KOH → CH3CH=CHCH2CH3 + KBr + H2O
    Theo quy tắc Zaitsev, sản phẩm chính là anken có nhiều nhóm thế hơn quanh liên kết đôi (pent-2-en).
  3. Tách H2 từ ankan: C5H12 → C5H10 + H2 (xúc tác, t°).
  4. Crackinh ankan lớn (công nghiệp): C8H18 → C5H10 + C3H8.

Lỗi sai thường gặp

  • Quên đồng phân cis–trans của pent-2-en nên đếm thiếu (5 thay vì 6).
  • Viết sai sản phẩm chính khi cộng HBr, H2O vào anken không đối xứng: nhớ “H vào C nhiều H, X/OH vào C ít H”.
  • Cho rằng mọi chất C5H10 đều làm mất màu brom.

Bài luyện tập

Bài 1. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol C5H10. Tính khối lượng CO2 và H2O thu được.

Đáp án: nCO2 = nH2O = 0,5 mol. mCO2 = 0,5·44 = 22 g; mH2O = 0,5·18 = 9 g.

Bài 2. Cho 7 g một penten tác dụng vừa đủ với dung dịch Br2. Tính khối lượng Br2 đã phản ứng.

Đáp án: M(C5H10) = 70 nên n = 0,1 mol. Anken cộng Br2 theo tỉ lệ 1 : 1 nên nBr2 = 0,1 mol, m = 0,1·160 = 16 g.

Bài 3. Hiđro hoá hoàn toàn 2-metylbut-2-en thu được chất nào?

Đáp án: 2-metylbutan, (CH3)2CH–CH2–CH3. Mạch cacbon giữ nguyên, chỉ bão hoà liên kết đôi.

Câu hỏi thường gặp

C5H10 là chất gì?

C5H10 thường là penten, một anken mạch hở có một liên kết đôi. Công thức này cũng ứng với xicloankan như xiclopentan, nên cần xét đề bài để biết là chất nào.

C5H10 có bao nhiêu đồng phân anken?

Có 5 đồng phân cấu tạo anken. Vì pent-2-en có đồng phân hình học cis–trans nên tổng cộng là 6 đồng phân nếu tính cả đồng phân hình học.

Penten có làm mất màu dung dịch brom không?

Có. Liên kết đôi C=C tham gia phản ứng cộng với Br2 làm dung dịch brom mất màu da cam, tạo dẫn xuất đibrom, ví dụ 1,2-đibrompentan.

Điều chế penten bằng cách nào trong phòng thí nghiệm?

Có thể đun ancol pentylic (pentan-1-ol hoặc pentan-2-ol) với H2SO4 đặc ở khoảng 170 °C để tách nước, hoặc đun dẫn xuất halogen như 2-brompentan với KOH trong ancol.

Bài học liên quan